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シクロ(L-Val-L-Pro-)

CHEBI:69439

HCID 6992261
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2854-40-2
標準SMILES
CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@@H]2CCCN2C1=O
InChIKey
XLUAWXQORJEMBD-YUMQZZPRSA-N
分子式
C10H16N2O2
平均分子量
196.25 g/mol
単同位体質量
196.12117775

名称と識別子

優先名称
CHEBI:69439
IUPAC
(3S,8aS)-3-(Propan-2-yl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
現地名
シクロ(L-Val-L-Pro-)
英語名
CYCLO(-PRO-VAL)
分子式
C10H16N2O2
分子量
196.25

名称と別名

シクロ(L-Pro-L-Val-)(3S,8aS)-3β-イソプロピル-6,7,8,8a-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S,8aS)-3-イソプロピルヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(L-Val-L-Pro-)(3S,8aS)-オクタヒドロ-3-(1-メチルエチル)ピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3-イソプロピル-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン(3S,8aα)-3β-イソプロピルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S)-3β-イソプロピル-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1(2H),4(3H)-ジオン3β-イソプロピル-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3β-イソプロピルオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(Val-Pro-)(3S,8aS)-3-(プロパン-2-イル)-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン
名称をさらに表示
CYCLO(L-PROLYL-L-VALINE)Cyclo(L-prolyl-L-valyl)c(Pro-Val)Cyclo(Val-Pro)CYCLO(-PRO-VAL)Cyclo(L-Val-L-Pro-)Cyclo(L-Pro-L-Val-)2854-40-2/5654-87-5Vildagliptin Impurity 114Cyclo(L-Pro-L-Val),CYCLO(-PRO-VAL)

データベース識別子

CAS
2854-40-2
PubChem CID
6992261
DTXSID
DTXSID40426301
ChEMBL
CHEMBL499570
ChEBI
CHEBI:69439
Nikkaji
J86.566D

物性

物理化学的性質

融点
190 · 190-192 °C
沸点
420.7 · 420.7±34.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.17 · 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
クロロホルム(微量、超音波処理)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
13.15 · 13.15±0.40(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

注意喚起語
警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Cyclo(L-Pro-L-Val) is a diketopiperazine that has been found in the marine sponge T. ignis, the bacterium B. pumilus, and the fungus A. fumigatus, among others. It is active against the bacteria S. aureus and B. subtilis (MICs = 16.3 and 18.2 μg/ml, respectively) but not E. coli (MIC = >20 μg/ml). Cyclo(L-Pro-L-Val) inhibits activation of a LuxR-dependent E. coli biosensor by the quorum-sensing molecule 3-oxo-hexanoyl-homoserine lactone (IC50 = 0.4 mM) and activates violacein pigment production in the LuxR-dependent C. violaceum acyl homoserine lactone reporter strain CV026. However, it does not activate or inhibit lacZ-based reporter fusions in S. liquefaciens or A. tumefaciens.

使用Cyclo(L-Pro-L-Val) is a diketopiperazine formed by the fusion of valine and proline, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(L-Pro-L-Val) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(L-Pro-L-Val) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of the cyclo(L-Pro-L-Val) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems.

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