(2R,3R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール

Epigallocatechin

HCID 72277CAS 970-74-1

基本情報

標準SMILES: Oc1cc(O)c2c(c1)O[C@H](c1cc(O)c(O)c(O)c1)[C@H](O)C2
InChIKey: XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N
分子式: C15H14O7
平均分子量: 306.27 g/mol
単同位体質量: 306.07395279

概要

(-)-epigallocatechin is a flavan-3,3',4',5,5',7-hexol having (2R,3R)-configuration. It has a role as an antioxidant, a plant metabolite and a food component. It is a catechin and a flavan-3,3',4',5,5',7-hexol. It is an enantiomer of a (+)-epigallocatechin.

名称と識別子

優先名称: Epigallocatechin
IUPAC: (2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
現地名: (2R,3R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール
英語名: (-)-Epigallocatechin
分子式: C15H14O7
分子量: 306.27

名称と別名

(-)-EpigallocatechinEpigallocatechin970-74-1EpigallocatecholL-Epigallocatechinepi-GallocatechinAntiscurvy factor C2(-)-EpigallocatecholGalloepicatechin3,3',4',5,5',7-Flavanhexol(-)-epi-GallocatechinSunphenon EGC

名称をさらに表示

2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール(2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール(-)-エピガロカテキン(2R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3α,5,7-トリヒドロキシクロマン2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオール(2R,3R)-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール3,4-ジヒドロ-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオールエピガロカテキン(2R)-3,4-ジヒドロ-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-2H-1-ベンゾピラン-3α,5,7-トリオール(-)-cis-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-1(2H)-ベンゾピラン-3,5,7-トリオール(-)-cis-3,3',4',5,5',7-ヘキサヒドロキシフラバン(-)‐エピガロカテキン(−)-エピガロカテキン(-)-エピガロカテキン標準品(-)-エピガロカテキン, 緑茶由来エピガロカテコールエピガロカテキン, (-)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-クロマン-3α,5,7-トリオール(2R)-2α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)クロマン-3α,5,7-トリオールepi-l-Epigallocatechol(-)-EGC, ≥98%(HPLC)(+)-Epigallocatechin(2R)-3,4-Dihydro-2α-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triolTFPI1(-)-EGCNSC 674039

(-)-3,3',4',5,5',7-Flavanhexol2,3-cis-epigallocatechin(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol7Z197MG6QLNSC-674039(2R,3R)-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triolCHEBI:42255DTXSID40891550

データベース識別子

CAS: 970-74-1
PubChem CID: 72277
DTXSID: DTXSID40891550
ChEMBL: CHEMBL47386
ChEBI: CHEBI:42255
UNII: 7Z197MG6QL
EC Number: 619-254-4
Nikkaji: J277.681B

物性

構造計算による物性

XLogP: 0
極性表面積: 131 Å²
水素結合供与体数: 6
水素結合受容体数: 7
回転可能結合数: 1
重原子数: 22
形式電荷: 0
複雑度: 380

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavans, Flavanols and Leucoanthocyanidins [PK1202]

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

Melting Point219 - 221 °C

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

165.5 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

152.21 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点: 208 · 208-210°C
比旋光度: -50 · -50 º (c=0.04, EtOH)
沸点: 685.6 · 685.6±55.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.695 · 1.695±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: アセトン（微量）、DMSO（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 9.02 · 9.02±0.15(Predicted)
色: ホワイトからライトベージュ
由来生物: green tea
安定性: 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
主な用途: メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChI: 1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15-/m1/s1
InChIKey: XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N
SMILES: O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3cc(O)c(O)c(O)c3
LogP: -0.1 · -0.100 (est)
CAS データベース: 970 · 970-74-1(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 75% (3 of 4) of all reports.

Warning

H315 (25%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (25%)

安全データ

F: 3-10
wgk: 3
rtecs: KB5100000
hs_code: 29329990
safety_code: 24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites(-)-Epigallocatechin has known human metabolites that include (-)-Epigallocatechin, 3p-hydroxy-glucuronide.

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野 · 3 件

用途薬理研究用、ポリフェノール研究用。

使用antineoplastic

一般的な説明()-Epigallocatechin (EGC) belongs to the tea catechins group of polyphenols.

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]