3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸
3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2-プロペン酸 · カフェー酸3-メチルエーテル · 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸 · フェルラ酸 · 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸 · フェルル酸 · 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロペン酸 · 3-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペン酸
識別子と物理属性
| CAS No. | 1135-24-6 |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O4 |
| 平均分子量 | 194.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 194.0579088 g/mol |
| SMILES | COc1cc(C=CC(=O)O)ccc1O |
| InChIKey | KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 709 |
| ChEMBL | CHEMBL3185646 |
| DTXSID | DTXSID5040673 |
| 現地名 | 3-メトキシ-4-ヒドロキシベンゼンアクリル酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 66.8 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 3 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 224 |
| LogP（分配係数） | 1.87 |
| 融点 | 168-172 °C(lit.) |
| 沸点 | 250.62°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.316(20.0000℃) |
| 蒸気圧 | 0Pa at 25℃ |
| 屈折率 | 1.5168 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微量）、メタノール（微量）溶ける |
| pKa（酸解離定数） | 4.58±0.10(Predicted) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | わずかに黄色 |
| 化粧品成分の機能 | 抗酸化物質抗菌剤 |
| InChIKey | KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N |
| LogP（分配係数） | 1.51 |
| CAS データベース | 1135-24-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Cinnamic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-(1135-24-6) |
| EPAの化学物質情報 | Ferulic acid (1135-24-6) |
化学的特性
フェルラ酸Ferulicacidは植物の細胞壁に広く分布している天然の有機化合物です化学式でC10H10O4と表されフェニルプロパノイドの一種に分類されますこの化合物は植物が外部のストレスから身を守るために重要な役割を果たしています特に紫外線に対する保護機能や植物の成長と発達を促進する様々な生物学的プロセスに関与しています
化学的特性
Ferulic acid is a pale yellow solid, It belongs to the family of hydroxycinnamic acids. It is an abundant phenolic phytochemical found in plant cell wall components. Natural sources of ferulic acid are leaves and seeds of many plants, such as cereals, coffee, apples, artichokes, peanuts, oranges, pineapples and wine.
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | UD3365500 |
| 毒性 | mouse,LD,intraperitoneal,> 350mg/kg (350mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIABEHAVIORAL: REGIDITY,Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 49, Pg. 77, 1987. |
| 税関コード | 29162090 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 危険等級 | IRRITANT |
| 有害物質データ | 1135-24-6(Hazardous Substances Data) |
用途
用途
植物生長抑制剤、医薬品などの合成中間体。
説明
Ferulic acid is widely found in plants, especially in artichoke, eggplant and corn bran. In addition, it is also present in a variety of Chinese herbal medicines, such as angelica, dome, motherwort, snow ganoderma lucidum and so on.
来歴
Ferulic acid was first isolated from the medicinal plants ferulic in 1866. The biologi_x005fcal activity of ferulic acid was not revealed until 1957 when the pioneering study of Preziosi P in Italy showed for the first time the efficacy of ferulic acid in regulating blood lipids and diuretic . In 1979, Lin Mao and others isolated ferulic acid from the Chinese medicine angelica and reported that ferulic acid had the inhibitory effect on platelet aggregation . Since then, more and more medicinal efficacy of ferulic acid has gradually been recognized.
使用
ferulic acid is a plant-derived anti-oxidant and free-radical scavenger, it protects the skin against uVB-induced redness. When incorporated into formulas with ascorbic acid and tocopherol, ferulic acid can improve their stability and double the photoprotection capacities offered by the formulation. In clinical studies, ferulic acid exhibits good permeation capacities through the stratum corneum, which can be attributed to its lipophilic properties.
製法・合成法
純化方法
Crystallise ferulic acid from H2O. [Beilstein 10 H 436, 10 IV 1776.]