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1,2-ジメトキシ-12-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]フェナントリジン-12-イウム·クロリド

Chelerythrine chloride

HCID 72311
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
3895-92-9
標準SMILES
COc1ccc2c(c[n+](C)c3c4cc5c(cc4ccc23)OCO5)c1OC.[Cl-]
InChIKey
WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
分子式
C21H18ClNO4
平均分子量
383.831 g/mol
単同位体質量
383.09243574

名称と識別子

優先名称
Chelerythrine chloride
IUPAC
1,2-Dimethoxy-12-methyl-9H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium chloride
現地名
1,2-ジメトキシ-12-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]フェナントリジン-12-イウム·クロリド
英語名
CHELERYTHRINE CHLORIDE
分子式
C21H18ClNO4
分子量
383.82

名称と別名

1,2-ジメトキシ-12-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]フェナントリジン-12-イウム·クロリドケレリトリンクロリド塩化ケレリトリン1,2-ジメトキシ-12-メチル[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]フェナントリジン-12-イウム・クロリドChelerythrine Chloride (NSC 646662)1,2-diMethoxy-12-Methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-iuM chlorideTODDALINCHELERYTHRIN CLChelerythrine ClTODDALIN CHLORIDECHELERYTHRIN CHLORIDEChelerythrine cloride
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Chelerythrine chlorideCHELERYTHRINE CHLORIDE(P)

データベース識別子

CAS
3895-92-9
PubChem CID
72311
DTXSID
DTXSID70893481
ChEMBL
CHEMBL258893
ChEBI
CHEBI:201466
UNII
7IC98TZ0PZ
EC Number
223-444-9

物性

物理化学的性質

融点
195 · 195-205 °C
貯蔵温度
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
10 · DMSO:「10」mg/mL
外見
粉
色
黄色からオレンジ
水溶解度
1 mg/mLDMSO: · water: 1mg/mLDMSO: 10mg/mL
安定性
Hygroscopic
InChI
1S/C21H18NO4.ClH/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22;/h4-10H,11H2,1-3H3;1H
InChIKey
WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
SMILES
Cl.COc1ccc2-c3ccc4cc5OCOc5cc4c3[N](C)=Cc2c1OC

化学的性質

化学的特性yellow to orange solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
FL9200000
ridadr
UN 1544PSN1 6.1 / PGII
毒性
mouse,LD50,intravenous,18500ug/kg (18.5mg/kg),Planta Medica. Vol. 43, Pg. 161, 1981.
hs_code
29349990
risk_code
20/21/22-36/37/38-36/37
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
26-36-36/37
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Chelerythrine is a potent, cell permeable inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM) that does not inhibit tyrosine protein kinases, cAMP-dependent protein kinase, or calcium/calmodulin-dependent protein kinase. Chelerythrine also inhibits Bcl-xL function (IC50 = 1.5 μM) by displacing Bax binding, inducing apoptosis in several cancer cell lines. Chelerythrine can also have PKC-independent effects, activate p38 MAP kinase and JUNK signaling pathways, and induce apoptosis in cancer cells both in vitro and in vivo.

使用Chelerythrine Chloride is a cell permeable protein kinase C (PKC) inhibitor.

一般的な説明Naturally occurring alkaloid. Cell-permeable, selective inhibitor of protein kinase C (IC50 = 660 nM). Acts on the catalytic domain irrespective of the attachment of the regulatory domain. Material is a competitive inhibitor with respect to the phosphate acceptor and a non-competitive inhibitor with respect to ATP. Over ten-fold more potent than H-7, HCl (Cat. No. 371955). Inhibits thromboxane formation and phosphoinositide metabolism in platelets. Also induces apoptotic DNA fragmentation and cell death in HL-60 human promyelocytic leukemia cells.

上流・下流製品情報

上流原料

6-ヒドロキシジヒドロケレリトリンオキシケレリトリン

下流製品

12,13-ジヒドロ-1,2-ジメトキシ-12-メチル-[1,3]ベンゾジオキソロ[5,6-c]フェナントリジン

サプライヤー100 社

関連反応

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