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アンピシリン

Ampicillin

HCID 7048611
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
69-53-4
標準SMILES
CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)[C@H]([NH3+])c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C(=O)[O-]
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
分子式
C16H19N3O4S
平均分子量
349.4 g/mol

名称と識別子

優先名称
Ampicillin
現地名
アンピシリン
英語名
Ampicillin
分子式
C16H19N3O4S
分子量
349.4

名称と別名

アルペン6α-[[(R)-アミノ(フェニル)アセチル]アミノ]ペニシラン酸(アミノフェニルメチル)ペニシリンペントレックス6α-[(D-フェニルグリシル)アミノ]ペニシラン酸アミペニックスアミノベンジルペニシリンオムニペンペンブリチンアミノベンジルペニシリン/スルバクタムプリンシペン6α-[[(R)-アミノフェニルアセチル]アミノ]ペニシラン酸
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アンピシリン/スルバクタム,(1:x)アムシル(2S,5β)-6α-[[(R)-2-アミノ-2-フェニルアセチル]アミノ]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸ビクシリンソルシリン6α-[(R)-アミノフェニルアセチルアミノ]ペニシラン酸シンペニンアンピシリン/スルバクタムNonane-1,9-diamineAmpicillin SulbactamWymoxUnasynpenbritinprincipenviccillinpolycillinaminobenzylpenicillinp-50

データベース識別子

CAS
69-53-4
PubChem CID
7048611

物性

物理化学的性質

融点
198 · 198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度
23 · D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点
201.8 °C · 201.8°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2794 · 1.2794 (rough estimate)
屈折率
1.632 · 1.6320 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
4 OH · NH4OH 1 M: 50 mg/mL、無色透明
外見
個体
色
白色~淡黄色
酸解離定数(Pka)
2.5 · 2.5 (COOH)(at 25℃)
由来生物
microbial
水溶解度
13.9 g/L · 13.9g/L(25℃)
JECFA Number
85 · 85
Merck
13 · 13,591
BRN
1090925 · 1090925
安定性
安定していますが、湿気に敏感な場合があります。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途
臨床検査
InChI
1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
SMILES
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O
CAS データベース
69 · 69-53-4(CAS DataBase Reference)
EPAの化学物質情報
Ampicillin (69-53-4)

化学的性質

化学的特性Ampicillin in anhydrous form occurs as crystals.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10-23
wgk
2
rtecs
XH8425000
毒性
LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
hs_code
29212900
risk_code
36/37/38-42/43-61
hazard_code
Xn,T
safety_code
22-26-36/37-45-53
自然発火温度
301°C
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
69-53-4(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 5 件

解説アンピシリンは,抗生物質の一つ.ペニシリングループの一種で,グラム陽性菌にも陰性菌にも広い抗菌効果を示す.

用途アンピシリン(Ampicillin)とは、1961年から感染症の治療に用いられているβ-ラクタム系抗生物質の1種である。アミノペニシリングループに属し、抗菌スペクトルや活性はアモキシシリンとほぼ同じである。

説明Ampicillin is an antibacterial antibiotic from the α-aminobenzyl penicillin group, which differs from penicillin by the presence of an amino group that facilitates penetration through the outer membrane of some gram-negative bacteria. Ampicillin is Semi-synthetic derivative of penicillin that functions as an orally active broad-spectrum antibiotic. Ampicillin acts by interfering directly with the biosynthesis of peptidoglycan, which constitutes the major component of the bacterial cell wall, leading to structural instability and death of bacteria. Ampicillin is a β-lactam antibiotic within the penicillin family. As a member of this family, Ampicillin is susceptible to β-lactamase, which hydrolyzes the β-lactam ring. This broad spectrum antibiotic is effective against gram-positive, gram-negative bacteria and anaerobic bacteria. Ampicillin is widely used in cell culture as a selective agent. As an antibiotic, Ampicillin binds to penicillin binding proteins (PBPs) on a susceptible organism and Inhibits bacterial cell-wall synthesis by inactivating transpeptidases on the inner surface of the bacterial cell membrane. After binding to the PBPs, Ampicilin acts as a structural analogue of acyl-D-alanyl-D-alanine, acylates the transpeptidase enzyme and thereby prevents the cross-linking of the peptidoglycan of the cell wall necessary for the growth of the bacterium. Ampicillin sodium can be used as a selective agent in several types of isolation media. Ampicillin sodium is routinely used to select for cells containing the pcDNA3.1 and pEAK10 resistance plasmids in cell line A904L at an effective concentration of 50 μg/ml.

使用Labelled Ampicillin. Orally active, semi-synthetic antibiotic; structurally related to penicillin. Antibacterial.

一般的な説明Ampicillin was synthesized by Beecham Research Laboratories in 1961 and evaluated for its anti-gram-negative activity by Rolinson et al.. It was the first semisynthetic penicillin showing strong activity against gramnegative bacilli. Although it is hydrolyzed by bacterial penicillinase, it is active against Escherichia coli, Shigella, Proteus mirabilis, and Haemophilus influenzae and is used very widely as an oral antibiotic. Ampicillin also is used by injection for serious infections.

上流・下流製品情報

関連反応

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化合物ノート

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上流原料

ベンジルペニシリン塩化バリウム2水塩4-アミノ安息香酸ふっ化カリウム炭酸カリウムトリエチルアミンピバロイルクロリド塩酸水酸化ナトリウムalpha-Aminobenzeneacetyl chloride塩化カリウムD-2-フェニルグリシンクロロぎ酸ベンジル水素クロロぎ酸エチル

下流製品

6-アミノペニシラン酸ふっ化チタン酸カリウムペルオキシ一硫酸カリウム臭化カリウムホウフッ化カリウムふっ化カリウム臭素酸カリウムりん酸ジカリウム重クロム酸カリウムりん酸二水素カリウムクロム酸二カリウムヘキサフルオロ硫黄(VI)過マンガン酸カリウム六フッ化ジルコン酸カリウムフッ化水素カリウム塩化カリウム

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
Shanghai Biolang Biotechnology Co., Ltd.+86-15970428662 +86-13397199602 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
Hong Kong Tiansheng New Material Trading Co., Ltd+8617320695765 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
LGM Pharma1-(800)-881-8210 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
北京绿百草科技发展有限公司010-61136123 · [email protected]
上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
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广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
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上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
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天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
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Qiuxian Baitai New Material Co., LTD+86-19932103556 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司+86-29-81139210 +86-17392587031 · [email protected]
北京华威锐科化工科技有限公司89508211 18501085097 · [email protected]
上海前衍生物科技有限公司02781293128 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
南京罗迈美生物科技有限公司[email protected]

補足説明

定義ChEBI: A penicillin in which the substituent at position 6 of the penam ring is a 2-amino-2-phenylacetamido group.