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L-(-)-シスチン

L-cystine zwitterion

HCID 6992103
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
56-89-3
標準SMILES
[NH3+][C@@H](CSSC[C@H]([NH3+])C(=O)[O-])C(=O)[O-]
InChIKey
LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
分子式
C6H12N2O4S2
平均分子量
240.3 g/mol
単同位体質量
240.02384922

概要

L-cystine zwitterion is a cystine zwitterion. It is an enantiomer of a D-cystine zwitterion. It is a tautomer of a L-cystine.

名称と識別子

優先名称
L-cystine zwitterion
IUPAC
(2R)-2-azaniumyl-3-[[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]disulfanyl]propanoate
現地名
L-(-)-シスチン
英語名
L-Cystine
分子式
C6H12N2O4S2
分子量
240.3

名称と別名

24645-67-8L-cystine zwitterionL-(-)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropanoic acid)CHEBI:35491(2R,2'R)-3,3'-dithiobis(2-ammoniopropanoate)(2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-ammoniopropanoate)L-(-)-シスチンL-シスチン3,3'-ジチオビス[(R)-2-アミノプロパン酸]3,3'-ジチオビス[(2R)-2-アミノプロピオン酸]3,3'-ジチオビス(L-アラニン)(-)-シスチン
名称をさらに表示
シスチン(-)-L-シスチンLシスチンL(-)-シスチンL(-)‐シスチンL‐シスチン CRM6025‐Aシスチン, L-L-シスチン (JAN)シスチン 3L(-)-3,3′-ジチオビス(2-アミノプロピオン酸)L-3,3′-ジチオビス(2-アミノプロピオン酸) CRM6025-aL-シスチン CRM6025-a(H-CYS-OH)2l-cystin3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid)(2R,2'R)-3,3'-Disulfanediylbis(2-aminopropanoic acid)(2R,2'R)-3,3'-disulfanediylbis(2-aminopropanoic acid)(CYS)2-Cystine1-cystineCystine CRSCystine acid

物性

構造計算による物性

XLogP
-5
極性表面積
186 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
5
重原子数
14
形式電荷
0
複雑度
181

実験および物理化学的性質

LogP-5.08
Solubility0.19 mg/mL
Melting Point260.5 °C
Physical DescriptionSolid
Dissociation Constants1

物理化学的性質

融点
240 °C · >240 °C (dec.) (lit.)
比旋光度
-224 · -224 º(c=2 in 1M HCl)
沸点
468.2 · 468.2±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.68 · 1.68
屈折率
-222.5 ° · -222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 M · 1M HCl: 100mg/mL
外見
粉体・固形
酸解離定数(Pka)
1 · 1.0, 2.1, 8.02, 8.71(at 25℃)
色
白い
PH
4.6 · 4.60
由来生物
plant
水溶解度
0.112 g/L · 0.112g/L (25℃)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
HA2690000
ridadr
2811
hs_code
29309014
risk_code
36/37/38-22
化審法
(9)-1587, (2)-1468 届出不要化学物質
hazard_code
Xi,Xn
hazard_note
Irritant
safety_code
26-36-24/25
packing_group
III
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Pharmacodynamics · 1 件

L-Cystine is a covalently linked dimeric nonessential amino acid formed by the oxidation of cysteine. Two molecules of cysteine are joined together by a disulfide bridge to form cystine. Cystine is a chemical substance which naturally occurs as a deposit in the urine, and can form a calculus (hard mineral formation) when deposited in the kidney. The compound produced when two cysteine molecules linked by a disulfide (S-S) bond. Cystine is required for proper vitamin B6 utilization and is also helpful in the healing of burns and wounds, breaking down mucus deposits in illnesses such as bronchitis as well as cystic fibrosis. Cysteine also assists in the supply of insulin to the pancreas, which is needed for the assimilation of sugars and starches. It increases the level of glutathione in the lungs, liver, kidneys and bone marrow, and this may have an anti-aging effect on the body by reducing age-spots etc.

Mechanism of ActionCertain conditions, e.g. an acetaminophen overdose, deplete hepatic glutathione and subject the tissues to oxidative stress resulting in loss of cellular integrity. L-Cystine serves as a major precursor for synthesis of glutathione.
Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 3 件

用途アミノ酸研究、ペプチド原料あるいは医・農薬の不斉骨格源。

使用L-Cystine is a non-essential amino acid for human development. L-Cystine is formed by the dimerization of two cysteines through the sulfur.

一般的な説明This Standard Reference Material (SRM) is intended primarily for use in validating microchemical procedures for the determination of carbon, hydrogen, nitrogen, and sulfur in organic matter. SRM 143d is pure crystalline cystine supplied in a 2 g unit size. For more information, please refer to the SDS and COA.SRM 143D_cert SRM 143D _SDS

調製方法 · 1 件

関連反応

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化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
56-89-3
PubChem CID
6992103
ChEBI
CHEBI:35491
Merck
14 · 14,2782
BRN
1728094 · 1728094
安定性
安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
ペプチド合成
化粧品成分の機能
香料ヘアコンディショニング帯電防止
InChI
1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1
InChIKey
LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
SMILES
N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O
LogP
0.773 · 0.773 (est)
CAS データベース
56 · 56-89-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
L-Cystine(56-89-3)
EPAの化学物質情報
L-Cystine (56-89-3)

化学的性質

化学的特性A white or almost white, crystalline powder, practically insoluble in water and in alcohol.

純化方法Cystine disulfoxide impurity is removed by treating an aqueous suspension with H2S. The cystine is filtered off, washed with distilled water and dried at 100o under a vacuum over P2O5. Crystallise it by dissolving in 1.5M HCl, then adjusting to neutral pH with ammonia. Likely impurities are D-cystine, meso-cystine and tyrosine. Also purify it by dissolving it in 10% NH3 and adding gradually dilute AcOH until the point of precipitation and cooling slowly [Dughton & Harrison Acta Cryst 12 396, 402 1959.] Alternatively dissolve it in 6N NH4OH and evaporate it at room temperature for crystallisation to occur. [Chaney & Steinrauf Acta Cryst 30 711 1974, Beilstein 4 IV 3155.]

上流・下流製品情報

上流原料

ケラチンN-(tert-ブトキシカルボニル)-D-チロシンタンパク質teryleneHydrolyzateL-ヒスチジンDL-セリン塩酸絹水酸化ナトリウムIndustrial ammoniaActivated carbon,decolorL-(+)-アルギニン活性炭素N-カルボベンゾキシ-DL-ロイシンエチレンジアミン四酢酸

下流製品

シラスタチンシスチン(DL-, -混合物)L-システイン·塩酸塩L-システインL-システイン塩酸塩一水和物S,S'-ビ[L-システイン]ジメチル

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
河北创之源生物科技有限公司13012111162 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
上海隆盛化工有限公司58099637 13585536065 · [email protected]
张家港市思普生化有限公司512-0512-58992291,58992287 18606280718 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
西安拉维亚生物科技有限公司13022827400 18629620162 · [email protected]
Beckmann-Kenko GmbH+49 4241 9308 88 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
台州市裕欣生物科技有限公司+86-0576--88902229 +86-13968687450 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
南京维奥化工有限公司Please Send Email 18652950785 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
山东铭枫医药科技有限公司053155551677 15315114555 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司0532-83893697 18561902820 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
上海健超生物科技有限公司150-2103-5486 18017383231 · [email protected]
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
深圳康特腾科技有限公司86-0755-86635001 · [email protected]
越林试剂021-62960152 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
华融(广东)制药有限公司13751168070 19925801629 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。