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メタスチン(45-54)アミド, ヒト

N-Methyl-L-leucyl-N~5~-(diaminomethylidene)-L-ornithyl-L-phenylalaninamide

HCID 71433760
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
374675-21-5
標準SMILES
CN[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(N)=O
InChIKey
SILVFNQELONFCJ-BZSNNMDCSA-N
分子式
C22H37N7O3
平均分子量
447.6 g/mol
単同位体質量
447.29578807

名称と識別子

優先名称
N-Methyl-L-leucyl-N~5~-(diaminomethylidene)-L-ornithyl-L-phenylalaninamide
IUPAC
(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-4-methyl-2-(methylamino)pentanamide
現地名
メタスチン(45-54)アミド, ヒト
英語名
Kisspeptin 10 (human)
分子式
C63H83N17O14
分子量
1302.44

名称と別名

DTXSID70849544N-Methyl-L-leucyl-N~5~-(diaminomethylidene)-L-ornithyl-L-phenylalaninamideメタスチン(45-54)アミド, ヒトキスペプチン-10キッスペプチン10(2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-[(2S)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパンアミド]-3-カルバモイルプロパンアミド]-3-(1H-インドール-3-イル)プロパンアミド]-N-[(1S)-1-{[(1S)-1-[({[(1S)-1-{[(1S)-4-カルバムイミドアミド-1-{[(1S)-1-カルバモイル-2-フェニルエチル]カルバモイル}ブチル]カルバモイル}-3-メチルブチル]カルバモイル}メチル)カルバモイル]-2-フェニルエチル]カルバモイル}-2-ヒドロキシエチル]ブタンジアミドKISSPEPTIN-10Kisspetin-10Kisspeptin-10 FragmentMETASTIN (45-54)Kisspeptin-10 acetateKiSS-1
名称をさらに表示
KISS-10YNWNSFGLRF - NH2KISS-1 (112-121)H-YNWNSFGLRF-NH2

データベース識別子

CAS
374675-21-5
PubChem CID
71433760
DTXSID
DTXSID70849544

物性

構造計算による物性

XLogP
0.4
極性表面積
178 Ų
水素結合供与体数
6
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
14
重原子数
32
形式電荷
0
複雑度
629

物理化学的性質

比重(密度)
1.46 · 1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
15 mg/ml; · DMF: 15 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; DMSO:PBS(pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml
外見
A crystalline solid
酸解離定数(Pka)
9.96 · 9.96±0.15(Predicted)
色
White to off-white
水溶解度
1 mg/mlで水に溶ける · 1mg/mlで水に溶ける
InChIKey
RITKWYDZSSQNJI-INXYWQKQSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

説明Kisspeptin-10, also called Metastin (45-54), is a 10 amino acid peptide that corresponds to the bioactive C-terminal 45-54 amino acids of metastin, a metastasis suppressor gene product. It acts as a potent agonist of GPR54 (OT7T175, AXOR12), with approximately 8-fold higher binding affinity than metastin (Ki values of 0.042 and 0.34 nM, respectively, for displacement of metastin (40-54)). Metastin (45-54) induces calcium mobilization in GPR54-transfected cells (EC50 = 0.18-1.1 nM). It inhibits the migration of GPR54-transfected CHO cells at concentrations of 10-100 nM, equaling the potency of full length metastin.

使用Kisspeptin 10 (human) is a powerful and specific activator for AXOR12 and hOT7T175 receptors. The Kisspeptin 10 (human) amide has been utilized in studies involving progesterone release from MA-10 cells and in experiments to induce gonadal differentiation in clownfish.

使用Kisspeptin-10 (human), a member of the kisspeptin family, is a neuropeptide that regulates gonadotropin secretion. It has anti-angiogenic effects, a concentration-dependent inhibition of HUVEC proliferation and migration, and is highly expressed in the placenta, which may help to regulate angiogenesis in this tissue. Kisspeptin-10 (human) is currently undergoing clinical studies with insulin secretion in men. It is also a potential drug target for the treatment of infertility.

一般的な説明Metastin is also known as kisspeptin 1 (KISS1). It is encoded by KISS1 gene, that is mapped to human chromosome 1q32. Metastin is a tumor suppressor protein, made up of 145 amino acids. The protein fragments contain RFamide motif at the C- terminal end. The encoded protein is expressed in the human hypothalamus, gonads, placenta, liver and pancreas. This novelpeptideis mainly isolated from the human placenta.

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