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ジンセノシドRb1

Einecs 255-532-8

HCID 73148
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
41753-43-9
標準SMILES
CC(C)=CCCC(C)(O[C@@H]1O[C@H](COC2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]1CC[C@]2(C)[C@@H]1[C@H](O)C[C@@H]1[C@@]3(C)CC[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C(C)(C)[C@@H]3CC[C@]12C
InChIKey
GZYPWOGIYAIIPV-NGBMAODDSA-N
分子式
C54H92O23
平均分子量
1,109.3 g/mol
単同位体質量
1,108.60293918

概要

Einecs 255-532-8 has been reported in Panax notoginseng, Panax ginseng, and Panax quinquefolius with data available.

名称と識別子

優先名称
Einecs 255-532-8
IUPAC
(3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
現地名
ジンセノシドRb1
英語名
Ginsenoside Rb1
分子式
C54H92O23
分子量
1109.29

名称と別名

EINECS 255-532-8NSC310103SCHEMBL19875636AKOS026750623.beta.-D-Glucopyranoside, (3.beta.,12.beta.)-20-[(6-O-.beta.-D-glucopyranosyl-.beta.-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-O-.beta.-Dglucopyranosyl-(20S)-3β-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-20-[6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]ダンマラ-24-エン-12β-オール3β-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]-20-[6-O-(β-D-グルコピラノシル)-β-D-グルコピラノシルオキシ]ダンマラ-24-エン-12β-オール20-[(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-12β-ヒドロキシ-5α-ダンマラ-24-エン-3β-イル2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシド[20-[(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-12β-ヒドロキシダンマラ-24-エン-3β-イル]2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシドギンセノシドRb1ジンセノシドRb1ジンセノシド
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ジンセノシド-RB1 FROM PANAX GINSENG (KOREAN GINSENG) ROOTノトギンセノシドRb1(2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S)-2-[(1S,3aR,3bR,5aR,7S,9aR,9bR,11R,11aR)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-11-ヒドロキシ-3a,3b,6,6,9a-ペンタメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]オキシ}-6-({[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-3,4,5-トリオール

物性

構造計算による物性

XLogP
0.3
極性表面積
377 Ų
水素結合供与体数
15
水素結合受容体数
23
回転可能結合数
16
重原子数
77
形式電荷
0
複雑度
2,000

物理化学的性質

融点
197.5 °C · 197.5°C
沸点
766.35 °C · 766.35°C (rough estimate)
比重(密度)
1.0971 · 1.0971 (rough estimate)
屈折率
1.65 · 1.6500 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
9.8 · メタノール:可溶9.80~10.20mg/mL、透明、無色~微黄色
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
12.85 · 12.85±0.70(Predicted)
色
オフホワイトからペールベージュ
由来生物
plant root (Panax ginseng)
安定性
吸湿性
InChIKey
GZYPWOGIYAIIPV-VOKNSFSUNA-N
SMILES
C\C(C)=C\CCC(C)(OC1OC(COC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O)C3CCC4(C)C3C(O)CC5C6(C)CCC(OC7OC(CO)C(O)C(O)C7OC8OC(CO)C(O)C(O)C8O)C(C)(C)C6CCC45C
LogP
2.9 · 2.900 (est)
CAS データベース
41753 · 41753-43-9(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
LZ5856000
毒性
oms-rat-ipr 50 mg/kg CPBTAL 24,2400,76
hs_code
29389090
risk_code
20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11
hazard_code
Xn,Xi,T,F
safety_code
26-36-45-36/37-16-7
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Ginsenoside Rb1, a glycosylated PPD type ginsenoside with two sugars linked to C-3 and two sugars linked to C-20, is the major active constituent of American ginseng. Studies have demonstrated the anti-aging effects of ginsenoside Rb1 at both animal and cell levels. 20-O-β-D-glucopyranosyl-20(S)-protopanaxadiol (20GPPD) is the major ingredient of ginsenoside Rb1, which has been shown to increase HAS2 expression by phosphorylating ERK and AKT signaling in human keratinocytes in a dose-dependent manner in vitro.

使用A major bioactive component of panax ginseng that promotes neurotransmitter release by modulating phosphorylation of synapsins through a cAMP-dependent protein kinase pathway. It has been reported to display immunostimulatory and anticancer effects.

一般的な説明Ginsenoside Rb1 (Gypenoside Ⅲ) is a protopanaxadiol that has diverse in vitro and in vivo effects, including neuroprotective, anti-inflammatory, and anti-obesity actions. Ginsenoside Rb1, a main constituent of the root of Panax ginseng, inhibits Na+, K+-ATPase activity with IC50 of 6.3±1.0 μM. Ginsenoside also inhibits IRAK-1 activation and phosphorylation of NF-κB p65. Ginsenoside Rb1 reduces the expressions of TLR3, TLR4 and TRAF-6, and down-regulates the levels of TNF-α, IFN-β and iNOS.

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]

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(20S)-20-[6-O-(α-D-グルコピラノシル)-α-D-グルコピラノシルオキシ]-3β-[2-O-(β-D-グルコピラノシル)-α-D-グルコピラノシルオキシ]-12β-ヒドロキシダンマラ-24-エン
(20S)-3β-[(2-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-20-[(6-O-β-D-グルコピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5α-ダンマラ-24-エン-12β-オール
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S)-2-[(1S,3aR,3bR,5aR,7S,9aR,9bR,11R,11aR)-7-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-11-ヒドロキシ-3a,3b,6,6,9a-ペンタメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]-6-メチルヘプタ-5-エン-2-イル]オキシ}-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-3,4,5-トリオール
GYPENOSIDE
GINSENOSIDE GINSENOSIDE-RB1
(3beta,12beta)-20-[(6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranoside
ACXAJC527
NSC 310103
Gypenoside I
arasaponine1
gynosaponinc
Gypenoside Ⅲ
gypenosideiii

データベース識別子

CAS
41753-43-9
PubChem CID
73148
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
天津万象恒远科技有限公司15722085254 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
上海融禾医药科技发展有限公司17301719108 13341702378 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
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成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
苏州润新生物科技有限公司0512-62956991 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
陕西帕尼尔生物科技有限公司13720616393;029-84385017-8003 13720616393 · [email protected]
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司2355253622; 18981954830 · [email protected]
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成都迈斯克医药科技有限公司028-84552636 18084815636 · [email protected]
雷丁试剂0510-85629785 18013409632 · [email protected]
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上海永叶生物科技有限公司86-021-61559134 15921386130 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
湖北康恩化学有限公司180-64105258 18064105258 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海岚克医药科技发展有限公司0086-21-58956006
上海天习化工有限公司021-20960837,QQ1332204249 · [email protected]
上海思言生物科技有限公司021-50908862,442785678,326799392 18721037013 · [email protected]
補足説明 · 2 件

定義本品は、オタネニンジン(*)から得られるサポニン画分である。参照表示名称:オタネニンジン

定義ChEBI: Ginsenoside Rb1 is a ginsenoside found in Panax ginseng and Panax japonicus var. major that is ginsenoside Rd in which the beta-D-glucopyranoside group at position 20 is replaced by a beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside group. It has a role as a neuroprotective agent, an anti-obesity agent, an anti-inflammatory drug, an apoptosis inhibitor, a radical scavenger and a plant metabolite. It is a ginsenoside, a glycoside and a tetracyclic triterpenoid. It is functionally related to a ginsenoside Rd.