3,4-ジヒドロキシ安息香酸
3,4-ジヒドロキシ安息香酸 · ピロカテコール-p-カルボン酸 · プロトカテク酸 · カテコール-p-カルボン酸 · 3,4-ジヒドロキシベンゼンカルボン酸 · 4-カルボキシピロカテコール · プロトカテキュ酸 · 3,4-ジヒドロキシ安息香酸(プロトカテキュ酸)
識別子と物理属性
| CAS No. | 99-50-3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O4 |
| 平均分子量 | 154.12 g/mol |
| 単同位体質量 | 154.02660867 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccc(O)c(O)c1 |
| InChIKey | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 72 |
| ChEMBL | CHEMBL37537 |
| ChEBI | CHEBI:36062 |
| EC No. | 202-760-0 |
| DTXSID | DTXSID4021212 |
| 現地名 | 3,4-ジヒドロキシ安息香酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 77.8 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 157 |
| 物質分類 | Biological Agents -> Plant Oils and Extracts |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| LogP（分配係数） | 0.86 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | 18.2 mg/mL at 14 °CSolubleSoluble (in ethanol)20g/リットル熱アルコール、エーテルに可溶。水にわずかに溶ける。 |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 融点 | 221 °C197-200 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.0000021 [mmHg] |
| Physical Description | White to brownish solidDiscolored by air[Merck Index]Light brown solid |
| Dissociation Constants | 4.26 (at 25 °C) |
| Collision Cross Section | 122.3 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DTMethod: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]122.9 Ų [M-H]- |
| 沸点 | 237.46°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.54 |
| 屈折率 | 1.6400 (estimate) |
| FEMA | 4430 | 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| pKa（酸解離定数） | 4.48(at 25℃) |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| 色 | ベージュからブラウン |
| pH | 3.78(1 mM solution)3.25(10 mM solution)2.74(100 mM solution) |
| 臭い | 100.00%で。マイルドなフェノールバルサミコ |
| においのタイプ | フェノール系 |
| Merck | 14,7894 |
| JECFA Number | 2278 |
| BRN | 1448841 |
| 安定性 | 安定。強酸化剤、強塩基とは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 肌を保護する |
| InChI | 1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) |
| InChIKey | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc(O)c(O)c1 |
| LogP（分配係数） | 1.16 |
| CAS データベース | 99-50-3(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | Protocatechuic acid (99-50-3) |
化学的特性
white to light yellow crystal powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 140 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Benzoic acid, 3,4-dihydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Causes other liver changes and multiple enzyme effects in 28-day intermittent oral studies of ratsIntraperitoneal LD50 (mouse) > 800 mg/kg[RTECS] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| RTECS 番号 | UL0560000 |
| 税関コード | 29182990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (3)-1616 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 危険等級 | Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
プロトカテク酸，プロトカテクサン，モクレン科シキミ属，そのほかの植物中に存在する．カテコールと炭酸アンモニウムを水中で加熱してカルボキシル化するか，バニリン酸を脱メチル化するなどの方法で得られる．結晶．分解点199 ℃．水から再結晶したものは1分子の水和水を含む．エタノール，エーテル，熱水に可溶．塩化鉄(Ⅲ)により緑色を呈する．芳香族アミノ酸の微生物による代謝中間産物．エチルエステルは食品用抗酸化剤に用いられる．
用途
医薬・香料原料。
用途
医薬.香料原料。
使用
3,4-Dihydroxybenzoic Acid is a metabolite of polyphenols such as Phloretin (P339000) and Quercetin (Q509500).
一般的な説明
Protocatechuic acid belongs to the class of polyphenolic compounds, which can be generally isolated from the dried flower of roselle. It can serve as a potential candidate possessing anticancer property, which can be involved in suppressing the growth of human promyelocytic leukemia HL-60 cells.