D-セリン
D-Serine
基本情報
- CAS
312-84-5- 標準SMILES
N[C@H](CO)C(=O)O- InChIKey
MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N- 分子式
- C3H7NO3
- 平均分子量
- 105.09 g/mol
- 単同位体質量
- 105.04259308
概要
D-serine is the R-enantiomer of serine. It has a role as a NMDA receptor agonist, an Escherichia coli metabolite and a human metabolite. It is a D-alpha-amino acid and a serine. It is a conjugate base of a D-serinium. It is a conjugate acid of a D-serinate. It is an enantiomer of a L-serine. It is a tautomer of a D-serine zwitterion.
名称と識別子
- 優先名称
- D-Serine
- IUPAC
- (2R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
- 現地名
- D-セリン
- 英語名
- D-Serine
- 分子式
- C3H7NO3
- 分子量
- 105.09
名称と別名
D-serine312-84-5(R)-Serine(R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid(2R)-2-amino-3-hydroxypropanoic acidSerine D-formSerine, D-D-SerinDTXSID9041021EINECS 206-229-4NSC 77689AI3-18476
名称をさらに表示
D-セリン(2R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸(R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸(R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸(R)-3-ヒドロキシ-2-アミノプロピオン酸DセリンD-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸〔D-セリン〕D-2-アミノ-3-ヒドロキシプロピオン酸D‐セリンセリン, D-メチル (2R)-3-ヒドロキシ-2-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)プロパノアート(2R)-2-[(トリフルオロアセチル)アミノ]-3-ヒドロキシプロパン酸メチル(2R)-2-アミノ-3-ヒドロキシプロパン酸β-ヒドロキシアラニンH-D-SER-OH2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACIDβ-Hydroxyalanine(R)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACIDMethyl (2R)-3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetaMido)propanoateDW75P1010
1K77H2Z9B1(D)-SERINESERINE D-FORM [MI]DTXCID7021021CHEBI:16523NSC77689NSC-77689(R)-2-Amino-3-hydroxy-propionic acid
データベース識別子
- CAS
312-84-5- PubChem CID
- 71077
- DTXSID
DTXSID9041021- ChEMBL
CHEMBL285123- ChEBI
CHEBI:16523- UNII
- 1K77H2Z9B1
- EC Number
- 206-229-4
- Nikkaji
- J1.196G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.1
- 極性表面積
- 83.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 7
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 72.6
実験および物理化学的性質
Solubility364 mg/mL at 20 °C
Melting Point229 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 220 °C · 220 °C
- 比旋光度
- -14.75 · -14.75 º (c=10 2 N HCl)
- 沸点
- 197.09 °C · 197.09°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3895 · 1.3895 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.4368 · 1.4368 (estimate)
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解性
- 2 O: · H2O: 0.1 g/mL 無色透明
- 酸解離定数(Pka)
- 2.16 · 2.16±0.10(Predicted)
- 外見
- 結晶性粉末
- 色
- 白い
- 水溶解度
- 346 g/L · 346g/L（20℃）
- Merck
- 14 · 14,8460
- BRN
- 1721403 · 1721403
- 主な用途
- 細胞分析
- InChI
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 90% (18 of 20) of all reports.
Warning
H315 (10%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 20 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Status: Active Update: 19-02-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21814
D-Serine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (10%)
安全データ
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- VT8200000
- hs_code
- 29225000
- risk_code
- 36/37/38
- 化審法
- 届出不要化学物質
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 24/25-36-26
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite Pathways3-Phosphoglycerate dehydrogenase deficiency
用途と製造
UsesUse (kg; approx.) in Germany (2009): >10000
General Manufacturing InformationD-Serine: ACTIVE
応用分野
用途極性無電荷側鎖アミノ酸に分類され、グリシンなどから作り出せるため非必須アミノ酸である。糖原性を持つ。酵素の活性中心において、求核試薬として機能している場合がある。
説明Serine is one of the 20 naturally-occurring amino acids used by all organisms in the biosynthesis of proteins. Having a single chiral center, serine can exist as one of two stereoisomers (L-Serine and D-Serine).D-serine is categorized as a nootropic. It is an amino acid found in the brain and is produced primarily in astrocytes; the conversion of L-serine to D-serine is catalyzed by the serine racemase enzyme. D-serine acts as a co-agonist of glutamate NMDA receptors and binds at the glycine site. NMDA receptors mediate synaptic plasticity, synaptogenesis, excitotoxicity, memory acquisition, and learning. Schizophrenia is characterized by reduced NMDA receptor signaling and therefore, D-serine supplementation has been tested extensively in patients with schizophrenia. It is thought to improve cognitive symptoms in this population. It is worth noting that in Alzheimer’s disease, there is excess glutamate receptor activation. Memantine, one of the drugs used to treat Alzheimer’s disease, is an NMDA receptor antagonist.
使用D-Serine is involved in the biosynthesis of purines, pyrimidines, and other amino acids. D-Serine also is an agonist of glycine site of the NMDA-type glutamate receptor. It also acts as Lacosamide intermediate.
一般的な説明D-serine is an unusual amino acid expressed in the mammalian brain.
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