セドロール

解説セドロール．ヒノキ科エンピツビャクシンJuniperus virginianaから得られるツェーデル油に炭化水素セドレンとともに含まれている．三環性セスキテルペン．日本産ビャクシンJ.chinensisその他にも含まれている.[α]D融点86～87 ℃．[α]D＋9.9°(クロロホルム)．水に不溶，有機溶媒に可溶．弱い針葉樹の木香を有する．セドレンは沸点100 ℃(465 Pa)，[α]D－91.3°．

天然物の起源Found in the wood of several conifers, particularly cypresses and cedars, including Cedrus atlantica, Cupressus sempervirens, Juniperus virginiana (Fenarolfs Handbook of Flavor Ingredients, 1971).

使用(+)-Cedrol can be used as a starting material for the preparation of cedryl acetate by acetylation using acetic anhydride in the presence of an acid catalyst. It can also be incorporated as a precursor for the total synthesis of rare illicium sesquiterpene (+)-pseudoanisatin via selective C-H bond functionalization.

一般的な説明(+)-Cedrol is a crystalline hydrated product of α-cedrene, which is a sesquiterpene found in cedar-wood oil. It can be used as a fragrance ingredient in cosmetics, shampoos, and soaps as well as in non-cosmetic products such as cleaners and detergents. (±) Cedrol can be synthesized by intramolecular Diels-Alder reaction of alkyl cyclopentadiene.

使用用途1. 香料 セドロールは、森の香りやヒノキの香りとして知られており、香料として広く使われています。自律神経は、交感神経と副交感神経の2種からなり、体や脳が活発に動いているときは交感神経が優位に、寝ているときやリラックスしているときには副交感神経が優位に働いています。 セドロールは、交感神経の活動を抑制し、副交感神経を活性化させることから、リラックス効果を持つ化合物です。このリラックス効果から、セドロールの摂取により寝つきが良くなるとされています。 また、セドロールを吸引することにより、脳内ではα波が放出されることから、途中覚醒がなくなり睡眠の質が上昇し、ネガティブな感情を抑えることも可能です。そのため、リラックス効果をもたらす製品としてアロマオイルや入浴剤などの製品に用いられています。 2. その他 鎮静作用のほかに、セドロールは抗酸化作用や抗炎症作用、その他の有益な作用が認められています。一部の研究では、セドロールが妊娠した雌の蚊を誘引することが報告されており、セドロールをトラップとして使用することで、マラリアの感染拡大の防止が期待されています。

製造方法From cedarwood by fractional distillation followed by recrystallization from suitable solvents of appropriate solid fractions.

純化方法Purify cedrol by recrystallisation from aqueous MeOH. It is estimated colorimetrically with H3PO4 in EtOH followed by vanillin and HCl [Hayward & Seymour Anal Chem 20 572 1948]. The 3,5-dinitrobenzoyl derivative has m 92-93o. [Stork & Clarke J Am Chem Soc 83 3114 1961, Beilstein 6 III 424.]