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1,3-ジメチルバルビツル酸

Dimethylbarbituric acid

HCID 69860
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
769-42-6
標準SMILES
CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O
InChIKey
VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N
分子式
C6H8N2O3
平均分子量
156.14 g/mol
単同位体質量
156.05349212

名称と識別子

優先名称
Dimethylbarbituric acid
IUPAC
1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
現地名
1,3-ジメチルバルビツル酸
英語名
1,3-Dimethylbarbituric acid
分子式
C6H8N2O3
分子量
156.14

名称と別名

1,3-Dimethylbarbituric acid769-42-62,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl-1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrioneNSC-61918DTXSID00611158ZWY29H946RefChem:414691DTXCID8047927212-211-7Dimethylbarbituric acid1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
名称をさらに表示
1,3-ジメチルバルビツル酸1,3-ジメチルピリミジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン1,3-ジメチル-2,4,6(1H,3H,5H)-ピリミジントリオン1,3-ジメチルヘキサヒドロピリミジン-2,4,6-トリオン1,3-ジメチルピリミジン-2,4,6(1H,2H,5H)-トリオン1,3-ジメチルハルビツール酸ヘキサヒドロ-1,3-ジメチルピリミジン-2,4,6-トリオン1,3-ジメチルバルビツール酸1,3-ジメチルバルビツール酸, 99%1,3-Dimethylbarbituric1,3-Dimethylhexahydropyrimidine-2,4,6-trione1,3-DiMethyl-6(1HAKOS B029702
1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trioneN,N'-Dimethylbarbituric acidUrapidil Impurity 6Barbituric acid, 1,3-dimethyl-1,3-Dimethyl barbituric acidMFCD000066751,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrioneF0777-1614

データベース識別子

CAS
769-42-6
PubChem CID
69860
DTXSID
DTXSID0061115
UNII
8ZWY29H946
EC Number
212-211-7
Nikkaji
J135.896K

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-0.8
極性表面積
57.7 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
0
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
214

実験および物理化学的性質

DrugsDEA NFLIS-Drug Category -> Depressants and Tranquilizers

物理化学的性質

融点
121 · 121-123 °C (lit.) 121-123 °C
沸点
228.1 · 228.1±23.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.322 · 1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer
溶解性
0.5 g/10mL · 熱湯:可溶0.5g/10mL 無色透明~微黄色
外見
結晶性粉末
酸解離定数(Pka)
1 · pK1:4.68(+1) (25°C)
色
ホワイト/クリーム/ペールイエロー
PH
2.5 · 2.5 (20°C, 100g/L in H2O, slurry)
水溶解度
水に溶ける。
BRN
139810 · 139810
InChI
1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3
InChIKey
VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O
CAS データベース
769 · 769-42-6(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P305+P354+P338, P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29339900
risk_code
22-41
hazard_code
Xn
safety_code
26-36/39
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl-: ACTIVE
応用分野 · 2 件

使用1,3-Dimethylbarbituric acid is used as a catalyst in the Knoevenagel condensation of a series of aromatic aldehydes. It is also used in the synthesis of 5-aryl-6-(alkyl- or aryl-amino)-1,3-dimethylfuro [2,3-d]pyrimidine derivatives and enantioselective synthesis of isochromene pyrimidinedione derivatives.

一般的な説明1,3-Dimethylbarbituric acid (1,3-Dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) is an active methylene compound. It undergoes hollow Pd6 water-soluble cage, [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 (tmen= N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, timb=1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzene)-catalyzed Knoevenagel condensation reaction with pyrene-1-carboxaldehyde. It undergoes self-sorted Pd7 molecular boat having an internal nanocavity (catalyst)-assisted Knoevenagel condensation reaction with various aromatic aldehydes. It has been synthesized by reacting 1,3-dimethylurea, malonic acid and acetic anhydride in acetic acid. It is widely used for the synthesis of various synthetic intermediates and heterocyclic compounds.

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise the acid from water and sublime it in a vacuum. Also purify it by dissolving 10g in 100mL of boiling CCl4/CHCl3 (8:2) (1g charcoal), filtering and cooling to 25o. Dry it in vacuo [Kohn et al. Anal Chem 58 3184 1986]. [Beilstein 24 III/IV 1875.]

上流・下流製品情報

下流製品

6-[N-(2-Hydroxyethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-dione3,9-ジヒドロ-1,3,9-トリメチル-1H-プリン-2,6-ジオン

関連反応

171 件
反応記録を作成
HRID 14911 の反応式
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HRID 95726反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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化合物ノート

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その他の操作
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す
NISTの化学物質情報
1 · 1,3-Dimethylbarbituric acid(769-42-6)
EPAの化学物質情報
2 · 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 1,3-dimethyl- (769-42-6)

化学的性質

化学的特性Yellow or brownish powder

1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
7-Amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,5,6-tricarbonitrile
5-((1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
2-[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]phenyl acetate
1,3-dimethyl-5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
1,3-Dimethyl-5-([4-(methylsulfanyl)phenyl]methylene)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
6-chloro-1,3-dimethyl-5-nitro-pyrimidine-2,4-quinone
1,3-ジメチル-5-[(ジメチルアミノ)メチレン]2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオキソプリイミジン