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L-バリン

2-Aminoisovaleric acid

HCID 6971018
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
72-18-4
標準SMILES
CC(C)[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
InChIKey
KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
分子式
C5H11NO2
平均分子量
117.15 g/mol
単同位体質量
117.07897859

概要

L-valine zwitterion is an L-alpha-amino acid zwitterion obtained by transfer of a proton from the carboxy to the amino group of L-valine; major species at pH 7.3. It is a tautomer of a L-valine.

名称と識別子

優先名称
2-Aminoisovaleric acid
IUPAC
(2S)-2-azaniumyl-3-methylbutanoate
現地名
L-バリン
英語名
L-Valine
分子式
C5H11NO2
分子量
117.15

名称と別名

2-aminoisovaleric acidL-valine zwitterionL-(+)-valine(S)-(+)-valineCHEBI:57762L-2-Amino-3-methylbutyric acid(2S)-2-ammonio-3-methylbutanoateL-バリンLバリンバリンL-2-アミノイソ吉草酸L‐バリン
名称をさらに表示
L‐バリン CRM6015‐AL-バリン, 結晶バリン, L-L-バリン, 結晶, 99%L-バリン (JP17)バリン 1バリン 2L-バリン CRM6015-aH-VAL-OHL-ValL-Val-OHValinH-L-VAL-OH2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACIDInstant L-ValineL-VALINE (13C5, 99%)

データベース識別子

CAS
72-18-4
PubChem CID
6971018
ChEBI
CHEBI:57762
Nikkaji
J2.246.038B

物性

構造計算による物性

XLogP
-1.6
極性表面積
67.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
84.9

実験および物理化学的性質

LogP-2.26
Solubility58.5 mg/mL
Melting Point295 - 300 °C
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants2.3 (at 13 °C)

物理化学的性質

融点
295 · 295-300 °C (subl.) (lit.)
比旋光度
28 · 28 º (c=8, 6N HCl)
沸点
213.6 · 213.6±23.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.23 · 1.23
屈折率
28 ° · 28 ° (C=8, HCl)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 25 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.29 · 2.29(at 25℃)
色
白い
PH
5.5 · 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)
無臭
においのタイプ

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
YV9361000
毒性
LD50 intraperitoneal in rat: 5390mg/kg
hs_code
29224995
risk_code
40
化審法
(9)-1604 届出不要化学物質
hazard_code
Xn
safety_code
24/25-36-22
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
72-18-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

L-valine is a branched-chain essential amino acid (BCAA) that has stimulant activity. It promotes muscle growth and tissue repair. It is a precursor in the penicillin biosynthetic pathway. Valine is one of three branched-chain amino acids (the others are leucine and isoleucine) that enhance energy, increase endurance, and aid in muscle tissue recovery and repair. This group also lowers elevated blood sugar levels and increases growth hormone production. Supplemental valine should always be combined with isoleucine and leucine at a respective milligram ratio of 2:1:2. It is an essential amino acid found in proteins; important for optimal growth in infants and for growth in children and nitrogen balance in adults. The lack of L-valine may influence the growth of body, cause neuropathic obstacle, anaemia. It has wide applications in the field of pharmaceutical and food industry.

Mechanism of Action · 1 件

(Applies to Valine, Leucine and Isoleucine) This group of essential amino acids are identified as the branched-chain amino acids, BCAAs. Because this arrangement of carbon atoms cannot be made by humans, these amino acids are an essential element in the diet. The catabolism of all three compounds initiates in muscle and yields NADH and FADH2 which can be utilized for ATP generation. The catabolism of all three of these amino acids uses the same enzymes in the first two steps. The first step in each case is a transamination using a single BCAA aminotransferase, with a-ketoglutarate as amine acceptor. As a result, three different a-keto acids are produced and are oxidized using a common branched-chain a-keto acid dehydrogenase, yielding the three different CoA derivatives. Subsequently the metabolic pathways diverge, producing many intermediates. The principal product from valine is propionylCoA, the glucogenic precursor of succinyl-CoA. Isoleucine catabolism terminates with production of acetylCoA and propionylCoA; thus isoleucine is both glucogenic and ketogenic. Leucine gives rise to acetylCoA and acetoacetylCoA, and is thus classified as strictly ketogenic. There are a number of genetic diseases associated with faulty catabolism of the BCAAs. The most common defect is in the branched-chain a-keto acid dehydrogenase. Since there is only one dehydrogenase enzyme for all three amino acids, all three a-keto acids accumulate and are excreted in the urine. The disease is known as Maple syrup urine disease because of the characteristic odor of the urine in afflicted individuals. Mental retardation in these cases is extensive. Unfortunately, since these are essential amino acids, they cannot be heavily restricted in the diet; ultimately, the life of afflicted individuals is short and development is abnormal The main neurological problems are due to poor formation of myelin in the CNS.

