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L-ロイシン

L-Leucine

HCID 7045798
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
61-90-5
標準SMILES
CC(C)C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
InChIKey
ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N
分子式
C6H13NO2
平均分子量
131.17 g/mol

名称と識別子

優先名称
L-Leucine
現地名
L-ロイシン
英語名
L-Leucine
分子式
C6H13NO2
分子量
131.17

名称と別名

L-ロイシンロイシン(S)-ロイシン(S)-2-アミノ-4-メチル吉草酸[S,(+)]-2-アミノ-4-メチル吉草酸(S)-2-アミノ-4-メチルペンタン酸(S)-4-メチル-2-アミノ吉草酸(2S)-2-アミノ-4-メチルペンタン酸(S)-4-メチル-2-アミノペンタン酸L-2-アミノ-4-メチル吉草酸(L-ロイシン)L‐ロイシンL‐ロイシン CRM6012‐A
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Lイシン, L-L-ロイシン, 細胞培養用, 結晶L-(+)-ロイシンL-ロイシン (JP17)ロイシン 1ロイシン 2ロイシンL-ロイシン CRM6012-aLEUCINELEUL-LEUH-LEU-OHL-Leu-OH(S)-2-AMINO-4-METHYLPENTANOIC ACIDLeucinH-L-LEU-OH2-Amino-4-methylpentanoic acid1-Leucine

データベース識別子

CAS
61-90-5
PubChem CID
7045798
ChEBI
CHEBI:57427
Nikkaji
J2.246.039K

物性

物理化学的性質

融点
300 °C · >300 °C (lit.)
比旋光度
15.4 · 15.4 º (c=4, 6N HCl)
沸点
122 · 122-134 °C(Press: 2-3 Torr)
比重(密度)
1 · 1,293 g/cm3
蒸気圧
1 hPa · <1 hPa (20 °C)
屈折率
1.463 · 1.4630 (estimate)
FEMA
3297 · 3297 | L-LEUCINE
闪点
145 · 145-148°C
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
1 M · 1 M HCl: 50 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
2.328 · 2.328(at 25℃)
色
ホワイトからオフホワイト
PH
5.5 · 5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20℃)
臭い (Odor)
100 %で。無臭 · 100.00%で。無臭
由来生物
plant
水溶解度
22.4 g/L · 22.4g/L(20℃)
比熱容量
1.53 J/ · Cp(crystal): 1.53 J/(g·K), at 25℃
JECFA Number
1423 · 1423
Merck
14 · 14,5451
BRN
1721722 · 1721722
安定性
安定性 湿気と光に敏感。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
ペプチド合成医薬品(低分子化合物)
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング帯電防止ヘアコンディショニング
InChI
1S/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1
InChIKey
ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N
SMILES
CC(C)C[C@H](N)C(O)=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
OH2850000
hs_code
29224995
化審法
(9)-1632 届出不要化学物質
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
61-90-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 6 件

解説L-ロイシン,グルテン,カゼイン,ケラチンなどの加水分解物から等電点沈殿法,イオン交換法によりイソロイシンとの混合物を得,2-ブロモトルエン-5-スルホン酸塩かナフタレン-2-スルホン酸塩として分離する.発酵法でもつくられる."光輝のある六方晶系.分解点293~295 ℃(封管中),昇華点145~148 ℃.[α]25D-10.8°(水).pK1 2.35,pK2 9.57(25 ℃).pI5.98.1日当たりの必要量は成人14 mg/kg,幼児161 mg/kg.DL-ロイシンはイソカプロン酸の臭素化,アミノ化やイソバレルアルデヒドのストレッカー反応で合成される.融点293~295 ℃.森北出版「化学辞典(第2版)

用途製剤研究用。アミノ酸研究用。

説明Small, white, lustrous plates, or a white, crystalline powder, with a slightly bitter taste. One g dissolves in about 40 mL of water and in about 100 mL of acetic acid. It is sparingly soluble in alcohol, but is soluble in dilute hydrochloric acid and in solutions of alkali hydroxides and carbonates. ι-Leucine may be synthesized by bromination, followed by amination of isocaproic acid; via the acetamidomalonic ester; by isolation from gluten, casein, keratin; from hydantoin.

天然物の起源Reported found as a constituent in proteins; also present in the free state in the human body

使用L-Leucine plays a vital role in hemoglobin formation, protein synthesis and metabolic functions. It assists the growth and repair of muscle and bone tissue. It is used in the treatment of amyotrophic lateral sclerosis - Lou Gehrig's disease. It prevents the breakdown of muscle proteins after trauma or severe stress and may be beneficial for individuals with phenylketonuria. It is also used as a food additive and flavor enhancer. Further, it is used to preserve muscle glycogen.

