trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン

解説4-ヒドロキシ-L-プロリン，ヒドロキシプロリン略号Hyp．環状イミノ酸の一つ．非必須アミノ酸trans-ヒドロキシ体の(a)はゼラチン(含量14％)，コラーゲンなどに存在するが，グルタミン酸などからも合成されている．六角板状晶．分解点274 ℃．[α]D－75.6°(水)．pK1 1.92，pK2 9.73，pI5.83．水に易溶，エタノールに微溶．ニンヒドリン呈色は黄色．cis-ヒドロキシ体の(b)はタマゴテングダケの有毒ペプチドphalloidine中に含まれているが，通常のタンパク質中にはない．分解点238～241 ℃．[α]D－58°(水)．これらのN,N-ジメチル誘導体もキブシ科Stachys silvaticaなどの葉や茎に存在している．

説明A non-essential amino acid. Can be isolated from gelatin. Hydroxyproline has not been reported as added to food in any of the NAS surveys.

使用A natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.

一般的な説明Pharmaceutical secondary standards for application in quality control provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards

使用用途1. 化粧品 ヒドロキシプロリンは、皮膚組織のコラーゲンの構成成分です。また、肌のコラーゲン構造の安定化にも寄与しています。ヒドロキシプロリンを摂ることによって、コラーゲンの合成促進、線維芽細胞および表皮細胞の増殖促進が報告されています。 高い経皮吸収性と保湿性をもつことから、皮膚のハリ、弾力性を増加させ、皮膚の柔軟性を改善させるなど、皮膚の老化防止に非常に効果的な化粧品原料です。なお、消化や異化反応を経るため、ヒドロキシプロリンを経口摂取しても、コラーゲンに直接作用して肌がきれいになるわけではありません。 2. 医療 ヒドロキシプロリンは、コラーゲンに特異的に存在するため、検査マーカーとして利用されます。ヒドロキシプロリン量を測定し、検体中のコラーゲンやゼラチン量を定量することができます。 コラーゲンの破壊を伴う疾患の診断材料とすることが可能です。コラーゲン量の増加は、骨ページェット病の血清中で測定されます。 また、ヒドロキシプロリン量の増加は、前立腺癌の骨転移、肝線維症、ならびにメラミンおよびシアヌル酸誘発性の腎毒性と相関しています。 3. 食品 ゼラチン、肉類 (すじ肉) に多く含まれており、人の体内でも特に皮膚、腱、骨に多く存在しています。食品添加物や、日常生活で不足した栄養成分を補うことを目的とした健康補助食品などに利用されています。

In the past L-Hydroxyproline was isolated by hydrolysis of animal collagen, e. g. gelatine or collagen, of which it is a major constituent. L-Hydroxyproline is an unnatural amino acid which is made in the body by hydroxylation of L-Proline. The presence of L-Hydroxyproline and proline are key to maintaining the stability of the tight collagen helix. Today L-Hydroxyproline is manufactured by bio-catalysed hydroxylation of proline in bacteria. Together with its other isomers, L-Hydroxyproline is also used as an inter mediate for a range of pharmaceutical active ingredients. Produced by hydroxylation of L-proline after protein synthesis. It is contained rich in collagen and elastin. Known to stabilization of triple-helix structure of collagen. Widely used as an intermediate for medicines.

純化方法Crystallise it from MeOH/EtOH (1:1). Separation from normal allo-isomer can be achieved by crystallisation of the copper salts [see Levine Biochemical Preparations 8 114 1961]. Separation from proline is achieved via the crystalline picrate, CdCl2, or acid ammonium rhodanate salts [see Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2182 1961, Kapfhammer & Mohn Z Physiol Chem 306 76 1956]. [Beilstein 22/5 V 7.]