Pyromellitic dianhydride (HCID 6966)

名称と識別子

優先名称: Pyromellitic dianhydride
IUPAC: furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone
現地名: 無水ピロメリト酸
英語名: Pyromellitic Dianhydride
分子式: C10H2O6
分子量: 218.12

名称と別名

PYROMELLITIC DIANHYDRIDE89-32-7Pyromellitic anhydridePMDAPyromellitic acid dianhydridePyromellitic acid anhydride1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic anhydride1H,3H-Benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,3,5,7-tetronePyromellitic 1,2:4,5-dianhydrideDTXSID10265361H,3H-Benzo(1,2-c:4,5-c')difuran-1,3,5,7-tetrone1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic 1,2:4,5-dianhydride

名称をさらに表示

ピロメリット酸無水物1,2,4,5-ベンゼンテトラカルボン酸1,2:4,5-二無水物1,2,4,5-ベンゼンテトラカルボン酸-1,2:4,5-二無水物1H,5H-ベンゾ[1,2-c:4,5-c']ジフラン-1,3,5,7-テトラオン1H,3H-ベンゾ[1,2-c:4,5-c']ジフラン-1,3,5,7-テトラオンベンゼン-1,2,4,5-テトラカルボン酸1,2:4,5-二無水物ピロメリト酸二無水物1,2,4,5-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物5,7-ジヒドロ-1H,3H-ベンゾ[1,2-c:4,5-c']ジフラン-1,3,5,7-テトラオンピロメリット酸二無水物1,3,5,7-テトラオキソ-2,6-ジオキサ-s-インダセンベンゼン-1,2,4,5-テトラカルボン酸1,2:4,5-ビス無水物二無水ピロメリット酸ピロメリト酸無水物水ピロメリット酸１，２，４，５ベンゼンテトラカルボン酸水物ベンゼン-1,2:4,5-テトラカルボキシル酸二無水物1,2,4,5-ベンゼンテトラカルボン酸無水物無水ピロメリット酸1,2,4,5-BENZENETETRACARBOXYLIC DIANHYDRIDEDicarboxylic anhydridebenzenetetracarboxylic anhydride1,2,4,5-Benzenetetracrboxylicdianhydride1,2,3,4-Benzenetetracarboxylic dianhydride

Benzene-1,2,4,5-tetracarboxylic dianhydride2Z22T30QZQNSC-4798DTXCID9065361,2,4,5 Benzenetetracarboxylic 1,2:4,5 dianhydride1-PMDARefChem:9102201-898-9

データベース識別子

CAS: 89-32-7
PubChem CID: 6966
DTXSID: DTXSID1026536
ChEMBL: CHEMBL3182140
UNII: 2Z22T30QZQ
EC Number: 201-898-9
Nikkaji: J4.301J

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.7
極性表面積: 86.7 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 0
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 349

物理化学的性質

融点: 283 · 283-286 °C(lit.)
沸点: 397 · 397-400 °C(lit.)
比重(密度): 1 · 1,68 g/cm3
蒸気圧: 0 Pa · 0Pa at 25℃
屈折率: 1.6 · 1.6000 (estimate)
闪点: 380 °C · 380 °C
貯蔵温度: 2 · 2-30°C
溶解性: ジメチルスルホキシド、アセトン、クロロホルム、エーテル、n-ヘキサン、ベンゼンに可溶。
外見: 微粉
酸解離定数(Pka): 5.45 · 5.45[at 20 ℃]
色: 白色～淡黄色
水溶解度: 分解する
BRN: 213583 · 213583
Henry's Law Constant: 1.3 · 1.3×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
InChI: 1S/C10H2O6/c11-7-3-1-4-6(10(14)16-8(4)12)2-5(3)9(13)15-7/h1-2H
InChIKey: ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O=C1OC(=O)c2cc3C(=O)OC(=O)c3cc12
LogP: -2.03 at · -2.03 at 21.5℃
CAS データベース: 89 · 89-32-7(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 1 · 1,2,4,5-Benzenetetracarboxylic anhydride(89-32-7)
EPAの化学物質情報: 1 H,3H-Benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,3,5,7-tetrone · 1H,3H-Benzo[1,2-c:4,5-c']difuran-1,3,5,7-tetrone (89-32-7)

化学的性質

化学的特性White powder. Soluble in some organic solvents; hydrolyzes to the acid when exposed to moisture.

化学性质水トリメリト酸同様反応性が高く，耐熱性，耐薬品性に優れている。

安全と法規制

安全データ

F: 10-21
wgk: 1
tsca: TSCA listed
rtecs: DB9300000
hs_code: 29173980
risk_code: 41-42/43
化審法: (3)-1287
hazard_code: Xn
safety_code: 22-24-26-37/39
自然発火温度: 630°C
Hazard Classifications: Eye Dam. 1Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids
有毒物質データの: 89-32-7(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説無水ピロメリト酸，白色の固体．融点287 ℃，沸点397～400 ℃．d"1.68．芳香族ジアミンと耐熱，耐薬品性のポリイミド樹脂をつくる．エステル化して塩化ビニル樹脂の可塑剤に使われる．森北出版「化学辞典（第2版）

用途耐熱エポキシ樹脂の架橋剤。アルキド樹脂、合成潤滑油、防さび剤、低揮発可塑剤、アルカリ可溶ポリエステル等の原料。

使用Pyromellitic dianhydride (PMDA) is employed as a curing agent for epoxy agent resins used for casting, laminating, the manufacture of moulding powders, adhesives and coatings.

一般的な説明Pyromellitic dianhydride (PMDA) is an acidic anhydride that can be used as a repair agent and as a chain extender in the formation of polyethylene terephthalate (PET) based chain extensions. It is mainly used in the production of thermoplastics and other coating applications.

調製方法 · 3 件

製造方法Pyromellitic Dianhydride is prepared by gas-phase oxidation of 1,2,4,5-tetramethylbenzene (or related tetrasubstituted benzene derivatives). An idealized equation is:C6H2(CH3)4 + 6 O2 → C6H2(C2O3)2 + 6 H2OIn the laboratory, it can be prepared by dehydration of pyromellitic acid using acetic anhydride.

合成方法プソイドクメンあるいはデュレンを原料とする方法がある。プソイドクメンを原料とする場合も水トリメリト酸同様，HF-BF触媒存在下でのCOによるカルボニル化反応により得られる2,4,5-トリメチルベンズアルデヒドを水溶媒中で空気酸化した後，脱水することにより得られる。

純化方法Crystallise the dianhydride from ethyl methyl ketone or dioxane. Dry, and sublime it in vacuo.[Beilstein 19 H 196, 19/5 V 407.]