化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
フェニルプロピオール酸
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識別子と物理属性
| CAS No. | 637-44-5 |
|---|---|
| 分子式 | C9H6O2 |
| 平均分子量 | 146.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 146.03677943 g/mol |
| SMILES | O=C(O)C#Cc1ccccc1 |
| InChIKey | XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 69475 |
| ChEMBL | CHEMBL4059878 |
| ChEBI | CHEBI:90355 |
| EC No. | 211-285-8 |
| DTXSID | DTXSID7060918 |
| 現地名 | フェニルプロピオール酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 37.3 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 200 |
| SpringerMaterials Properties | Crystal structure |
| 融点 | 136 - 139 °C135-137 °C (lit.) |
| Physical Description | Solid |
| Collision Cross Section | 121.2 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)] |
| 沸点 | 225.74°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1674 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5550 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | pK1:2.269 (35°C) |
| 色 | 白～ややベージュ |
| 溶解度 | 溶けやすい |
| BRN | 742587 |
| InChI | InChI=1S/C9H6O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,(H,10,11) |
| InChIKey | XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C#CC1=CC=CC=C1 |
| CAS データベース | 637-44-5(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Phenylpropiolic acid(637-44-5) |
| EPAの化学物質情報 | 2-Propynoic acid, 3-phenyl- (637-44-5) |
化学的特性
WHITE TO SLIGHTLY BEIGE FINE CRYSTALLINE POWDER
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 50 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 2-Propynoic acid, 3-phenyl-Phenylacetylenecarboxylic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals not considered for in depth evaluation - Not commercially active in Australia |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29163900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-24/25 |
| 危険等級 | IRRITANTEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Phenylpropiolic Acid is used as a reagent in the high yield synthesis of 3,3-diphenylpropanoic acid derivatives via hydrophenylation and ionic hydrogenation with strong Lewis acids. It is also used in the synthesis of highly substituted aromatic rings via the alkyne-mediated approach which serve as templates for drug design.
製法・合成法
純化方法
Crystallise the acid from *benzene, CCl4 (m 136o) or aqueous EtOH. The S-benzylisothiuronium salt has m 184-186o (from EtOH). [Beilstein 9 II 436, 9 III 3061, 9 IV 2327.]