2-メトキシナフタレン
2-メトキシナフタレン · ネロリン(old) · β-ナフチルメチルエーテル · メチル2-ナフチルエーテル · ヤラヤラ · メチル(2-ナフチル)エーテル · ネロリン · 2メトキシナフタレン
識別子と物理属性
| CAS No. | 93-04-9 |
|---|---|
| 分子式 | C11H10O |
| 平均分子量 | 158.2 g/mol |
| 単同位体質量 | 158.07316494 g/mol |
| SMILES | COc1ccc2ccccc2c1 |
| InChIKey | LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7119 |
| ChEMBL | CHEMBL195857 |
| ChEBI | CHEBI:177835 |
| EC No. | 202-213-6 |
| DTXSID | DTXSID7044392 |
| 現地名 | 2-メトキシナフタレン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 9.2 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 144 |
| 物質分類 | Other Classes -> Naphthalenes |
| Polymers | Polycyclic aromatic compound |
| SpringerMaterials Properties | 13C nuclear magnetic resonance spectrum |
| 香料 | Fragrance Ingredient (beta-Naphthyl methyl ether) -> IFRA transparency List |
| LogP（分配係数） | 3.47 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | Insoluble in water, miscible in oilssoluble (in ethanol)H2O: 可溶 (完全に)不溶性 |
| 沸点 | 274.00 °C. @ 760.00 mm Hg274 °C (lit.) |
| 融点 | 72 °C70-73 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.00823 [mmHg]1.097Pa at 25℃ |
| Physical Description | Large CrystalsCBIDry PowderLiquidSolid[Merck Index] White crystalline powder[Alfa Aesar MSDS]White shiny crystals, Intensely sweet, orange blossom Acacia-like aroma |
| 密度 | 1.064 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 屈折率 | 1.5440 (estimate) |
| FEMA | 4704 | BETA-NAPHTHYL METHYL ETHER |
| 引火点 | 272-274°C |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶性固体 |
| pKa（酸解離定数） | 0[at 20 ℃] |
| 色 | 白から黄褐色 |
| 臭い | ジプロピレングリコール中1.00%。スイートナフチル フローラル オレンジ ブロッサム アカシア ネロリ |
| においのタイプ | ナフチル |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,5997 |
| JECFA Number | 1257 |
| BRN | 1859408 |
| 安定性 | 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C11H10O/c1-12-11-7-6-9-4-2-3-5-10(9)8-11/h2-8H,1H3 |
| InChIKey | LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2ccccc2c1 |
| LogP（分配係数） | 3.318 at 25℃ |
| CAS データベース | 93-04-9(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Naphthalene, 2-methoxy-(93-04-9) |
| EPAの化学物質情報 | Naphthalene, 2-methoxy- (93-04-9) |
化学的特性
white powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 78.2% (1504 of 1923) of all reports.H411 (18.5%): Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 1923 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Naphthalene, 2-methoxy-Regulation (EC) No 1831/2003 (amended)Naphthalene, 2-methoxy- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Naphthalene, 2-methoxy- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 31-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/56942-Methoxynaphthalene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] See Naphthalene. |
| Hazard Classes and Categories | Aquatic Chronic 2 (18.5%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | QJ9468750 |
| 輸送番号（UN） | UN 3077 9 / PGIII |
| 毒性 | LD50 oral in rat: > 5gm/kg |
| 税関コード | 29093090 |
| 化審法 | (4)-362 |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 危険等級 | 9Aquatic Chronic 2Eye Irrit. 2 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
白色の板状晶．融点73～74 ℃，沸点274 ℃，138 ℃(1.3 kPa)．メトキシナフタレンは，水に不溶，メタノール，エタノールに微溶，ほかの有機溶媒に易溶．アカシア，オレンジ花に似た甘い香気をもつ合成香料．λmax 227，261，271，281，313，328 nm(log ε 4.85，3.60，3.65，3.48，3.18，3.30)．香料(ネロリン，ヤラヤラ)として，せっけん，洗剤，化粧品などに広く用いられている．LD50 ＞ 5000 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
説明
β-Naphthyl methyl ether has an intensely sweet, floral odor suggestive of orange blossoms. It is free from naphthol by-odor. It has a sweet, strawberry taste. This may be prepared from potassium β-naphthol and methyl chloride at 300°C; by methylation of β-naphthol with dimethyl sulfate or by direct esterification with methyl alcohol.
使用
2-Methoxynaphthalene is an Impurity of the non-steroidal anti-inflammatory Naproxen (N377525).
製法・合成法
製造方法
From postassium β-naphthol and methyl chloride at 300°C; by methylation of β-naphthlol with dimethyl sulfate or by direct esterification with methyl alcohol
純化方法
Fractionally distil the ether under vacuum. Crystallise it from absolute EtOH, aqueous EtOH, *C6H6, pet ether or n-heptane, and dry it under vacuum in an Abderhalden pistol or distil it in vacuo. The picrate has m 118o (from EtOH or CHCl3). [Kikuchi et al. J Phys Chem 91 574 1987, Beilstein 6 III 2969, 6 IV 4257.]