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5-アミノ-4-オキソペンタン酸

5-Aminolevulinic acid

HCID 7048523
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
106-60-5
標準SMILES
[NH3+]CC(=O)CCC(=O)[O-]
InChIKey
ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
分子式
C5H9NO3
平均分子量
131.13 g/mol

名称と識別子

優先名称
5-Aminolevulinic acid
現地名
5-アミノ-4-オキソペンタン酸
英語名
5-Aminolevulinic acid
分子式
C5H9NO3
分子量
131.13

名称と別名

5-アミノ-4-オキソ吉草酸4-カルボキシ-2-オキソブチルアミンδ-アミノレブリン酸4-オキソ-5-アミノペンタン酸5-アミノ-4-オキソペンタン酸5-アミノレブリン酸アミノレブリン酸5-AMINOLEVULINATE5-AMINOLAEVULINIC ACID5-amino-4-oxovaleric acid5-AMinelevulic acid (5-ALA)4-Oxo-5-aminopentanoic acid
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KerastickAminolevulinateaminolevulinicacid5-aminolevulinicaci5-Aminobutyric acid

データベース識別子

CAS
106-60-5
PubChem CID
7048523
ChEBI
CHEBI:356416

物性

物理化学的性質

融点
118 · 118-119 °C
沸点
242.42 °C · 242.42°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3121 · 1.3121 (rough estimate)
屈折率
1.43 · 1.4300 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C(protect from light)
溶解性
Soluble in DMSO
酸解離定数(Pka)
4.05 · 4.05(at 25℃)
InChI
InChI=1S/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3,6H2,(H,8,9)
InChIKey
ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(O)(=O)CCC(=O)CN
CAS データベース
106 · 106-60-5(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
5 · Pentanoic acid, 5-amino-4-oxo- (106-60-5)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

tsca
TSCA listed
hs_code
29225090

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説δ-アミノレブリン酸,デルタアミノレブリンさん,ポルフィリンなどの生合成の中間体。幼若赤血球のミトコンドリアにある δ -アミノレブリン酸合成酵素によって,グリシンとサクシニル補酵素Aから生成される。ある種の肝性ポルフィリン症では,肝臓内にこの ALAが大量に蓄積する。

説明5-aminolevulinic acid is the simplest delta-amino acid in which the hydrogens at the gamma position are replaced by an oxo group. It is metabolised to protoporphyrin IX, a photoactive compound which accumulates in the skin. Used (in the form of the hydrochloride salt)in combination with blue light illumination for the treatment of minimally to moderately thick actinic keratosis of the face or scalp. It has a role as a photosensitizing agent, an antineoplastic agent, a dermatologic drug, a prodrug, a plant metabolite, a human metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a delta-amino acid and a 4-oxo monocarboxylic acid. It derives from a 4-oxopentanoic acid. It is a conjugate base of a 5-ammoniolevulinic acid. It is a conjugate acid of a 5-aminolevulinate. It is a tautomer of a 5-ammoniolevulinate.

使用5-Aminolevulinic acid (ALA), a nonprotein amino acid involved in tetrapyrrole synthesis, has been widely applied in agriculture, medicine, and food production.5-Aminolevulinic acid (5-ALA) is an intermediate in heme biosynthesis and is useful in cancer treatment. It is a non-protein amino acid. 5-ALA also has applications in the field of agriculture. It is being studied as an inducing reagent for protoporphyrin IX (PPIX) dependent fluorescence diagnosis of metastatic lymph nodes. 5-ALA is used for photodynamic therapy of diseases, such as Paget′s disease and HPV infection-associated cervical condylomata acuminata.Intermediate in heme biosynthesis.

上流・下流製品情報

上流原料

4,5,6,7-テトラクロロ-3',6'-ビス(ポタシオオキシ)-2',4',5',7'-テトラヨードスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9'-[9H]キサンテン]-3-オン水酸化パラジウム / 炭素

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下流製品

4-オキソ酪酸2,5-ピペリジンジオン3,8,13,17-テトラメチル-21H,23H-ポルフィリン-2,7,12,18-テトラプロパン酸テトラメチル5-アミノレブリン酸メチル塩酸塩