Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine (HCID 70878)

概要

RN given refers to (L-Phe)-isomer

名称と識別子

優先名称: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine
IUPAC: (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
現地名: N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニン
英語名: N-Cbz-L-Phenylalanine
分子式: C17H17NO4
分子量: 299.32

名称と別名

1161-13-3CarbobenzoxyphenylalanineZ-Phebenzyloxycarbonyl-L-phenylalaninebenzyloxycarbonylphenylalanineDTXSID30151276RefChem:829269DTXCID3073767214-599-3Z-Phe-OHN-CBZ-L-PHENYLALANINEZ-L-Phenylalanine

名称をさらに表示

N-カルボベンゾキシ-L-フェニルアラニンN-Cbz-L-フェニルアラニン(2S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸N-カルボベンジルオキシ-L-フェニルアラニン(S)-α-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]ベンゼンプロパン酸N-(ベンジルオキシカルボニル)フェニルアラニン(S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロピオン酸N-ベンジルオキシカルボニル-L-フェニルアラニン(S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(S)-α-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)ベンゼンプロパン酸N-ベンジルオキシカルボニルフェニルアラニン(S)-3-フェニル-2-[[(フェニルメトキシ)カルボニル]アミノ]プロパン酸N-ベンジルオキシカルボニル-3-フェニル-L-アラニンN-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニンN-(ベンジルオキシカルボニル)-L-フェニルアラニン(2S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-Phe-OHN‐カルボベンジルオキシ‐L‐フェニルアラニンN‐ベンジルオキシカルボニル‐L‐フェニルアラニンZ-L-フェニルアラニンCbz-PheZ-L-PHE-OHCBZ-L-PHECBZ-L-Phe-OHL-PHENYLALANINE, N-[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]-Z-L

N-Carbobenzoxy-L-phenylalanineN-(Carbobenzyloxy)-L-phenylalanineCbz-Phe-OHCBZ-L-PhenylalanineCarbobenzoxy-L-phenylalanineMFCD00020418(Benzyloxycarbonyl)phenylalanine((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanine

データベース識別子

CAS: 1161-13-3
PubChem CID: 70878
DTXSID: DTXSID30151276
ChEMBL: CHEMBL66143
EC Number: 214-599-3
Nikkaji: J80.209C

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.1
極性表面積: 75.6 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 7
重原子数: 22
形式電荷: 0
複雑度: 360

物理化学的性質

融点: 85 · 85-87 °C(lit.)
比旋光度: 5 · 5 º (c=5,acetic acid)
沸点: 440.65 °C · 440.65°C (rough estimate)
比重(密度): 1.1441 · 1.1441 (rough estimate)
屈折率: 5.3 ° · 5.3 ° (C=4, AcOH)
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解性: DMF（少々）、DMSO（少々）、メタノール（少々）
酸解離定数(Pka): 3.86 · 3.86±0.10(Predicted)
外見: 粉
色: ホワイトからオフホワイト
BRN: 2222826 · 2222826
主な用途: ペプチド合成
InChI: 1S/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)/t15-/m0/s1
InChIKey: RRONHWAVOYADJL-HNNXBMFYSA-N
SMILES: OC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2
CAS データベース: 1161 · 1161-13-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white amorphous powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (1 of 3) of reports.

Danger

H315 (33.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P233, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (33.3%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: AY4343000
hs_code: 29242990
risk_code: 62-36/37/38-20/21/22
hazard_code: Xn
safety_code: 22-24/25-36-26
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途ペプチド合成の出発原料。

使用N-Cbz-L-Phenylalanine is used in the synthesis of neurokinin antagonists. Furthermore it is used in the preparation of Co(II), Zn(II), and Cd(II) complexes with N-benzyloxycarbonyl-S-phen ylalanine that displays antimicrobial activity against common strains of bacteria.