L-ピペコリン酸
L-pipecolate
基本情報
- CAS
3105-95-1- 標準SMILES
O=C([O-])[C@@H]1CCCC[NH2+]1- InChIKey
HXEACLLIILLPRG-YFKPBYRVSA-N- 分子式
- C6H11NO2
- 平均分子量
- 129.16 g/mol
- 単同位体質量
- 129.07897859
概要
L-pipecolic acid zwitterion is the zwitterion of L-pipecolic acid formed by proton transfer from the carboxy group to nitrogen; major species at pH 7.3. It is a tautomer of a L-pipecolic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- L-pipecolate
- IUPAC
- (2S)-piperidin-1-ium-2-carboxylate
- 現地名
- L-ピペコリン酸
- 英語名
- L(-)-Pipecolinic acid
- 分子式
- C6H11NO2
- 分子量
- 129.16
名称と別名
L-pipecolate(S)-pipecolateL-pipecolic acid zwitterionCHEBI:61185(2S)-piperidinium-2-carboxylatedl-homoproline, dl-pipecolic acid(S)-2-carboxypiperidinium betaineL-ピペコリン酸(S)-ピペリジン-2α-カルボン酸ピペリジン-2α-カルボン酸[S,(-)]-2-ピペリジンカルボン酸L-ホモプロリン
名称をさらに表示
(S)-2-ピペリジンカルボン酸L-ピペコール酸(2S)-ピペコリン酸(2S)-2-ピペリジンカルボン酸(2S)-ピペリジン-2α-カルボン酸(2S)-ピペリジン-2-カルボン酸(2S)-2α-ピペリジンカルボン酸(S)-(-)-ピペコリン酸(S)-2α-ピペリジンカルボン酸ホモ-β-プロリンピロリジン-3-酢酸（2S）（）ピペコリン酸L(-)-ピペコリン酸(S)-(-)-2-ピペリジンカルボン酸L(-)‐ピペコリン酸L-PIPECOLIC ACID(S)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDL-PIPECOLINIC ACIDh-pip-ohHOMOPROLINEL-(-)-PIPECOLINIC ACIDL-2-Pipecolinic acidPIP-OH(S)-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
データベース識別子
- CAS
3105-95-1- PubChem CID
- 6931663
- ChEBI
CHEBI:61185
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.7
- 極性表面積
- 56.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 108
実験および物理化学的性質
Melting Point272 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 272 °C · 272 °C(lit.)
- 比旋光度
- -27.5 · -27.5 º (c=5, H2O 24 ºC)
- 沸点
- 239.22 °C · 239.22°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1426 · 1.1426 (rough estimate)
- 屈折率
- -27 ° · -27 ° (C=4, H2O)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- Water: Soluble
- 外見
- 微結晶性粉末
- 酸解離定数(Pka)
- 2.28 · 2.28(at 25℃)
- 色
- 白い
- 水溶解度
- 溶ける
- Merck
- 14 · 14,7458
- BRN
- 81093 · 81093
- InChI
- 1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m0/s1
- InChIKey
- HXEACLLIILLPRG-YFKPBYRVSA-N
- SMILES
- OC(=O)[C@@H]1CCCCN1
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- No
- hs_code
- 29339900
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- 新規公示化学物質（2011年3月31日以前届出）
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36-24/25
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsLiver
Cellular LocationsPeroxisome
Metabolite Pathways2-aminoadipic 2-oxoadipic aciduria
応用分野
解説2-piperidinecarboxylic acid．C6H11NO2(129.16)．ピペコリン酸は，左旋性の(S)-体はホップ，豆類，大麦などに含まれている．融点260 ℃．[α]20D－30.6°(水)．2-ピペコリンの酸化で得られるラセミ体は，融点270 ℃．pKa1 2.29，pKa2 10.77(20 ℃)．ニンヒドリンで青く呈色し，空気中に放置すると赤変し，紫外光で黄色の蛍光を発する．ラットや微生物でリシンの代謝で生成する経路が確認されている．森北出版「化学辞典（第2版）
用途有機合成原料。
使用Pipecolic acid is involved in synaptic transmission in the central nervous system. The l-form occurs in plants.
一般的な説明Occurs in seeds, malt, edible mushrooms, fruits, etc.
調製方法
純化方法It crystallises from water. The (±)-picrate has m 158-159o (from EtOH or C6H6). [Beilstein 22 H 7, 22 III/IV 97, 22/1 V 220.] The R(+)-enantiomer [1723-00-8] has m 277o(dec) and [] D 20 +27o (c 4, H2O), and the S(-)-enantiomer [3105-95-1] has m 277o(dec) and [] D 20 -26o (c 4, H2O).[cf p 603, Beilstein 22 III/IV 96, 22/1 V 220.]
上流・下流製品情報
下流製品
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