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アウラノフィン

Ridauran

HCID 6918453
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
34031-32-8
標準SMILES
CC(=O)OC[C@H]1O[C@@H]([S-])[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O.CCP(CC)CC.[Au+]
InChIKey
AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M
分子式
C20H34AuO9PS
平均分子量
678.5 g/mol
単同位体質量
678.132686

概要

Auranofin can cause developmental toxicity according to state or federal government labeling requirements.

名称と識別子

優先名称
Ridauran
IUPAC
gold(1+);(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-thiolate;triethylphosphane
現地名
アウラノフィン
英語名
Auranofin
分子式
C20H34AuO9PS
分子量
678.48

名称と別名

Ridauran(1-チオ-β-D-グルコピラノサト)(トリエチルホスフィン)金2,3,4,6-テトラアセタートリダウラオーラノフィンアウラノフィンオーラノフィン (JP17)AdtilridauraAuranonCrisinorCrisofinAURANOFIN
名称をさらに表示
sk&f39162sk&f39162dAURANOFINE

データベース識別子

CAS
34031-32-8
PubChem CID
6918453

物性

構造計算による物性

極性表面積
115 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
12
重原子数
32
形式電荷
0
複雑度
538

実験および物理化学的性質

Solubility1.51e-01 g/L
Melting Point110-111
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
112 · 112-115°
貯蔵温度
room temp
溶解性
5 mg/mL以上 · DMSO:5mg/mL以上
外見
個体
色
クリスタル
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
InChIKey
AUJRCFUBUPVWSZ-YZNZYSEONA-M
SMILES
[C@H]1(OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](O[C@@H](S[Au]=P(CC)(CC)CC)[C@@H]1OC(=O)C)COC(=O)C |&1:0,5,10,12,22,r|

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
MD6500000
ridadr
UN 2811 6.1 / PGIII
毒性
LD50 in rats, mice (mg/kg): 265, 310 orally (Payne, Walz)
risk_code
63-22
hazard_code
Xn
safety_code
36/37
hazard_class
6.1
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 OralRepr. 2
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
有毒物質データの
34031-32-8(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

PharmacodynamicsAuranofin is a gold salt used in treating inflammatory arthritis. Gold salts are called second-line drugs because they are often considered when the arthritis progresses in spite of antiinflammatory drugs (NSAIDs and corticosteroids).
Mechanism of Action · 1 件

Inflammatory arthritis can cause joint swelling, warmth, pain, and tenderness; one cause of this condition is rheumatoid arthritis. In patients with rheumatoid arthritis, gold salts such as auranofin can be administered to decrease joint inflammation and prevent the destruction of bones and cartilage. Though the mechanism of action of auranofin is not fully established in rheumatoid arthritis, this drug has been shown to inhibit phagocytosis and the release of antibodies and enzymes that play a role in cytotoxic reactions, suppressing the inflammatory response. Aside from its probable immune effects in inflammatory arthritis, studies have shown that auranofin inhibits thioredoxin reductase. This enzyme has various roles in cell homeostasis, including the regulation of free radicals. Thioredoxin reductase can be over expressed in various types of tumours, rendering it an attractive target for anticancer drug development. Studies have shown that inhibiting thioredoxin reductase can cause oxidative stress and apoptosis of tumour cells by increasing the formation of free radicals. Aurofin's thiol ligand binds with high affinity to thiol and selenol groups, forming irreversible reaction products. One study showed that treatment with auranofin increased the production or reactive oxygen species and caused elevation of intracellular calcium concentration in platelets, leading to cell death. Another study showed that auranofin enhanced the production of free radicals, governing T-cell activation.

Absorption, Distribution and ExcretionApproximately 60% of the absorbed gold (15% of the administered dose) from a single dose of auranofin is excreted in urine; the remainder is excreted in the feces.
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 4 件

用途自己抗体産生及び炎症性細胞 機能抑制作用を示します。

関連反応

0 件
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化合物ノート

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用途自己抗体産生及び炎症性細胞 機能抑制作用を示します。

説明Auranofin is the first orally effective gold compound to be marketed for the treatment of severe rheumatoid arthritis. It is better tolerated and more convenient than gold sodium thiomalate, which is administered intramuscularly.

使用Auranofin is a new oral gold-based antiarthritis drug. Auranofin inhibits various leukocyte activation pathways at multiple sites. Auranofin inhibits the release of inflammatory mediators from human m acrophages, basophils, and pulmonary mast cells. Auranofin is an efficient inducer of mitochondrial membrane permeability transition pore in the presence of calcium ions related to its inhibition of m itochondrial thioredoxin reductase.

上流・下流製品情報

上流原料

トリエチルホスファントリクロロ金(III)クロロメタン2,2'-チオジエタノールS2炭酸カリウム化金酸(3水)
補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An S-glycosyl compound consisting of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose with the sufur atom coordinated to (triethylphosphoranylidene)gold. It is administered orally fo the treatment of active progressive rheumatoid arthritis.