基本情報
- CAS
4350-09-8- 標準SMILES
[NH3+][C@@H](Cc1c[nH]c2ccc(O)cc12)C(=O)[O-]- InChIKey
LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N- 分子式
- C11H12N2O3
- 平均分子量
- 220.22 g/mol
- 単同位体質量
- 220.08479225
概要
5-hydroxy-L-tryptophan zwitterion is an amino acid zwitterion arising from transfer of a proton from the carboxy to the amino group of 5-hydroxy-L-tryptophan; major species at pH 7.3. It is a tautomer of a 5-hydroxy-L-tryptophan.
名称と識別子
- 優先名称
- (2S)-2-ammonio-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
- IUPAC
- (2S)-2-azaniumyl-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
- 現地名
- 5-ヒドロキシ-L-トリプトファン
- 英語名
- L-5-Hydroxytryptophan
- 分子式
- C11H12N2O3
- 分子量
- 220.22
名称と別名
(2S)-2-ammonio-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoateCHEBI:58266(2S)-2-azaniumyl-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate5-hydroxy-L-tryptophan zwitterion5-ヒドロキシ-L-トリプトファンテレソルキエチムオキシトリプタンレボチニン(S)-α-アミノ-5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-プロパン酸レボチムシンコファーム
名称をさらに表示
L-5-ヒドロキシトリプトファンオキシファンセロトニル(S)-2-アミノ-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)プロピオン酸トリプト-Oh5-ヒドロキシ-L-Trp-OHトリプテン5-ヒドロキシ-Trp-OH(S)-2-アミノ-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸プレトニン(S)-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)-2-アミノプロパン酸L‐5‐ヒドロキシトリプトファン5-HTPOXITRIPTAN(S)-2-Amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acidL-5-HTPL-2-AMINO-3-(5-HYDROXYINDOLYL)PROPIONIC ACIDGriffonia seedGhana seed extract5-hydroxy-l-tryptopha5-Hydroxy-L-tryptophane
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.5
- 極性表面積
- 104 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 266
実験および物理化学的性質
LogP-2.051
Melting Point
295-297
293 - 298 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 270 °C · 270 °C (dec.) (lit.)
- 比旋光度
- -32.5 · -32.5 º (c=1,H2O on dry basis)
- 沸点
- 361.16 °C · 361.16°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.902 g/mL · 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
- 屈折率
- 20 · n20/D 1.4850(lit.)
- 闪点
- 175 °F · 175 °F
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 10 mg/mL
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 2.22 · 2.22±0.10(Predicted)
- 色
- 白い
- 水溶解度
- わずかに溶ける
- Merck
- 14 · 14,4847
- BRN
- 88200 · 88200
- 主な用途
- 医薬品低分子化合物
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- YN7110000
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 3
- hs_code
- 29339990
- risk_code
- 22-36/37/38-65-20/21/22-20/21
- hazard_code
- Xn,Xi
- safety_code
- 36-26
- hazard_class
- 6.1
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 Oral
- ストレージクラス
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
化学と産業
薬理情報
PharmacodynamicsThe psychoactive action of 5-HTP is thought to be due to increased serotonin production in central nervous system tissue.
Metabolism/Metabolites5-Hydroxytryptophan is decarboxylated to serotonin (5-hydroxytryptamine or 5-HT) by the enzyme aromatic-L-amino-acid decarboxylase via a vitamin B6 dependent reaction in nervous tissue and in the liver.
Tissue LocationsProstate
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysTryptophan metabolism
応用分野
使用A labelled metabolite of Tryptophan
一般的な説明Colorless to pale pink crystals.
調製方法
純化方法Likely impurities are 5-hydroxy-D-tryptophan and 5-benzyloxytryptophan. Crystallise 5-hydroxy-L-tryptophan under nitrogen from water by adding EtOH. Store it under nitrogen. Also dissolve it in the minimum volume of hot H2O (~0.7g in 4mL) under nitrogen (charcoal) and allowed it to crystallise at 5o. The picrolonate crystallises from H2O with m 184-186o(dec). [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2732-2737 1961, Morris & Armstrong J Org Chem 22 306 1957, Beilstein 22/14 V 278.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー100 社
関連反応
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化合物ノート
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