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
無臭
由来生物
non-animal source
水溶解度
85 g/L · 85g/L(20℃)
Merck
14 · 14,9909
BRN
1721136 · 1721136
主な用途
医薬品(低分子化合物)
化粧品成分の機能
香料帯電防止ヘアコンディショニングスキンコンディショニング
InChI
1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey
KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
SMILES
CC(C)[C@H](N)C(O)=O
LogP
0.29 · 0.29
CAS データベース
72 · 72-18-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Valine(72-18-4)
EPAの化学物質情報
L-Valine (72-18-4)
化学的性質 · 3 件

化学的特性バリンは必須アミノ酸の一つであり人間の健康にとって欠かせない栄養素ですその化学式はC5H11NO2で表され分岐鎖アミノ酸BCAAの一つとしても知られていますバリンは体内で合成することができないため食事から摂取する必要があります

化学的特性White or almost white, crystalline powder or colourless crystals, soluble in water, very slightly soluble in alcohol.

化学性质解糖系産物のピルビン酸から4段階で生合成される。

Metabolism/MetabolitesHepatic
Absorption, Distribution and ExcretionAbsorbed from the small intestine by a sodium-dependent active-transport process.
Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite Pathways2-Methyl-3-Hydroxybutryl CoA Dehydrogenase Deficiency
応用分野 · 5 件

解説L-バリン,(S)-2-amino-3-methylbutyric acid.略号ValまたはV.タンパク質の構成必須アミノ酸として,また遊離の状態で自然界に広く分布している.穀物タンパク質からエチルエステルとして分留,加水分解後,銅塩として単離する.発酵法,α-ブロモイソ吉草酸とアンモニアからの合成法もある.小葉状結晶.融点315 ℃.[α]D26+33.1°(5 mol L-1 塩酸).pK1 2.26,pK2 9.49(25 ℃),pI5.96.弱い苦味がある.D-バリンはアクチノマイシンD,グラミシジンD中に含まれている

用途医薬品、健康飲料、次世代飼料

説明Valine (abbreviated as Val or V) is an α-amino acid with the chemical formula HO2CCH(NH2)CH(CH3)2. L-Valine is one of 20 proteinogenic amino acids. Its codons are GUU, GUC, GUA, and GUG. This essential amino acid is classified as nonpolar. Human dietary sources are any proteinaceous foods such as meats, dairy products, soy products, beans and legumes. Along with leucine and isoleucine, valine is a branched-chain amino acid. It is named after the plant valerian. In sickle-cell disease, valine substitutes for the hydrophilic amino acid glutamic acid in hemoglobin. Because valine is hydrophobic, the hemoglobin is prone to abnormal aggregation.

一般的な説明Valine is an essential amino acid, involved in the biosynthesis of glutamine and alanine. Valine being a branched-chain amino acid (BCAA), maintains a balance among the BCAAs. L-Valine serves as an energy fuel.

使用用途1. 筋力トレーニング用のサプリメントとしての利用 バリンは、筋肉代謝に重要な役割を果たし、筋肉を強化する効果が期待される事から、筋力トレーニング用のサプリメントとして利用されています。またバリンは、ロイシン、イソロイシンとともにBCAA(分岐鎖アミノ酸)の一種であり、このBCAAは、運動時の筋肉のエネルギー源となるため、スポーツサプリメントとして用いられています。 2. 化粧品としての利用 バリンには、角質の水分量を増加させ、保湿効果があるといわれています。そのため本化合物は、化粧品、スキンケア用品、洗顔料、ハンドケア用品などに配合されています。 3. ヒトの体内での役割について バリンは疲労回復効果や成長促進に重要なアミノ酸でもあります。その他にも、血液中の窒素濃度を調整するとともに、アンモニア代謝を改善するなどのように、生体内で重要な役割を担っています。 4. 医薬品としての利用 低タンパク質血症、低栄養状態時のアミノ酸補給等を目的として用いられています。 5. その他の生理活性について 筋肉の修復効果、肝硬変の改善効果、食欲不振の改善効果などが報告されており、サプリメントや医薬品としての応用が期待されています。

調製方法 · 2 件

合成方法発酵法によりC. glutamicumなどの細菌を用いて生産される。

純化方法Crystallise L-valine from water by addition of EtOH. It sublimes at 178-188o/0.03mm with 99.3% recovery and unracemised [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Perrin J Chm Soc 3125 1958, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 pp 2368-23771961, Beilstein 4 IV 2659.]

上流・下流製品情報

上流原料

DL- amino acidsD-(+)-グルコースヒダントインイソブチルアルコールL-グルタミン酸2-アミノ-3-メチルブタン酸DL-バリン尿素青酸イソブチルアルデヒド炭酸ジアンモニウムイソブチロニトリルL-セリンL-イソロイシン

下流製品

N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン(2S)-2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-バリンL-Valine, N-(2-deoxy-D-glucos-2-yl)- (9CI)N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-バリン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
河北创之源生物科技有限公司13012111162 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
上海德默医药科技有限公司400-021-7337 2355568890 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
常州市淇奥化工有限公司0519-85607258 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
郑州药领医药科技有限公司13526569071 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
张家港市思普生化有限公司512-0512-58992291,58992287 18606280718 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
Abblis Chemicals LLC+1-832-373-8299 · [email protected]
大赛璐药物手性技术(上海)有限公司021-50460086-9 15921403865 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
南京维奥化工有限公司Please Send Email 18652950785 · [email protected]
河南多贝化工有限公司0370-2785118 17550508557 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
北京泰亚杰科技有限公司021-33690831-8001 13552411790;18616022633 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
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上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: The L-enantiomer of valine.