(3S,5S,8S)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-α,α,3,8-テトラメチル-5-アズレンメタノール
(3S)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-α,α,3α,8α-テトラメチル-5α-アズレンメタノール · 1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-α,α,1β,4β-テトラメチルアズレン-7β-メタノール · (3S,5S,8S)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-α,α,3,8-テトラメチル-5-アズレンメタノール · (-)-グアイオール · グアイオール · 2-[[(3S,5R,8S)-3,8-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロアズレン]-5-イル]-2-プロパノール · カンペオール · 2-[(3S,5S,8S)-3,8-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロアズレン-5-イル]プロパン-2-オール
識別子と物理属性
| CAS No. | 489-86-1 |
|---|---|
| 分子式 | C15H26O |
| 平均分子量 | 222.37 g/mol |
| 単同位体質量 | 222.19836545 g/mol |
| SMILES | C[C@@H]1CC[C@H](C(C)(C)O)CC2=C1CC[C@H]2C |
| InChIKey | TWVJWDMOZJXUID-UTUOFQBUSA-N |
| PubChem CID | 72607 |
| 現地名 | (3S,5S,8S)-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-α,α,3,8-テトラメチル-5-アズレンメタノール |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 20.2 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 16 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 301 |
| 融点 | 91-93 °C(lit.) |
| 沸点 | 132-136℃ |
| 比旋光度 | D20 -30° (c = 4 in alc) |
| 密度 | 0.9714 g/cm3 (20℃) |
| 屈折率 | 1.5100 (589.3 nm 20℃) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | クロロホルム（微量）、ジクロロメタン（微量）、エタノール（微量）、メタノール |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 15.11±0.29(Predicted) |
| 色 | ホワイトからオフホワイト |
| 臭い | 100.00%で。マイルド グアヤックウッド ティー ローズ |
| においのタイプ | 木質の |
| Merck | 13,4572 |
| BRN | 2047993 |
| 主な用途 | 食品および飲料 |
| 化粧品成分の機能 | 香料 |
| InChI | 1S/C15H26O/c1-10-5-7-12(15(3,4)16)9-14-11(2)6-8-13(10)14/h10-12,16H,5-9H2,1-4H3/t10-,11-,12+/m0/s1 |
| InChIKey | TWVJWDMOZJXUID-SDDRHHMPSA-N |
| SMILES | C[C@H]1CC[C@H](CC2=C1CC[C@@H]2C)C(C)(C)O |
| LogP（分配係数） | 4.782 (est) |
| EPAの化学物質情報 | 5-Azulenemethanol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-.alpha.,.alpha.,3,8-tetramethyl-, (3S,5R,8S)- (489-86-1) |
化学的特性
Crystalline solid. Insoluble in water; soluble in alcohol.
安全性と法規制
| 規制情報 | Chemical: 5-Azulenemethanol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-.alpha.,.alpha.,3,8-tetramethyl-, [3S-(3.alpha.,5.alpha.,8.alpha.)]- |
|---|---|
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 安全措置（S） | 22-24/25 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
C15H26O(222.37)．二環式セスキテルペンアルコール．愈瘡(ゆそう)木Blunesis sarmientiの樹脂成分．"硫黄などを用いて脱水素するとグアイアズレンを生じる．グアイオールは，融点91 ℃，沸点148 ℃(1.3 kPa)．d20100"0.9074．nD100"1.4716．[α]D20"－30°(エタノール)．[CAS 489-86-1]森北出版「化学辞典（第2版）
使用
Guaiol is a component of guaiac wood oil, terpenol also found in cannabis.
一般的な説明
(-)-Guaiol is a sesquiterpene alcohol which has guaiane skeleton. It naturally occurs in essential oils extracted from Salvia lanigera and Helitta ongifoliata and has antibacterial activity.
製法・合成法
調製方法
(-)-Guaiol can be produced by extraction from Guaiacwood oil with a volatile solvent, usually Acetone, Ethanol or Ethylether.It can also be isolated from the wood of certain Australian members of the family Taxodiaceae, particularly the so-called "Murray River Pine".