基本情報
- 標準SMILES
CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O- InChIKey
VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C6H8N2O3
- 平均分子量
- 156.14 g/mol
- 単同位体質量
- 156.05349212
名称と識別子
- 優先名称
- Dimethylbarbituric acid
- IUPAC
- 1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
- 現地名
- 1,3-ジメチルバルビツル酸
- 英語名
- 1,3-Dimethylbarbituric acid
- 分子式
- C6H8N2O3
- 分子量
- 156.14
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
769-42-6- PubChem CID
- 69860
- DTXSID
DTXSID0061115- UNII
- 8ZWY29H946
- EC Number
- 212-211-7
- Nikkaji
- J135.896K
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.8
- 極性表面積
- 57.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 214
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 121 · 121-123 °C (lit.) 121-123 °C
- 沸点
- 228.1 · 228.1±23.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.322 · 1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- 0.5 g/10mL · 熱湯:可溶0.5g/10mL 無色透明~微黄色
- 外見
- 結晶性粉末
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1:4.68(+1) (25°C)
- 色
- ホワイト/クリーム/ペールイエロー
- PH
- 2.5 · 2.5 (20°C, 100g/L in H2O, slurry)
- 水溶解度
- 水に溶ける。
- BRN
- 139810 · 139810
- InChI
- 1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3
- InChIKey
- VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O
- CAS データベース
- 769 · 769-42-6(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報
- 1 · 1,3-Dimethylbarbituric acid(769-42-6)
- EPAの化学物質情報
- 2 · 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl- (769-42-6)
化学的性質
化学的特性Yellow or brownish powder
安全と法規制
GHS分類
GHS Classification
Danger
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29339900
- risk_code
- 22-41
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36/39
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
応用分野
使用1,3-Dimethylbarbituric acid is used as a catalyst in the Knoevenagel condensation of a series of aromatic aldehydes. It is also used in the synthesis of 5-aryl-6-(alkyl- or aryl-amino)-1,3-dimethylfuro [2,3-d]pyrimidine derivatives and enantioselective synthesis of isochromene pyrimidinedione derivatives.
一般的な説明1,3-Dimethylbarbituric acid (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) is an active methylene compound. It undergoes hollow Pd6 water-soluble cage, [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 (tmen= N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, timb=1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzene)-catalyzed Knoevenagel condensation reaction with pyrene-1-carboxaldehyde. It undergoes self-sorted Pd7 molecular boat having an internal nanocavity (catalyst)-assisted Knoevenagel condensation reaction with various aromatic aldehydes. It has been synthesized by reacting 1,3-dimethylurea, malonic acid and acetic anhydride in acetic acid. It is widely used for the synthesis of various synthetic intermediates and heterocyclic compounds.
調製方法
純化方法Crystallise the acid from water and sublime it in a vacuum. Also purify it by dissolving 10g in 100mL of boiling CCl4/CHCl3 (8:2) (1g charcoal), filtering and cooling to 25o. Dry it in vacuo [Kohn et al. Anal Chem 58 3184 1986]. [Beilstein 24 III/IV 1875.]
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー50 社
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