1,2,5-トリデオキシ-1,5-エピミノ-D-xylo-ヘキシトール

Fagomine

HCID 72259CAS 53185-12-9

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基本情報

標準SMILES: OC[C@H]1NCC[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: YZNNBIPIQWYLDM-HSUXUTPPSA-N
分子式: C6H13NO3
平均分子量: 147.17 g/mol
単同位体質量: 147.08954328

概要

Fagomine is a member of piperidines.

名称と識別子

優先名称: Fagomine
IUPAC: (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
現地名: 1,2,5-トリデオキシ-1,5-エピミノ-D-xylo-ヘキシトール
英語名: fagomine
分子式: C6H13NO3
分子量: 147.17

名称と別名

Fagomine53185-12-9D-Fagomine(2r,3r,4r)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol1,2,5-Trideoxy-1,5-imino-D-arabino-hexitol1M10C1P4SMDTXSID10201243D-arabino-Hexitol, 1,2,5-trideoxy-1,5-imino-RefChem:139877DTXCID101237343,4-Piperidinediol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R)-CHEMBL108084

名称をさらに表示

(2R)-2-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α-ジオール(2R)-3β,4α-ジヒドロキシピペリジン-2α-メタノール(2R)-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α-ジオールファゴミン1,2,5-トリデオキシ-1,5-エピミノ-D-xylo-ヘキシトールFagomine, >98%dextro-fagomineD-Fagomine53185-12-9Fagomine (D-Fagomine)D-Fagomine (Fagomine)1,2,5-Trideoxy-1,5-epimino-D-xylo-hexitol(2R)-3β,4α-Dihydroxypiperidine-2α-methanol(2R)-2-(Hydroxymethyl)piperidine-3β,4α-diol

(2R,3R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-piperidinediolFAGUNII-1M10C1P4SM(D)-fagomineSureCN142574FAGOMINE, (D)-FAGOMINE, (+)-SCHEMBL142574

データベース識別子

CAS: 53185-12-9
PubChem CID: 72259
DTXSID: DTXSID10201243
ChEMBL: CHEMBL108084
ChEBI: CHEBI:4969
UNII: 1M10C1P4SM
Nikkaji: J265.072J

物性

構造計算による物性

XLogP: -1.4
極性表面積: 72.7 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 1
重原子数: 10
形式電荷: 0
複雑度: 109

実験および物理化学的性質

Melting Point186 - 188 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点: 185 · 185-186℃
沸点: 315.4 · 315.4±42.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.279 · 1.279
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 14.16 · 14.16±0.60(Predicted)
色: White to khaki
LogP: -0.88 · -0.880 (est)

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野 · 3 件

解説ファゴミン．ソバFagopyrum esculentumの種から単離されるアルカロイドで，強力なグルコシダーゼ阻害剤．ノジリマイシンの1，2位がデオキシ化された構造をもつ．融点186～188 ℃．[α]D＋23°(水)．窒素原子の位置異性体であるイソファゴミンも強力なグルコシダーゼ阻害剤である．

説明An alkaloid of Fagopyrum esculentum, fagomine has been characterized as the crystalline hydrochloride with m.p. 176-7°C. The structure has been shown to be that of a trisubstituted pierpidine.

使用Fagomine is an iminosugar which may reduce the risks of developing insulin resistance and becoming overweight. Also lowers blood glucose and modulates bacterial adhesion.

サプライヤー50 社

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