ベンゾイル酢酸エチル
ベンゾイル酢酸エチル · ベンゾイル酢酸エチルエステル · エチルベンゾイルアセテ-ト · 3-オキソ-3-フェニルプロピオン酸エチル · ベンゾイル酢酸 エチル · Benzoylacetic acid ethyl ester · ETHYL 3-OXO-3-PHENYLPROPANOATE · FEMA 2423
識別子と物理属性
| CAS No. | 94-02-0 |
|---|---|
| 分子式 | C11H12O3 |
| 平均分子量 | 192.21 g/mol |
| 単同位体質量 | 192.07864424 g/mol |
| SMILES | CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1 |
| InChIKey | GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 7170 |
| ChEMBL | CHEMBL3182719 |
| ChEBI | CHEBI:173927 |
| EC No. | 202-295-3 |
| DTXSID | DTXSID4047094 |
| 現地名 | ベンゾイル酢酸エチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 43.4 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 5 |
| 重原子数 | 14 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 205 |
| 物質分類 | Other Classes -> Esters, Other |
| SpringerMaterials Properties | Boiling point |
| 香料 | Fragrance Ingredient (Ethyl benzoylacetate) -> IFRA transparency List |
| LogP（分配係数） | 1.87 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 密度 | 1.107-1.1201.11 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | insoluble in watersoluble in organic solvents, oilsmiscible at room temperature (in ethanol)アルコール：混和性不溶性 |
| 沸点 | 265.00 to 270.00 °C. @ 760.00 mm Hg147 °C (11 mm Hg)265-270 °C (lit.) |
| 融点 | < 0 °C<0 °C |
| 屈折率 | 1.524-1.533n20/D 1.52(lit.) |
| Physical Description | Liquid with a pleasant odorTurns yellow from light and air[Merck Index] Colorless or yellow liquid[Alfa Aesar MSDS]colourless to light yellow liquid with a brandy-like, woody, cherry, phenolic odour |
| 蒸気密度 | 6.6 (vs air) |
| 蒸気圧 | 1 hPa (108 °C) |
| FEMA | 2423 | ETHYL BENZOYLACETATE |
| 引火点 | 147 °F |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 9.85±0.23(Predicted) |
| 色 | 茶色 |
| 臭い | 100.00%で。フルーティーチェリー ナフチル サンザシ クミン フェノール アーモンド スパイシー ウッディ マラスキーノ チェリー |
| においのタイプ | フルーティーな |
| Merck | 14,3767 |
| JECFA Number | 834 |
| BRN | 389944 |
| 誘電率 | 12.8(20℃) |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3 |
| InChIKey | GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1 |
| LogP（分配係数） | 1.87 |
| CAS データベース | 94-02-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Ethyl benzoylacetate(94-02-0) |
| EPAの化学物質情報 | Benzenepropanoic acid, .beta.-oxo-, ethyl ester (94-02-0) |
化学的特性
Ethyl benzoylacetate has a brandy-like odor and sweet, woody, cherry, phenolic-like flavor.
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 98.2% (107 of 109) of all reports.Not ClassifiedAggregated GHS information provided per 109 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Benzenepropanoic acid, .beta.-oxo-, ethyl esterCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Status: Active Update: 19-04-2021 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/33015Benzenepropanoic acid, .beta.-oxo-, ethyl ester: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Benzenepropanoic acid, .beta.-oxo-, ethyl ester: Environment tier I assessment |
| 有害性の概要 | Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Not Classified |
| 水環境危害等級（WGK） | 2 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | AF4878000 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg |
| 税関コード | 29183000 |
| 化審法 | (3)-1282, (3)-1708, (3)-1743 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
| 安全措置（S） | 24/25 |
| 危険等級 | IRRITANT |
| 自然発火温度 | 375 °C DIN 51794 |
| 貯蔵分類 | 10 - Combustible liquids |
用途
使用
Ethyl benzoylacetate (Best) is used as intermediate for different organic synthesis. Product Data Sheet
一般的な説明
Ethyl benzoylacetate is an ester. It undergoes microbial reduction by bakers′ yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum to afford ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate. It undergoes Claisen condensation reaction with malononitrile to afford 2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile which on cyclization followed by coupling with diazonium salts yields azo derivatives.
製法・合成法
製造方法
By condensation of ethyl benzoate with ethyl acetate (via Claisen condensation) using sodium ethoxide; another method also known.