トリフェニルジブロモホスホラン
トリフェニルジブロモホスホラン · ジブロモトリフェニルホスホラン · 二臭化トリフェニルホスフィン · トリフェニルホスフィンジブロミド · トリフェニルホスフィン=ジブロミド · ジブロモトリフェニルホスホラン, 98% · ジブロモトリフェニル-λ5-ホスファン · ジブロモ(トリフェニル)-λ5-ホスファン
識別子と物理属性
| CAS No. | 1034-39-5 |
|---|---|
| 分子式 | C18H15Br2P |
| 平均分子量 | 422.1 g/mol |
| 単同位体質量 | 419.92781131 g/mol |
| SMILES | BrP(Br)(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 |
| InChIKey | OCXGTPDKNBIOTF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 70579 |
| EC No. | 213-855-1 |
| DTXSID | DTXSID3061423 |
| 現地名 | トリフェニルジブロモホスホラン |
化学・物理的性質
| XLogP | 6.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 0 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 21 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 285 |
| 融点 | 235 °C (dec.) (lit.) |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| 色 | 淡い黄色～淡いピンク |
| 溶解度 | 水、ジクロロメタン、アセトニトリル、シアン化ベンゼン、ジメチルホルムアミド、エーテル、クロロホルム、アルコール、四塩化炭素、酢酸、二硫化炭素に可溶。塩化ベンゼン、トリフェニルホスフィン、水素化ベンゼンにわずかに溶ける。臭素水に不溶。 |
| BRN | 917652 |
| InChI | InChI=1S/C18H15Br2P/c19-21(20,16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H |
| InChIKey | OCXGTPDKNBIOTF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(Br)(Br)(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
| CAS データベース | 1034-39-5(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Phosphorane, dibromotriphenyl- (1034-39-5) |
化学的特性
light yellow to light pink crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Phosphorane, dibromotriphenyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Skin Corr. 1B (100%) |
| F | 3-10-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 輸送番号（UN） | UN 3261 8/PG 2 |
| 税関コード | 29319019 |
| 危険文句（R） | 34 |
| 危険表示 | C |
| 安全措置（S） | 26-36/37/39-45 |
| 危険等級 | 8Skin Corr. 1B |
| 包装等級 | II |
| 貯蔵分類 | 8A - Combustible corrosive hazardous materials |
用途
使用
Triphenylphosphine dibromide is used as a reagent for conversion of aldoximes into nitriles. It acts as a reagent for cleavage of acetals. It reacts with amines to give iminophosphoranes. Further, it serves as a reagent in the preparation of alkyl and aryl bromides from alcohols and phenols without rearrangement.
製法・合成法
純化方法
It recrystallises from MeCN/Et2O. Although it has been recrystallised from EtOH, this is not recommended as it converts alcohols to alkyl bromides. It deteriorates on keeping, and it is best to prepare it afresh. [Anderson & Freenor J Am Chem Soc 86 5037 1964, Horner et al. Justus Liebigs Ann Chem 626 26 1959, Beilstein 16 III 864.]