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3-ヒドロキシ-D-チロシン

(2R)-2-ammonio-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate

HCID 6989908
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
5796-17-8
標準SMILES
[NH3+][C@H](Cc1ccc(O)c(O)c1)C(=O)[O-]
InChIKey
WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
分子式
C9H11NO4
平均分子量
197.19 g/mol
単同位体質量
197.06880783

概要

D-dopa zwitterion is an amino acid zwitterion obtained from the transfer of a proton from the carboxy group to the amino group of D-dopa. Major microspecies at pH 7.3. It is an enantiomer of a L-dopa zwitterion. It is a tautomer of a D-dopa.

名称と識別子

優先名称
(2R)-2-ammonio-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
IUPAC
(2R)-2-azaniumyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
現地名
3-ヒドロキシ-D-チロシン
英語名
D-DOPA
分子式
C9H11NO4
分子量
197.19

名称と別名

(2R)-2-ammonio-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoateD-dopa zwitterionCHEBI:149689(R)-α-アミノ-3,4-ジヒドロキシベンゼンプロパン酸3-ヒドロキシ-D-チロシン(R)-2-アミノ-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパン酸デキストロドーパ(R)-2-アミノ-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロピオン酸(2R)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-2-アミノプロパン酸3,4-ジヒドロキシ-D-フェニルアラニン3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-D-アラニンD-ドーパ
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(2R)-2-アミノ-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパン酸Levodopa Impurity D3,4-DIHYDROXY-D-PHENYLALANINE(R)-2-AMino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acidD-DOPADextrodopaD-DOPA USP/EP/BP3-HydroxytyrosineD-3-HYDROXYTYROSINE3-HYDROXY-D-TYROSINEH-D-TYR(3-HYDROXY)-OH

データベース識別子

CAS
5796-17-8
PubChem CID
6989908
ChEBI
CHEBI:149689

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.1
極性表面積
108 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
2
重原子数
14
形式電荷
0
複雑度
203

物理化学的性質

融点
276 · 276-278 °C(lit.)
比旋光度
11 · D11 +13.0° (c = 5.27 in 1N HCl)
沸点
448.4 · 448.4±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.468 · 1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
0.5 M · 0.5 M HCl: 可溶
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.24 · 2.24±0.20(Predicted)
色
白から黄褐色
Merck
13 · 13,3454
BRN
2417637 · 2417637
安定性
Hygroscopic
InChI
InChI=1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m1/s1
InChIKey
WTDRDQBEARUVNC-ZCFIWIBFSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=C(O)C(O)=C1)N
CAS データベース
5796 · 5796-17-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Tan Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-23
wgk
3
hs_code
2922500090
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

使用D-DOPA (Levodopa EP Impurity D) is a DOPA enantiomer that lacks biological activity.

調製方法 · 1 件

純化方法Likely impurities are vanillin, hippuric acid, 3-methoxytyrosine and 3-aminotyrosine. DOPA recrystallises from large volumes of H2O forming colourless white needles; its solubility in H2O is 0.165%, but it is insoluble in EtOH, *C6H6, CHCl3, and EtOAc. Also crystallise it by dissolving it in dilute HCl and adding dilute ammonia to give pH 5, under N2. Alternatively, crystallise it from dilute aqueous EtOH. It is rapidly oxidised in air when moist, and darkens, particularly in alkaline solution. Dry it in vacuo at 70o in the dark, and store it in a dark container preferably under N2. It has at 220.5nm (log 3.79) and 280nm (log 3.42) in 0.001N max HCl. [Yamada et al. Chem Pharm Bull Jpn 10 693 1962, Bretschneider et al. Helv Chim Acta 56 2857 1973, NMR: Jardetzky & Jardetzky J Biol Chem 233 383 1958, Beilstein 4 IV 2492, 2493.]

サプライヤー100 社

湖北永阔科技有限公司027-59223108 15972152991 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]
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陕西缔都新材料有限公司029-63373950 17392216152 · [email protected]

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補足説明

定義ChEBI: The D-enantiomer of dopa.