使用用途ロイシンは、その構造上の特徴から分岐鎖アミノ酸(BCAA; Branched Chain Amino Acid)に分類されます。BCAAには3種類のアミノ酸(ロイシン、イソロイシン、バリン)があり、これらのアミノ酸は筋繊維を構成するタンパク質の主成分であるため、筋肉を強化する効果が期待されます。また、ロイシンには、タンパク質合成に必要な酵素複合体を活性化する働きがあり、筋タンパク質合成を誘導することがわかっています。このような特徴から、ロイシンをはじめとするBCAAは、筋力トレーニング用のサプリメントとして広く用いられています。 また、ロイシンには肝機能の向上、ストレス緩和、耐糖能の改善、インスリン感受性の向上、育毛といった効果が報告されており、アミノ酸補給を目的とした医薬品や、食品添加物としても利用されています。

調製方法 · 3 件

製造方法By bromination followed by amination of isocaproic acid; via the acetamidomalonic ester; by isolation from gluten, casein, keratin; from hydantoin.

Leucine is produced microbially by incubating an amino-acidproducing microorganism including but not exclusive to Pseudomonas, Escherichia, Bacillus, or Staphylococcus in the presence of oxygen and a hydrocarbon. The nutrient medium should contain an inhibitory amount of a growth inhibitor that is a chemically similar derivative of leucine (e.g. methylallylglycine, a-hydrozinoisocaproic acid, or b-cyclopentanealanine) to inhibit the growth of the organism except for at least one mutant that is resistant to the inhibitory effect. The resistant mutant is then isolated and grown in the presence of oxygen and the hydrocarbon in the absence of the inhibitor. The mutant cells are then harvested and a nutrient medium is formed that includes a hydrocarbon as the sole source of carbon. Finally, the harvested cells are incubated in the medium in the presence of oxygen.

関連反応

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化合物ノート

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LogP
0.8 · 0.80
CAS データベース
61 · 61-90-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Leucine(61-90-5)
EPAの化学物質情報
L-Leucine (61-90-5)

化学的性質

化学的特性L-Leucine is odorless and has a slightly bitter taste. L-Leucine is a branched-chain, essential amino acid that stimulates muscle protein synthesis.

純化方法Likely impurities are isoleucine, valine, and methionine. Crystallise L-leucine from water by adding 4 volumes of EtOH. It sublimes at 180-188o/0.3mm with 99.1% recovery, and unracemised [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2075-2094 1961, Kameda et al. J Pharm Soc Jpn 78 763 1958, Beilstein 4 IV 2738.]

上流・下流製品情報

上流原料

Concentrated hydrochloric acidケラチンカルバミン酸ヒドロシンナミルo-キシレンdilute sulphuric acidL-イソロイシンヘモグロビン (牛由来, 粉末)タンパク質granular active carbon塩酸2-ナフタレンスルホン酸水和物カゼイン(乳製)2-ブロモトルエンSodium sulfonateL-メチオニン炭酸水素アンモニウム活性炭素N-カルボベンゾキシ-DL-ロイシン硫酸水素アンモニア

下流製品

L-フェニルアラニンL-(+)-ロイシノールN-BOC-L-leucylglycyl-arginine-p-nitroanilide hydrochlorideN-アセチル-L-ロイシン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
河北九星化工产品有限公司13503103636 · [email protected]
河北创之源生物科技有限公司13012111162 · [email protected]
INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]
郑州裕和食品添加剂有限公司13838386843 13838386843 · [email protected]
陕西晨明生物科技有限公司15529026321 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
太原市瑞和丰科贸有限公司+86 351 7031519 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 13764082696 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
上海景颜化工科技有限公司13817811078 · [email protected]
嘉兴市艾森化工有限公司0573-85285100 18627885956 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
张家港市思普生化有限公司512-0512-58992291,58992287 18606280718 · [email protected]
武汉丰泰威远科技有限公司027-87465837 19945049750 · [email protected]
南京美博生物科技有限公司025-58619198 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
天津希恩思生化科技有限公司400 638 7771 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
南京瑞泰生化技术有限公司+86-(0)25-84931986,(0)18951962398
河南多贝化工有限公司0370-2785118 17550508557 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
青岛保税区鲁联国际贸易有限公司0532-83893697 18561902820 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
赛默飞世尔科技(中国)有限公司800-810-5118 · [email protected]
北京伊诺凯科技有限公司400-810-7969 010-59572699 · [email protected]
南京诺利斯医药科技有限公司13901585132 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
上海贤鼎生物科技有限公司4009209199 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
峨眉山鸿森生物医药股份有限公司0833-6186278 19162541913 · [email protected]
深圳康特腾科技有限公司86-0755-86635001 · [email protected]

補足説明

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: The L-enantiomer of leucine.