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3-[[[(1R,8aα)-デカヒドロ-1β,2α,4aα-トリメチル-5-メチレンナフタレン]-1-イル]メチル]-2-ヒドロキシ-5-メトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン

Ilimaquinone

HCID 72291
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
71678-03-0
標準SMILES
C=C1CCC[C@H]2[C@](C)(CC3=C(O)C(=O)C=C(OC)C3=O)[C@@H](C)CC[C@]12C
InChIKey
JJWITJNSXCXULM-YVUMSICPSA-N
分子式
C22H30O4
平均分子量
358.5 g/mol
単同位体質量
358.21440943

概要

Ilimaquinone is a prenylquinone and a member of monohydroxy-1,4-benzoquinones. It has a role as a metabolite.

名称と識別子

優先名称
Ilimaquinone
IUPAC
3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
現地名
3-[[[(1R,8aα)-デカヒドロ-1β,2α,4aα-トリメチル-5-メチレンナフタレン]-1-イル]メチル]-2-ヒドロキシ-5-メトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン
英語名
ILIMAQUINONE
分子式
C22H30O4
分子量
358.47

名称と別名

ilimaquinone71678-03-0Illimaquinone5U0WAN3N8Q3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dioneDTXSID902219092,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 3-((decahydro-1,2,4a-trimethyl-5-methylene-1-naphthalenyl)methyl)-2-hydroxy-5-methoxy-, (1R-(1alpha,2beta,4abeta,8aalpha))-3-(((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl)methyl)-2-hydroxy-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dioneRefChem:147865DTXCID701444002-Hydroxy-5-methoxy-3-(((1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)methyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dioneImaquinone
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3-[[(1R,8aα)-デカヒドロ-1,2β,4aβ-トリメチル-5-メチレンナフタレン-1α-イル]メチル]-2-ヒドロキシ-5-メトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン3-[[[(1R,8aα)-デカヒドロ-1,2β,4aβ-トリメチル-5-メチレンナフタレン]-1α-イル]メチル]-2-ヒドロキシ-5-メトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン(-)-イリマタキノン2-[[(1R,8aα)-1,2β,4aβ-トリメチル-5-メチレンデカリン-1α-イル]メチル]-3-ヒドロキシ-6-メトキシ-1,4-ベンゾキノン

物性

構造計算による物性

XLogP
5.1
極性表面積
63.6 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
3
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
728

物理化学的性質

融点
108 · 108-110℃ (pentane )
比旋光度
23 · D23 -23.2° (c = 1.12 in CHCl3)
沸点
478.4 · 478.4±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.14 · 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
20 °C · −20°C
溶解性
DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Hexane: Soluble; Methanol: Soluble
酸解離定数(Pka)
2.92 · 2.92±0.50(Predicted)
外見
赤い固体
色
Light yellow to brown
InChI
1S/C22H30O4/c1-13-7-6-8-18-21(13,3)10-9-14(2)22(18,4)12-15-19(24)16(23)11-17(26-5)20(15)25/h11,14,18,24H,1,6-10,12H2,2-5H3/t14-,18+,21+,22+/m0/s1
InChIKey
JJWITJNSXCXULM-YVUMSICPSA-N

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Ilimaquinone is a natural sesquiterpene quinone that has antimicrobial, anti-HIV, anti-mitotic, and anti-inflammatory properties. In mammalian cells, 25 μM ilimaquinone reversibly induces vesiculation of Golgi membranes, blocking the secretory pathway. It inhibits the conversion of S-adenosylhomocysteine (SAH) to homocysteine by SAH hydrolase (IC50 = 40 μM). Ilimaquinone also inhibits DNA polymerase β and dual specificity phosphatase Cdc25B (IC50 = 45.2 and 92 μM, respectively) and, at 10 μM, activates gene expression through hypoxia-inducible factor-1.

使用Ilimaquinone is an ADP-ribosylation factor (ARF) and β-COP to the Golgi membrane inhibitor.

一般的な説明A cell-permeable marine sponge metabolite with anti-microbial, anti-HIV, anti-inflammatory, and anti-mitotic properties. Induces a complete and reversible breakdown of Golgi membranes into smaller vesicular structures and causes depolymerization of microtubules. Inhibits cellular methylations through its interaction with S-adenosylhomocysteinase. Blocks the cytotoxicity of ricin and diphtheria toxin. Acts as an inhibitor of the RNase H activity of HIV-1.

サプライヤー9 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
上海皓骏医药科技有限公司021-34621078 13120882795 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
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3-[[[(1R,8aα)-デカヒドロ-1β,2α,4aα-トリメチル-5-メチレンナフタレン]-1-イル]メチル]-2-ヒドロキシ-5-メトキシ-2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジオン
5-エピイリマキノン
イリマキノン
3-{[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-トリメチル-5-メチリデン-デカヒドロナフタレン-1-イル]メチル}-2-ヒドロキシ-5-メトキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
IQ
(-)-Ilimaquinine
(-)-ILIMAQUINONE
5-Epiilimaquinone
Ilimaquinone - CAS 71678-03-0 - Calbiochem
Ilimaquinone, Cytoplasmic microtubule inhibitor
3-[(decahydro-1β,2β,4aβ-trimethyl-5-methylene-1-naphthyl)methyl]-2-hydroxy-5-methoxybenzoquinone
3-[(DECAHYDRO-1B,2B,4AB-TRIMETHYL-5-METHYLENE-1-NAPHTHYL)METHYL]-2-HYDROXY-5-METHOXYBENZOQUINONE
UNII-5U0WAN3N8QILIMAQUINONE [MI]2-hydroxy-5-methoxy-3-{[(1r,2s,4as,8as)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl]methyl}cyclohexa-2,5-diene-1,4-dioneILIMAQUINONE, (-)-SCHEMBL517890orb1984908CHEBI:70133GLXC-23411

データベース識別子

CAS
71678-03-0
PubChem CID
72291
DTXSID
DTXSID90221909
ChEMBL
CHEMBL155085
ChEBI
CHEBI:70133
UNII
5U0WAN3N8Q
Nikkaji
J18.883B
上海同田生物技术有限公司021-51320588 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A natural product found in Dactylospongia elegans.