基本情報
- CAS
22733-60-4- 標準SMILES
Cc1cc(O)c2c(c1)O[C@@]1(C)CC[C@H]3C(C)(C)CCC[C@]34CO[C@@H]2[C@H]41- InChIKey
UGGAILYEBCSZIV-ITJSPEIASA-N- 分子式
- C22H30O3
- 平均分子量
- 342.5 g/mol
- 単同位体質量
- 342.21949481
概要
Siccanin is an organic heteropentacyclic compound. It has a role as a fungal metabolite and an antifungal drug.
名称と識別子
- 優先名称
- Siccanin
- IUPAC
- (1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-tetramethyl-3,11-dioxapentacyclo[10.7.1.01,15.04,20.05,10]icosa-5,7,9-trien-6-ol
- 現地名
- シッカニン
- 英語名
- Siccanin
- 分子式
- C22H30O3
- 分子量
- 342.47
名称と別名
siccaninSicaninaSiccanineSiccaninumL702S858Z6NSC-135048DTXCID9026843RefChem:182795(4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-tetramethyl-3,11-dioxapentacyclo(10.7.1.01,15.04,20.05,10)icosa-5,7,9-trien-6-olDTXSID104684322733-60-4NSC 135048
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シッカニンシッカニン (JAN)(1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-テトラメチル-3,11-ジオキサペンタシクロ[10.7.1.01,15.04,20.05,10]イコサ-5,7,9-トリエン-6-オール(13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール(4aS,13aS)-4,4,6aβ,9-テトラメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール(4aS,13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール(-)-シッカニンタックルCS 280, SI 23548Siccanin USP/EP/BP1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-Decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol
(1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-tetramethyl-3,11-dioxapentacyclo[10.7.1.01,15.04,20.05,10]icosa-5,7,9-trien-6-olSiccanin [INN:JAN]Sicanina [INN-Spanish]Siccanine [INN-French]Siccaninum [INN-Latin]UNII-L702S858Z6SICCANIN [INN]SICCANIN [JAN]
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.9
- 極性表面積
- 38.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 559
物理化学的性質
- 融点
- 139 · 139-140°
- 比旋光度
- 20 · D20 -136° (c = 2 in chloroform)
- 沸点
- 427.8 · 427.8±45.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.18 · 1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 10.9 · 10.9(at 25℃)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 毒性
- LD50 in mice, rats (mg/kg): >6000, >1000 orally; >3000, >600 s.c. or i.p. (Suzuki)
化学と産業
応用分野
解説C22H30O3(342.47)．シッカニンは，病原真菌Helminthosporium siccans BH-34株の培養液から分離された抗真菌抗生物質．白色～淡黄色の結晶．融点138～142 ℃．[α]20D－136°(クロロホルム)．λmax 210，285 nm(エタノール)．pKa 10.9．水に不溶，有機溶媒に可溶．白癬(水虫)治療薬として使用される．LD50 ＞ 1000 mg/kg(ラット，経口)．森北出版「化学辞典（第2版）
説明Siccanin is an inhibitor of mitochondrial complex II (succinate dehydrogenase; IC50s = 0.87 and 9.3 μM for P. aeruginosa and rat mitochondria, respectively). It inhibits the growth of T. mentagrophytes (IC50 = 0.3 μg/ml) via inhibition of succinate oxidation in the mitochondria. It also inhibits the growth of C. albicans strains with IC50 values ranging from 5-40 and 80-90 μg/ml for aerobic and anaerobic conditions, respectively.
使用Siccanin is an unusual, fused, phenolic pentacycle first isolated from Helminthosporium siccans and reported in 1962 as a potent antifungal agent. Siccanin inhibits succinate dehydrogenase in the terminal electron transport system. More recent studies note the proximity of the siccanin binding site to the quinone-binding site of the enzyme. Species-selective inhibition by siccanin is unique among succinate dehydrogenase inhibitors and offers a lead for new chemotherapeutics.
サプライヤー19 社
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