CAS 618-27-9 L-Proline, 4-hydroxy-, cis- (HCID 69248)

概要

4-hydroxy-L-proline is the L-stereoisomer of 4-hydroxyproline. It is a 4-hydroxyproline, a non-proteinogenic L-alpha-amino acid and a L-proline derivative. It is a conjugate acid of a 4-hydroxy-L-prolinate. It is an enantiomer of a 4-hydroxy-D-proline. It is a tautomer of a 4-hydroxy-L-proline zwitterion.

名称と識別子

優先名称: L-Proline, 4-hydroxy-, cis-
IUPAC: (2S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
現地名: cis-4-ヒドロキシ-L-プロリン
英語名: cis-4-Hydroxy-L-proline
分子式: C5H9NO3
分子量: 131.13

名称と別名

L-Proline, 4-hydroxy-, cis-RefChem:797378L-Proline, 4-hydroxy-, cis-(9CI)(2S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid4-Hydroxy-L-proline1599456-27-5Proline, 4-hydroxy-The (R)-4-hydroxy L-isomer has been assumedunless otherwise specified or implied in the original document and is indexed at L-Proline,4-hydroxy-,(4R)- [51-35-4]. When synthetichydroxyproline has been clearly indicated in theoriginal document,the 4-hydroxyL-Allohydroxyprolineallo-L-Hydroxyproline4-Hydroxy-proline4hydroxy-l-proline

名称をさらに表示

cis-4-ヒドロキシ-L-プロリン(2S)-4α-ヒドロキシ-2α-ピロリジンカルボン酸cis-4-ヒドロキシプロリンallo-4-ヒドロキシ-L-プロリン(4S)-4-ヒドロキシ-L-プロリン(4S)-4α-ヒドロキシプロリン4α-ヒドロキシピロリジン-2α-カルボン酸4α-ヒドロキシ-L-プロリン4α-ヒドロキシプロリン(2S,4S)-4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸cis-ヒドロキシ-L-プロリン(2S)-4α-ヒドロキシピロリジン-2α-カルボン酸4α-ヒドロキシ-2α-ピロリジンカルボン酸CIS‐4‐ヒドロキシ‐L‐プロリン(2S)-4α-ヒドロキシ-L-プロリン(2S,4S)-4-ヒドロキシプロリン(2S,4S)-4-ヒドロキシ-L-プロリン(2S,4S)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDH-CIS-HYP-OHCIS-4-HYDROXYPROLINECIS-HYP-OHCIS-HYDROXYPROLINEcis-Hydroxy-L-proline(4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acidCHYPcis Lcis-L-Hyp-OH

(2S)-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acidcis-4-hydroxy-l-pro4-Hydroxy-(L)-prolineSCHEMBL211844-Hydroxy-L-proline, (Z)-SCHEMBL1302842SCHEMBL1662290L-Proline, allo-hydroxy-, cis

データベース識別子

CAS: 618-27-9、6912-67-0
PubChem CID: 69248
ChEBI: CHEBI:18240
Nikkaji: J94.857H

物性

構造計算による物性

XLogP: -3.3
極性表面積: 69.6 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 9
形式電荷: 0
複雑度: 125

物理化学的性質

融点: 257 °C · 257 °C (dec.) (lit.)
比旋光度: -59 · -59 º (c=2, H2O)
沸点: 242.42 °C · 242.42°C (rough estimate)
比重(密度): 1.3121 · 1.3121 (rough estimate)
屈折率: -59 ° · -59 ° (C=2, H2O)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: 溶ける
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 2.14 · 2.14±0.40(Predicted)
色: 白からベージュ
水溶解度: 溶ける
Merck: 14 · 14,4840
BRN: 81440 · 81440
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4-/m0/s1
InChIKey: PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N
SMILES: O[C@@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O
CAS データベース: 618 · 618-27-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報: 4 · L-Proline, 4-hydroxy-, (4S)- (618-27-9)

化学的性質

化学的特性White to beige powder

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory InformationChemical: L-Proline, 4-hydroxy-, cis-

Other Safety InformationIMAP assessments - L-Proline, 4-hydroxy-, cis-: Environment tier I assessment

安全データ

F: 10
wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29339900
risk_code: 36/37/38
化審法: (9)-1628
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25-36/37/39-27-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用cis-4-Hydroxy-L-proline (CHP) is a proline analog that inhibits collagen synthesis and has been used as an anticancer compound. CHP blocked myotube formation and expression of sarcomeric myosin heavy chain in C2C12 murine skeletal muscle cells. CHP inhibited proliferation of murine Panc02 pancreatic carcinoma cell line3 and rat pancreatic carcinoma cell line DSL6A. cis-4-Hydroxy-L-proline and other hydrosyl-L-prolines are important intermediates for chiral synthesis of potential drugs.