ソリブジン
1-alpha-D-Arabinofuranosyl-5-[(Z)-2-bromoethen-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
基本情報
- CAS
77181-69-2- 標準SMILES
O=c1[nH]c(=O)n([C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)cc1/C=C\Br- InChIKey
GCQYYIHYQMVWLT-YNYOGKQOSA-N- 分子式
- C11H13BrN2O6
- 平均分子量
- 349.13 g/mol
- 単同位体質量
- 347.9957
名称と識別子
- 優先名称
- 1-alpha-D-Arabinofuranosyl-5-[(Z)-2-bromoethen-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- IUPAC
- 5-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
- 現地名
- ソリブジン
- 英語名
- sorivudine
- 分子式
- C11H13BrN2O6
- 分子量
- 349.13
名称と別名
CHEMBL3187399Tox21_113949NCGC00262958-01CAS-77181-69-21-alpha-D-Arabinofuranosyl-5-[(Z)-2-bromoethen-1-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione(+)-1-(β-D-アラビノフラノシル)-5-[(E)-2-ブロモエテニル]ウラシル1-(β-D-アラビノフラノシル)-5-[(E)-2-ブロモビニル]ウラシル1-(β-D-アラビノフラノシル)-5-[(E)-2-ブロモエテニル]ウラシルソリブジン1-β-D-アラビノフラノシル-5-[(E)-2-ブロモビニル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン5-[(E)-2-ブロモビニル]-1-(β-D-アラビノフラノシル)ウラシル1-β-D-アラビノフラノシル-5-[(E)-2-ブロモビニル]ウラシル
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ブロバビル1-β-D-アラビノフラノシル-5-[(E)-2-ブロモエテニル]ウラシルソリブジン (JAN)5-[(1E)-2-ブロモエテニル]-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンYN-72BvAraUD01734BV-araUBravavirBrovavirSorivudinsorivudineBravavir (tn)Sorivudine (jan/usan/inn)
データベース識別子
- CAS
77181-69-2- PubChem CID
- 72187526
- DTXSID
DTXSID6057827- ChEMBL
CHEMBL3187399
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.9
- 極性表面積
- 119 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 20
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 480
物理化学的性質
- 融点
- 182 ° · 182° (Sakata, 1980); mp 195-200° (dec) (Machida, Sakata, 1983)
- 比旋光度
- 25 · D25 +0.5° (1N NaOH)
- 比重(密度)
- 1.979 · 1.979±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 250 mg/mL · DMSO: 250 mg/mL (716.07 mM)
- 外見
- Solid
- 酸解離定数(Pka)
- 8.37 · 8.37±0.10(Predicted)
- 色
- White to off-white
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- 毒性
- LD50 in mice (mg/kg): ~3300 i.p.; >5000 s.c.; >10000 orally (Machida, Sakata, 1984)
化学と産業
応用分野
説明Sorivudine is an orally-active antiviral nucleoside analog. It has potent and selective activity against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella-zoster virus (VZV). In a cutaneous model infection of mice with HSV-1, oral administration of sorivudine at dose of 20 mg/kg resulted in a significant increase in the survival rate. Five percent sorivudine cream is also useful in the topical treatment of cutaneous HSV-1 infection, including immunocompromised patients. It has been suggested that its antiviral activity may be mediated by inhibition of DNA synthesis in virus infected cells.Since the metabolite of sorivudine inhibits the enzyme for pyrimidine catabolism, caution should be taken not to use sorivudine in combination with fluorouracil drugs in order to avoid hematological disorders.
使用Sorivudine is an antimetabolite drug and can be used to synthesize antiviral compounds as well as compounds that can treat diseases of viral etiol.
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