安息香酸メチル
安息香酸メチル · ベンゼンカルボン酸メチル · ニオベオイル · オキシダートLE · ニオベのエキス · メチル=ベンゾアート · メチル ベンゾアート · BENZOIC ACID METHYL ESTER
識別子と物理属性
| CAS No. | 93-58-3 |
|---|---|
| 分子式 | C8H8O2 |
| 平均分子量 | 136.15 g/mol |
| 単同位体質量 | 136.05242949 g/mol |
| SMILES | COC(=O)c1ccccc1 |
| InChIKey | QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7150 |
| ChEMBL | CHEMBL16435 |
| ChEBI | CHEBI:72775 |
| EC No. | 202-259-7 |
| DTXSID | DTXSID5025572 |
| 現地名 | 安息香酸メチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 26.3 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 10 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 114 |
| 融点 | -12 °C (lit.) |
| 沸点 | 198-199 °C (lit.) |
| 密度 | 1.088 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 4.68 (vs air) |
| 蒸気圧 | <1 mm Hg ( 20 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.516(lit.) |
| FEMA | 2683 | METHYL BENZOATE |
| 引火点 | 181 °F |
| 貯蔵条件 | Store at +5°C to +30°C. |
| 溶解度 | エタノール：可溶60％、透明（1mL/4ml）<0.1 g/100 mL で 22.5 ºC |
| 外観・状態 | 液体 |
| pKa（酸解離定数） | 20(Solvent: Water) |
| 色 | 無色透明～淡黄色 |
| 比重 | 1.087~1.095 (20℃) |
| 臭い | ジプロピレングリコール中1.00%。フェノールウィンターグリーンアーモンドフローラルカナンガ |
| においのタイプ | フェノール系 |
| 由来生物 | synthetic |
| 爆発限界 | 8.6-20%(V) |
| 比熱容量 | Cp(liquid): 1.63 J/(g·K), at 25℃ |
| JECFA Number | 851 |
| Merck | 14,6024 |
| BRN | 1072099 |
| ヘンリー定数 | 2.9×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013) |
| 誘電率 | 6.6(20℃) |
| 安定性 | 安定。可燃性。強酸化剤、強酸、強塩基とは相容れない。 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア |
| 化粧品成分の機能 | 皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤溶媒防腐剤香料 |
| InChI | 1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 |
| InChIKey | QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1ccccc1 |
| LogP（分配係数） | 2.12-2.2 at 20℃ |
| CAS データベース | 93-58-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Benzoic acid, methyl ester(93-58-3) |
| EPAの化学物質情報 | Methyl benzoate (93-58-3) |
化学的特性
メチルアントランィレートは化学式でC8H9NO2と表される有機化合物ですこの物質は特に香水やフレーバーの製造において重要な役割を果たしています天然にはオレンジの花やその他の柑橘類の花から抽出されることがありその甘くほのかにフルーティーな香りは多くの人々に愛されています
化学的特性
Methyl benzoate is a colorless, oily, transparent liquid with a pleasant, fruity odor similar to ylang-ylang. It is soluble in methanol and ether, insoluble in water and glycerin, and miscible with ether. It is used in perfume bases such as ylang-ylang and tuberose types.
化学性质
メチルベンゾエートは常温で液体の状態をとりますこの化合物は無色透明で芳香族化合物特有の甘く芳醇な香りを持っています沸点は約199°Cであり水よりも溶解度が低いため有機溶媒にはよく溶けますが水にはあまり溶けません
安全性と法規制
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
|---|---|
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | DH3850000 |
| 輸送番号（UN） | UN 2938 |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 3.43 g/kg (Smyth) |
| 税関コード | 29163100 |
| 危険文句（R） | 22 |
| 化審法 | (3)-1356 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 36 |
| 自然発火温度 | 510 °C |
| 危険等級 | Acute Tox. 4 OralRepr. 2 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
| 有害物質データ | 93-58-3(Hazardous Substances Data) |
用途
解説
安息香酸メチル (英: Methyl benzoate) とは、芳香を持つ無色の液体です。 IUPAC名は、安息香酸メチル (英: Methyl benzoateまたは、Methyl benzenecarboxylate) 、英語の別名としてMethylbenzoate、Benzoic acid methyl ester、Niobe oilとも呼ばれます。 化学式C8H8O2で表され、分子量136.15の有機化合物です。CAS登録番号は93-58-3です。なお、消防法による第4類危険物、および第3石油類に該当します。
用途
香料の基調剤
用途
イラン系調合香料、ラズベリー、パイナップル、ストロベリーなど食品香料、セルロースエステル、樹脂、ゴムの溶媒として用いられる。 (有機化合物辞典 (1985))
説明
Methyl benzoate is an organic compound. It is an ester with the chemical formula C6H5CO2CH3. It is a colorless liquid that is poorly soluble in water, but miscible with organic solvents. Methyl benzoate has a pleasant smell, strongly reminiscent of the fruit of the feijoa tree, and it is used in perfumery. It also finds use as a solvent and as a pesticide used to attract insects such as orchid bees.
天然物の起源
Methyl benzoate can be isolated from the freshwater fern Salvinia molesta. It is one of many compounds that is attractive to males of various species of orchid bees, which apparently gather the chemical to synthesize pheromones; it is commonly used as bait to attract and collect these bees for study. Cocaine hydrochloride hydrolyzes in moist air to give methyl benzoate; drug - sniffing dogs are thus trained to detect the smell of methyl benzoate.
一般的な説明
A crystalline solid or a solid dissolved in a liquid. Denser than water. Contact may slightly irritate skin, eyes and mucous membranes. May be slightly toxic by ingestion. Used to make other chemicals.
使用用途
安息香酸メチルは、フルーティーな香りのあるエステル化合物で、天然にはグアバやマンゴーおよびキウイフルーツに含まれます。その特徴的な香りから、食品のフレーバーやイランイラン系の香料・香水などに使用されています。 また、合成樹脂、セルロースエステルやゴムの溶剤、ポリエステル繊維の染色助剤、殺菌剤や農薬への添加剤などさまざまな用途で使用可能です。ランミツバチの雄は、植物から安息香酸メチルを採取し、フェロモンの合成に使用していることが知られています。 化学合成では、前駆体として次のような反応に利用されています。 担持酸化マンガン触媒を用いたベンズアルデヒドの選択的合成 フリーデル‐クラフツアシル化を介したアリール化合物との反応によるベンゾフェノン誘導体の生成
製法・合成法
製造方法
Methyl benzoate is manufactured by heating benzoic acid and dimethyl sulfate to high temperature, or by exchange between ethyl benzoate and methanol in KOH solution. It may also be produced by the alcoholysis of benzonitrile. It is a by-product of ozonolysis of water.
純化方法
Wash the ester with dilute aqueous NaHCO3, then water, dry with Na2SO4 and fractionally distil it in a vacuum. [Beilstein 9 IV 283.]