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[S,(-)]-3-シアノ-2-アミノプロピオン酸

(2S)-2-azaniumyl-3-cyanopropanoate

HCID 6971253
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
6232-19-5
標準SMILES
N#CC[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
InChIKey
BXRLWGXPSRYJDZ-VKHMYHEASA-N
分子式
C4H6N2O2
平均分子量
114.1 g/mol
単同位体質量
114.04292744

概要

3-cyano-L-alanine zwitterion is an L-alpha-amino acid zwitterion obtained by transfer of a proton from the carboxy to the amino group of 3-cyano-L-alanine. It is the major microspecies at pH 7.3 (according to Marvin v 6.2.0.). It is a conjugate acid of a 3-cyano-L-alaninate. It is a tautomer of a 3-cyano-L-alanine.

名称と識別子

優先名称
(2S)-2-azaniumyl-3-cyanopropanoate
IUPAC
(2S)-2-azaniumyl-3-cyanopropanoate
現地名
[S,(-)]-3-シアノ-2-アミノプロピオン酸
英語名
beta-Cyano-L-alanine
分子式
C4H6N2O2
分子量
114.1

名称と別名

(2S)-2-azaniumyl-3-cyanopropanoate3-cyano-L-alanine zwitterionCHEBI:77860(2S)-2-ammonio-3-cyanopropanoateβ-シアノアラニン(-)-3-シアノ-L-アラニン3-シアノ-L-アラニンβ-シアノ-L-アラニンシアノアラニン3-シアノアラニン[S,(-)]-3-シアノ-2-アミノプロピオン酸3シアノLアラニン
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(2S)-2-アミノ-3-シアノプロパン酸3-CYANO-L-ALANINEH-CPA-OH(S)-2-Amino-3-cyanopropanoic acidL-CNAlaH-ALA(3-CN)-OHH-b-Cyano-Ala-OHH-β-Cyano-Ala-OHβ-Cyano-L-Ala-OHH-ALA(BETA-CN)-OHB-cyano-L-alanine

データベース識別子

CAS
6232-19-5
PubChem CID
6971253
ChEBI
CHEBI:77860

物性

構造計算による物性

XLogP
-3
極性表面積
91.6 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
1
重原子数
8
形式電荷
0
複雑度
129

物理化学的性質

融点
217 °C · 217 °C
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
外見
A crystalline solid
色
White to yellow
InChI
1S/C4H6N2O2/c5-2-1-3(6)4(7)8/h3H,1,6H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1
InChIKey
BXRLWGXPSRYJDZ-VKHMYHEASA-N
SMILES
OC([C@@H](N)CC#N)=O

化学的性質

化学的特性White to off-white powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Hydrogen sulfide (H2S) is a naturally-occurring gasotransmitter with vasodilator and inflammatory modulating activity. H2S is synthesized naturally in a range of mammalian tissues principally by the activity of two enzymes, cystathionine γ lyase (CSE) and cystathionine β synthetase (CBS). β-cyano-L-Alanine (BCA) is a reversible inhibitor of the H2S-synthesizing enzyme CSE. BCA blocks H2S synthesis in rat liver preparations with an IC50 value of 6.5 μM and increases blood pressure in anaesthetized rats induced with hemorrhagic shock by inhibiting endogenous H2S synthesis. BCA at 50 mg/kg blocked both L-cysteine- and LPS-induced hyperalgesia in rats.

使用β-L-cyanoalanine is an amino acid that promotes seed germination in A. albus seeds. Beta-Cyano-L-alanine in the diet of adult locusts causes a decrease in the hemolymph volume thereby affecting water balance responses. L-β-cyanoalanine is an inhibitor of vitamin B6.

サプライヤー41 社

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Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
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安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]

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MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
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宝鸡缔都医药化工有限公司029-029-81148929 17792602132 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A cyanoamino acid that is the 3-cyano-derivative of L-alanine.