(4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン
Hydroxyisoleucine
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基本情報
- CAS
55399-93-4- 標準SMILES
C[C@@H]([C@H](C)O)[C@H](N)C(=O)O- InChIKey
OSCCDBFHNMXNME-YUPRTTJUSA-N- 分子式
- C6H13NO3
- 平均分子量
- 147.174 g/mol
- 単同位体質量
- 147.08954328
名称と識別子
- 優先名称
- Hydroxyisoleucine
- IUPAC
- (2S,3R,4S)-2-Amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid
- 現地名
- (4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシン
- 英語名
- 4-Hydroxyisoleucine
- 分子式
- C6H13NO3
- 分子量
- 147.17
名称と別名
(4S)-4-ヒドロキシ-L-イソロイシンHIL4-HydroxyisoleucineHYDROXYISOLEUCINE, 4-4 -Hydroxyisoleucic acidHYDROXYISOLEUCINE, 4-(FG)(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucineHydroxyisoleucine 55399-93-4TIANFU-CHEM 4-HYDROXYISOLEUCINE4-HYDROXYISOLEUCINECAS:55399-93-4[DISCONTINUED] Replaced by KIT-00008502-0HK
データベース識別子
- CAS
55399-93-4- PubChem CID
- 6918732
- DTXSID
DTXSID90203947- ChEMBL
CHEMBL508094- ChEBI
CHEBI:79079- UNII
- 4SWT01T54O
- Nikkaji
- J1.307.775D
物性
物理化学的性質
- 融点
- 223 · 223-224℃
- 沸点
- 331.6 · 331.6±32.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.181 · 1.181±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 闪点
- 147 ℃ · 147℃
- 貯蔵温度
- 2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- メタノール（微量）、水（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 2.41 · 2.41±0.25(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- fenugreek seeds
- BRN
- 4128096 · 4128096
- 化粧品成分の機能
- スキンコンディショニング保湿剤
- InChI
- InChI=1S/C6H13NO3/c1-3(4(2)8)5(7)6(9)10/h3-5,8H,7H2,1-2H3,(H,9,10)/t3-,4-,5-/m0/s1
- InChIKey
- OSCCDBFHNMXNME-YUPRTTJUSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)[C@H](C)O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明4-Hydroxyisoleucine is an amino acid that has been found in fenugreek (T. foenum graecum) seeds and has antidiabetic activity. It increases glucose-stimulated insulin release from isolated rat islets and isolated perfused rat pancreas when used at a concentration of 200 μM. In vivo, 4-hydroxyisoleucine increases PI3K activity in muscle and liver in rats when administered at a dose of 18 mg/kg and in muscle in a rat model of type 2 diabetes induced by nicotinamide and streptozotocin (STZ; ) when administered at 25 mg/kg. 4-Hydroxyisoleucine (50 mg/kg per day for four weeks) decreases plasma glucose, triglyceride, LDL, HDL, and cholesterol levels in an STZ-induced rat model of type 1 diabetes.
天然物の起源4-hydroxyisoleucine has been extracted and purified from fenugreek seeds, which are known in traditional medicine for their antidiabetic properties.
使用(4S)-4-Hydroxy-L-isoleucine is 4S isomer of 4-Hydroxyisoleucine, which is used as a treatment for type II diabetes.
補足説明
定義ChEBI: An L-isoleucine derivative that is L-isoleucine bearing a (4S)-hydroxy substituent.
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