シアノ酢酸tert-ブチル
シアノ酢酸tert-ブチル · シアノ酢酸1,1-ジメチルエチル · 3-オキソ-3-tert-ブトキシプロパンニトリル · シアン酢酸 t-ブチル · シアン酢酸 tブチル · シアノ酢酸ｔｅｒｔブチル · シアノ酢酸 tert-ブチル · ｼｱﾉ酢酸=tert-ﾌﾞﾁﾙ
識別子と物理属性
| CAS No. | 1116-98-9 |
|---|---|
| 分子式 | C7H11NO2 |
| 平均分子量 | 141.17 g/mol |
| 単同位体質量 | 141.07897859 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)CC#N |
| InChIKey | BFNYNEMRWHFIMR-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 70693 |
| EC No. | 214-243-7 |
| DTXSID | DTXSID8061501 |
| 現地名 | シアノ酢酸tert-ブチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 50.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 170 |
| 沸点 | 40-42 °C/0.1 mmHg (lit.) |
| 密度 | 0.988 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 屈折率 | n20/D 1.420 |
| 引火点 | 91°C |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 混ぜにくい。 |
| pKa（酸解離定数） | 3.21±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | 油 |
| 色 | 無色透明 |
| BRN | 1755933 |
| InChI | InChI=1S/C7H11NO2/c1-7(2,3)10-6(9)4-5-8/h4H2,1-3H3 |
| InChIKey | BFNYNEMRWHFIMR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CC#N |
| CAS データベース | 1116-98-9(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Acetic acid, cyano-, 1,1-dimethylethyl ester (1116-98-9) |
化学的特性
Yellow liquid
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Acetic acid, cyano-, 1,1-dimethylethyl ester |
| その他の安全情報 | Evaluation - Chemicals not considered for in depth evaluation - Not commercially active in Australia |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| F | 10-21 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29269090 |
| 危険文句（R） | 22 |
| 化審法 | (2)-1549 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 毒劇物取締法 | 劇物 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
使用
tert-Butyl cyanoacetate is used in the synthesis of vinylogous urea and tert-butyl phenylcyanoacrylates. It is also used as a new additive for the sugar nucleoside base coupling step en route to DAPD with improved β-selectivity.
一般的な説明
tert-Butyl cyanoacetate undergoes functionalization and decarboxylation to form 3-amino-4-alkyl isoquinolines.
製法・合成法
純化方法
The IR spectrum of a film should have bands at 1742 (ester CO) and 2273 (CN), but no band at ca 3500 broad (OH) cm-1 . If it does not have the last-named band, then fractionally distil; otherwise dissolve in Et2O, wash with saturated aqueous NaHCO3, dry over K2CO3, evaporate Et2O, and distil the residue under a vacuum (see tert-butyl ethyl malonate for precautions to avoid decomposition during distillation). [Beech & Piggott J Chem Soc 423 1955, Dahn & Hauth Helv Chim Acta 42 1214 1959, Beilstein 2 I 255.]