ニトロトルエン

ニトロトルエン · ニトロトルエン(unspecified isomers) · Benzene, methylnitro- · Nitrotoluol (2-,3-,4-isomers)

識別子と物理属性

CAS No.	1321-12-6
分子式	C7H7NO2
平均分子量	137.14 g/mol
単同位体質量	137.04767847 g/mol
SMILES	Cc1ccccc1[N+](=O)[O-]
InChIKey	PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	6944
ChEMBL	CHEMBL47047
ChEBI	CHEBI:33098
EC No.	201-853-3
DTXSID	DTXSID4025791
現地名	ニトロトルエン

化学・物理的性質

XLogP	2.3
極性表面積	45.8
水素結合供与体数	0
水素結合受容体数	2
回転可能結合数	0
重原子数	10
形式電荷	0
複雑度	130
LogP（分配係数）	log Kow = 2.30
臭い	Weak, aromatic odorWeak aromatic
密度	1.1622 at 66.2 °F (USCG, 1999) - Denser than waterwill sinkSpecific gravity: 1.1622 at 19 °C/15 °C1.16 (Water = 1)Relative density (water = 1): 1.161.1622 @ 19°C/15°C1.1600
Viscosity	2.7 mPa (= cP)
Color/Form	Yellowish liquid at ordinary temperatureYellow liquid [Note: A solid below 25 degrees F]
溶解度	less than 1 mg/mL at 70 °F (NTP, 1992)Soluble in alcohol, benzene, petroleum etherSOL IN CHLOROFORMSoluble in carbon tetrachloridemiscible in ethanol and ethyl etherIn water, 650 mg/L at 30 °C609 mg/L at 20 °CAll isomers are almost insoluble in water, /but/ soluble in benzene.524mg/L at 20℃
引火点	223 °F (NTP, 1992)95 °Copen cup106 °C223 °F (Closed cup)95 °C c.c.
沸点	431.1 °F at 760 mmHg (NTP, 1992)222 °C460 °F (238 °C)222.3 °C @760 [mm Hg]432 °F221.96°C (estimate)
Decomposition	The substance decomposes ... /to/ form nitrogen oxides, carbon monoxide.Temperature of adiabatic storage which gives an induction time to exothermic decomposition of 24 hours was determined as 232 C by adiabatic Dewar tests, which an apparent energy of activation of 162 kJ/mol.When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
融点	14.9 °F (NTP, 1992)-9.55 °C (alpha-form)-3.85 °C (beta-form)130 °F (54 °C)-10 °C25 °F54°C
蒸気密度	4.72 (NTP, 1992) - Heavier than airwill sink (Relative to Air)4.72 (Air = 1)4.7 (Air = 1)Relative vapor density (air = 1): 4.73
臭気閾値	Odor Threshold Low: 0.05 [ppm]Odor threshold from "Quick Guide: The Electronic NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards"0.05 mg/l
蒸気圧	7.35Pa at 20℃
屈折率	1.5312 (estimate)
CAS データベース	1321-12-6
EPAの化学物質情報	Nitrotoluene (1321-12-6)

化学的特性

Nitrotoluene is formed in 3 isomeric forms. The o-and m-forms are yellow liquids or solids. The p-form is a pale yellow crystalline solid. All have weak aromatic odors. The Odor Thresholds are: 0.05 mg/L (o-isomer); 1.74 ppm (m-isomer).

安全性と法規制

GHS 分類	DangerH302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]H340: May cause genetic defects [Danger Germ cell mutagenicity]H350: May cause cancer [Danger Carcinogenicity]H361f ***: Suspected of damaging fertility [Warning Reproductive toxicity]H411: Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]P203, P264, P270, P273, P280, P301+P317, P318, P330, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
規制情報	Chemical: Benzene, 1-methyl-2-nitro-Hazard Traits - CarcinogenicityGenotoxicityAuthoritative List - EC Annex VI CMRs - Cat. 1BIARC Carcinogens - 2ANTP RoC - reasonableProp 65Report - regardless of intended function of ingredient in the productBenzene, 1-methyl-2-nitro- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Benzene, 1-methyl-2-nitro- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 03-01-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13637Status: Active Update: 10-10-2012 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/1725Status: Active Update: 02-09-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/1563Benzene, 1-methyl-2-nitro-: HSNO Approval: HSR002787 Approved with controls
その他の安全情報	IMAP assessments - Benzene, 1-methyl-2-nitro-: Human health tier II assessment
輸送ラベル（DOT）	Poison
火災危険	Special Hazards of Combustion Products: Toxic fumes may be generated.Behavior in Fire: Generates toxic fumes. (USCG, 1999)Combustible. Risk of fire and explosion on contact with acids or oxidizing agents.
火災の可能性	Comubstible when exposed to heat or open flame.... Contact with strong oxidizers or sulfuric acid may cause fires ... . /Nitrotoluene/

用途

解説

ニトロトルエン (Nitrotoluene, NT) とは、のフェニル基上の水素がニトロ基で置換されている有機化合物です。通常、「ニトロトルエン」と呼ぶ場合には、ニトロ基が一つのものを指します (ニトロ基が複数個の場合は、ジニトロトルエン、...のようになります)。そのため、別名にモノニトロトルエン (Mononitrotoluene, MNT) 、メチルニトロベンゼン (Methylnitrobenzene) などがあります。示性式CH3(C6H4)NO2、分子式C7H7NO2で表され、分子量は137.136です。置換基の位置によって3種類の位置異性体があります。具体的には、2-ニトロトルエン (o-ニトロトルエン)、3-ニトロトルエン (m-ニトロトルエン)、4-ニトロトルエン (p-ニトロトルエン) の3つの化合物です。 CAS登録番号は、2-ニトロトルエンが88-72-2、3-ニトロトルエンが99-08-1、4-ニトロトルエンが99-99-0です。

用途

オルト－ニトロトルエン：染料中間体（トルイジン，マゼンタ），有機合成パラ－ニトロトルエン：パラートルイジン，2,4－ジニトロトルエン，2,4,6－トリニトロトルエン，パラ－ニトロトルエン‐o‐スルホン酸などの中間体

一般的な説明

Exists as either a yellow solid crystal or liquid. Melting point 32 to 59°F. Insoluble in water and soluble in alcohol. Denser than water. Toxic by ingestion, inhalation or skin contact. Flash point 223°F. Boiling point 428°F. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.

使用用途

ニトロトルエンは3つの異性体とも、有機合成材料・有機合成中間体として使用されています。特に、4-ニトロトルエンは、4-、2,4-ジニトロトルエン、2,4,6-トリニトロトルエン、p-ニトロトルエン‐o‐スルホン酸などの中間体に用いることが可能です。それ以外では、2-ニトロトルエンは、染料中間体 (トルイジン、マゼンタ) に用いられたり、Pseudomonas (シュードモナス) 菌株ClS1の培養培地における窒素サプリメントとして使用されたりする場合があります。また、ニトロトルエンを更にニトロ化することにより、爆薬の成分であるを合成できます。