基本情報
- CAS
29477-83-6- 標準SMILES
O=C1N[C@@H]2C(=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)c2cc3c(c(O)c21)OCO3- InChIKey
LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N- 分子式
- C14H13NO7
- 平均分子量
- 307.25 g/mol
- 単同位体質量
- 307.06920175
概要
Narciclasine is a natural product found in Narcissus pseudonarcissus. It has a role as a metabolite.
名称と識別子
- 優先名称
- Narciclasine
- IUPAC
- (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
- 現地名
- (2S)-3,4,4aβ,5-テトラヒドロ-2α,3β,4β,7-テトラヒドロキシ[1,3]ジオキソロ[4,5-j]フェナントリジン-6(2H)-オン
- 英語名
- narciclasine
- 分子式
- C14H13NO7
- 分子量
- 307.26
名称と別名
Narciclasine29477-83-6DTXSID70183677(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-Tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one3,4,4a,5-Tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6-oneRefChem:164832DTXCID10106168Lycoricidin-ALycorcidinolNarciclasinaNacriclasine
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(+)-ナルシクラシン(13β)-1,19-ジデヒドロ-2α,3β,4β,7-テトラヒドロキシ-11,12-ジノル-5,19-セコクリナン-6-オンリコルシジノールリコリシジノールナルシクラシン(2S)-3,4,4aβ,5-テトラヒドロ-2α,3β,4β,7-テトラヒドロキシ[1,3]ジオキソロ[4,5-j]フェナントリジン-6(2H)-オンrciclasinNSC 266535BRN 1087400NarciclasinNarciclasine-RMNarciclasine, 99.9%Narciclasine, 10 mM in DMSO
NSC266535MFCD01729949[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one, 3,4,4a,5-tetrahydro-2,3,4,7-tetrahydroxy-, (2S,3R,4S,4aR)-CHEMBL98745(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one(2s,3r,4s,4ar)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2h)-oneNSC-266535(+)-Narciclasine
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1.2
- 極性表面積
- 128 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 523
物理化学的性質
- 融点
- 250 · 250-252℃
- 沸点
- 447.77 °C · 447.77°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.85 · 1.85±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 屈折率
- 1.53 · 1.5300 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- 10 mg/mL以上 · DMSO：10mg/mL以上
- 酸解離定数(Pka)
- 7.72 · 7.72±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChI
- InChI=1S/C14H13NO7/c16-6-1-5-4-2-7-13(22-3-21-7)11(18)8(4)14(20)15-9(5)12(19)10(6)17/h1-2,6,9-10,12,16-19H,3H2,(H,15,20)/t6-,9+,10+,12-/m0/s1
- InChIKey
- LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N
- SMILES
- C1=C2[C@@]([H])(NC(=O)C3C2=CC2OCOC=2C=3O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H340 (97.6%): May cause genetic defects [Danger Germ cell mutagenicity]
P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesMuta. 1B (97.6%)
安全データ
- risk_code
- 46
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36
化学と産業
応用分野
説明Narciclasine is a plant growth inhibitor that can be isolated from Narcissus bulbs. At 1 μM, it has been shown to induce apoptosis-mediated cytotoxicity in human cancer cells in vitro but not in normal fibroblasts. Narciclasine has been shown to regulate the Rho/Rho kinase/LIM kinase/cofilin signaling pathway by increasing GTPase RhoA activity, as well as inducing actin stress fiber formation in a RhoA-dependent manner.
使用Narciclasine is reasonably abundant in some Narcissus spp. and has served as a very useful intermediate for synthetic conversion into (+)-pancratistatin and to conduct a series of structure–activity relationship studies . Bicolorine, another member of the narciclasine series, is an unusual, completely aromatized quaternary alkaloid with an N-methyl group.
サプライヤー100 社
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]
南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
上海纯优生物科技有限公司15921393123 18302135232 · [email protected]
江苏永健医药科技有限公司17701422015 · [email protected]
上海哲研生物科技有限公司021-18017610038 18017610038 · [email protected]
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