2-ヨード安息香酸
2-ヨード安息香酸 · o-ヨード安息香酸 · 2-ヨードベンゼンカルボン酸 · 2-(ヒドロキシカルボニル)フェニルよう素 · 2-ヨード安息香酸 ヨウ化物 · O‐ヨード安息香酸 · O-IODOBENZOIC ACID · 2-IODO BENZONIC ACID
識別子と物理属性
| CAS No. | 1321-07-9 |
|---|---|
| 分子式 | C7H5IO2 |
| 平均分子量 | 248.02 g/mol |
| 単同位体質量 | 247.9334274 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccccc1I |
| InChIKey | CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 6941 |
| ChEMBL | CHEMBL112424 |
| ChEBI | CHEBI:287979 |
| EC No. | 201-850-7 |
| DTXSID | DTXSID6058976 |
| 現地名 | 2-ヨード安息香酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.4 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 136 |
| 物質分類 | Other Classes -> Benzoic Acid Derivatives |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| LogP（分配係数） | 2.45 |
| 蒸気圧 | 0.000198 [mmHg] |
| Physical Description | White solid[Merck Index] Light brown powder[Sigma-Aldrich MSDS] |
| 融点 | 160-162 °C(lit.) |
| 沸点 | 313.9±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.25 |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | ジメチルスルホキシド、メタノールに可溶難溶性 |
| pKa（酸解離定数） | 2.85(at 25℃) |
| 外観・状態 | 粉末、結晶またはフレーク |
| 色 | 淡い黄色から橙褐色 |
| Merck | 14,5030 |
| BRN | 1861406 |
| 安定性 | 安定。強酸化剤、強塩基とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | CJNZAXGUTKBIHP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccccc1I |
| CAS データベース | 88-67-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzoic acid, 2-iodo-(88-67-5) |
| EPAの化学物質情報 | Benzoic acid, 2-iodo- (88-67-5) |
化学的特性
white crystal powder. Soluble in alcohol and ether, insoluble in water.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH302 (99.2%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 123 reports by companies from 12 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral] |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Benzoic acid, 2-iodo-Status: No longer Valid Update: 14-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24645Benzoic acid, 2-iodo-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | A skin and strong eye irritantHarmful by ingestionTargets the thyroid[Sigma-Aldrich MSDS] See Benzoic acid. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (99.2%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | DH2975000 |
| 税関コード | 29163900 |
| 危険文句（R） | 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22 |
| 化審法 | (3)-3578 |
| 安衛法 | 57,57-2 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| hazard_note | Irritant |
| 安全措置（S） | 26-39-24/25-22-36 |
| 危険等級 | IRRITANT, LIGHT SENSITIVEAcute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
2-ヨード安息香酸およびその誘導体は、様々な高ヨウ素試薬の合成に必要な重要な医薬・化学品原料である。一般的には、マイルドな酸化剤として使用される2-ヨードキシ安息香酸 ヨウ化物（IBX）やDess-Martinペルヨージナン(DMP)の合成の前駆体として使用されています。また、鈴置反応にも使用される。
使用
Reagent for detection of sulfhydryl groups in proteins. 2-Iodobenzoic acid acts as a precursor in the preparation of 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) and Dess-Martin periodinane, which finds application as an oxidizing agent in synthetic chemistry. It is also used in Suzuki reaction.
製法・合成法
製造方法
2-Iodobenzoic acid is obtained from Anthranilic acid by diazotization and substitution. Diazotization of Anthranilic acid with sodium nitrite in the presence of sulfuric acid, control the temperature below 10℃, filter the diazotization solution, add the mixture of potassium iodide and sulfuric acid, stir for 10min after addition, and boil. Filter, wash with sodium thiosulfate solution, 2-Iodobenzoic acid can be recrystallized from water.
純化方法
Crystallise the acid repeatedly from water and EtOH. Sublime it under vacuum at 100o. [Beilstein 9 IV 1030.]