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サルコシン

(Methylazaniumyl)acetate

HCID 7311726
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
107-97-1
標準SMILES
C[NH2+]CC(=O)[O-]
InChIKey
FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C3H7NO2
平均分子量
89.09 g/mol
単同位体質量
89.04767847

概要

Sarcosine zwitterion is an amino acid zwitterion obtained by transfer of a proton from the carboxy to the amino group of sarcosine; major species at pH 7.3. It is a tautomer of a sarcosine.

名称と識別子

優先名称
(Methylazaniumyl)acetate
IUPAC
2-(methylazaniumyl)acetate
現地名
サルコシン
英語名
Sarcosine
分子式
C3H7NO2
分子量
89.09

名称と別名

sarcosine zwitterionmethylammon ioacetateMagnesium Sarcosylate(methylammonio)acetate(methylazaniumyl)acetateSCHEMBL9863491CHEBI:57433サルコシンN-メチルアミノ酢酸メチルアミノ酢酸N-メチルグリココール(メチルアミノ)酢酸
名称をさらに表示
N-メチルグリシンサルコシン N-メチルグリシンN-メチルグリシン(サルコシン)サルコシン標準物質2-(メチルアミノ)酢酸SarMethylglycineN-METHYLGLYCINEH-SAR-OHSarcosinSAR-OHN-ME-GLY-OHMethyl-glycocollH-MEGLY-OHCH3NHCH2COOH

データベース識別子

CAS
107-97-1
PubChem CID
7311726
ChEBI
CHEBI:57433
Nikkaji
J437.066J

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.1
極性表面積
56.7 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
1
重原子数
6
形式電荷
0
複雑度
47.2

実験および物理化学的性質

LogP-2.78
Solubility300.0 mg/mL
Melting Point208 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
208 · 208-212 °C (dec.)(lit.)
沸点
165.17 °C · 165.17°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1948 · 1.1948 (rough estimate)
屈折率
1.4368 · 1.4368 (estimate)
闪点
100 ℃ · >100℃
貯蔵温度
30 °C · Store below +30°C.
溶解性
2 O: · H2O: 1M at20℃
酸解離定数(Pka)
2.21 · 2.21(at 25℃)
外見
結晶または粉末
色
無色または白から黄色
PH
6.1 · 6.1 (100g/l, H2O, 20℃)
水溶解度
1480 g/L · 1480g/L(20℃)
Merck
14 · 14,8373
BRN

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
3
wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
VQ2897000
hs_code
29224995
risk_code
36/37/38
化審法
(2)-1205
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-36-26
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsProstate
Cellular LocationsExtracellular
Metabolite Pathways3-Phosphoglycerate dehydrogenase deficiency
応用分野 · 6 件

解説サルコシン略号Sar.ヒトデ,ウニ,ウミザリガニGasus lalandii,ハナゴケなどに遊離の形で存在する.アクチノマイシン,エタマイシンなどの抗生ペプチドの構成アミノ酸であるが,タンパク質中には存在しない.カフェインを水酸化バリウムで分解すると生成する.ホルムアルデヒド,シアン化ナトリウム,メチルアミンから合成される.実験室的には,モノクロロ酢酸とメチルアミンからつくられる.分解点212 ℃.pK1 2.23,pK2 10.01.甘味がある.

用途界面活性剤及び有機合成原料。

使用Sarcosine can improve people's intelligence, especially for exams such as the students need to temporarily increase the effectiveness of intelligence is more obvious. sarcosine can increase muscle strength and anaerobic explosiveness.To prevent damage caused by the brain injury. Sarcosine can effectively improve athletic performance,power, and shorten muscle recovery time.

使用Sarcosine is an important component for the production of the amino acid glycine and a byproduct of glycine breakdown. In the body, it is produced by converting dietary choline to glycine or breaking down methionine into glycine. It can also be synthesized in the laboratory with chloroacetic acid and methylamine. Sarcosine has a unique mild sweetness. Since a derivative of creatine helps prevent tooth decay and causes foam, it acts as an ingredient in toothpaste. Sarcosine can also be used as a drug, and research over the past 20 years has revealed its role in treating mental health disorders such as schizophrenia and depression.

一般的な説明Deliquescent crystals or powder. Has a sweetish taste.

使用用途1. 界面活性剤の原料 サルコシンは、練り歯磨き粉や生分解性界面活性剤の原料として、幅広く使用されてきました。例えば、窒素上にラウリン酸が付加したラウロイルサルコシンのナトリウム塩は、皮膚への刺激性が低く、硬水を用いた場合も洗浄力に優れ、泡立ちの良い界面活性剤です。 これらの優れた洗浄効果から、シャンプーを始めとし、ボディーソープや洗顔料、歯磨き粉などによく用いられます。 2. 医療分野 最近の研究では、前立腺がんのバイオマーカーとなる可能性が高いことや、うつ病や統合失調症などの精神疾患に効果があるとの結果も示されています。また、サルコシンの重合体 (ポリマー) であるポリサルコシンは、DDS (ドラッグデリバリーシステム) 製剤として利用する研究も進められています。

調製方法

関連反応

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主な用途
ペプチド合成
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C3H7NO2/c1-4-2-3(5)6/h4H,2H2,1H3,(H,5,6)
InChIKey
FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CNCC(O)=O
CAS データベース
107 · 107-97-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Sarcosine(107-97-1)
EPAの化学物質情報
Sarcosine (107-97-1)
CAS Number Unlabeled
107 · 107-97-1

化学的性質

化学的特性White crystalline powder

· 1 件

純化方法Crystallise sarcosine from absolute EtOH, 95% EtOH or H2O. It sublimes at 180-185o/0.3mm with 99.1% recovery [Gross & Gradsky J Am Chem Soc 77 1678 1955]. [Cocker & Harris J Chem Soc 1291 1940, Cocker & Lapworth J Chem Soc 1897 1931, Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2750 1961, Beilstein 4 III 1121, 4 IV 2363.]

上流・下流製品情報

上流原料

サポニングリシルグリシンsarcosine methyl ester

下流製品

2-(4-chlorop henyl)-4,5-dihydro-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyr role-3-carbonitrileテノキシカムトルレスタットN-メチルグリシンナトリウム (約40%水溶液)4-Chloro-alpha-(methylamino)benzene acetic acidcorrosion inhibitor HS-13Octadecylamine N-oleoyl Sarcosinateフルマゼニルシアン酸[メチル(ジチオカルボキシ)アミノ]酢酸TERT-ブチルサルコシネート HYDROCHLORIDEN-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチルグリシンD-メチオニン2-[Methyl(2-phenylacetyl)amino]acetic acid
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。

定義ChEBI: Sarcosine is a N-alkylglycine that is the N-methyl derivative of glycine. It is an intermediate in the metabolic pathway of glycine. It has a role as a glycine transporter 1 inhibitor, a glycine receptor agonist, a human metabolite, an Escherichia coli metabolite and a mouse metabolite. It is a N-alkylglycine, a N-methyl-amino acid and a member of N-methylglycines. It is a conjugate base of a sarcosinium. It is a conjugate acid of a sarcosinate. It is a tautomer of a sarcosine zwitterion.