シアル酸

解説シアル酸は，ノイラミン酸群の総称で，シアリン酸ともいう。ウシの顎下腺ムチンから最初に分離された (1936) 。酸性ムコ多糖類の一成分で，マンノースアミンとピルビン酸の縮合物である。ノイラミン酸 (分子式 C9H17NO8 ) のほか，o－ ，p－ ，e－ ，b－ シアル酸などが知られている。血液型物質などの糖蛋白質の糖鎖の非還元末端に存在していて，ノイラミニダーゼ (シアリダーゼ) 処理によって容易にはずすことができる。インフルエンザウイルスによる赤血球凝集反応を阻害することで知られていたが，これはウイルス表面のノイラミニダーゼスパイクに作用するためである。単糖の一種で、1分子中にカルボキシ基（カルボキシル基）、ケト基（カルボニル基）、アセトアミド基をもつ複雑な構造をしている。代表例はN-アセチルノイラミン酸で、これはピルビン酸とN-アセチルマンノサミンのアルドール縮合体と考えられる。シアル酸の性質のうちでとくに重要なことは、カルボキシ基の存在である。シアル酸は糖タンパク質、糖脂質（ガングリオシド）の非還元末端に幅広く分布し、これらに酸性の性質を与えている。また細胞表面の陰電荷のかなりの部分はシアル酸に起因している。分子中にカルボキシル基・カルボニル基・アセトアミド基をもつ、複雑な構造の単糖。糖たんぱく質や糖脂質などの糖鎖の末端に存在し、多様な生理現象に関与している。インフルエンザウイルスは、シアル酸を末端にもつ糖鎖を受容体として宿主細胞に吸着し、細胞内に取り込まれ増殖した後、ノイラミニダーゼという酵素によってシアル酸から切り離され、宿主細胞外に放出されて他の細胞に感染する。

解説シアリン酸ともいう．ノイラミン酸誘導体の総称．ムコ多糖，糖タンパク質，糖脂質，人乳のオリゴ糖などの構成成分として広く動物界に分布している．"ノイラミン酸はα結合で，糖鎖の非還元末端に結合しているが，図の R4～R9 がアセチル化されるほかに，R5 がグリコリル化，R8 がメチル化および硫酸化，R9 がラクチル化およびリン酸化された20種類以上の誘導体が知られている．これらは弱アルカリで，ヘキソサミンとピルビン酸に分解し，前処理なしに直接エールリヒ試薬により紫色を示す．不飽和の2-デオキシ-2,3-デヒドロ-N-アセチルノイラミン酸も知られているが，N-アセチルノイラミン酸がもっとも代表的なものであり，生化学的には可逆的酵素反応によりN-アセチル-D-マンノサミンとホスホエノールピルビン酸から合成あるいは分解される．シアル酸含有複合糖質では，シアリダーゼによるシアル酸の除去により，はじめて引き続く糖鎖の分解が可能になる．シアル酸は糖タンパク質に高い粘度を付与し，細胞表層の陰性荷電に大きく寄与し，細胞膜の営む種々の機能に関与している．森北出版「化学辞典（第2版）

説明N-acetylneuraminic acid is an N-acyl derivative of neuraminic or acid amino sugar derivative, derived from N-acetylmannosamine and pyruvic acid. It is an important constituent of glycoproteins and glycolipids. N-acetylneuraminic acid occurs in many polysaccharides, glycoproteins, and glycolipids in animals and bacteria.