2-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド
2-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド · 3-ホルミル-2-メチル-1H-インドール · 2-メチル-3-ホルミル-1H-インドール · 2-メチル-1H-インドール-3-カルボアルデヒド · 3-ホルミル-2-メチルインドール · 2-メチル-1H-インドール-3-カルボキシアルデヒド · 2-メチル-1H-インドール-3-カルブアルデヒド · 2-メチルインドール-3-カルバルデヒド
識別子と物理属性
| CAS No. | 5416-80-8 |
|---|---|
| 分子式 | C10H9NO |
| 平均分子量 | 159.18 g/mol |
| 単同位体質量 | 159.06841391 g/mol |
| SMILES | Cc1[nH]c2ccccc2c1C=O |
| InChIKey | CYZIVXOEJNAIBS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 73166 |
| EC No. | 226-512-6 |
| DTXSID | DTXSID1063853 |
| 現地名 | 2-メチルインドール-3-カルボキシアルデヒド |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.9 |
|---|---|
| 極性表面積 | 32.9 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 12 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 181 |
| 融点 | 200-201 °C (lit.) |
| 沸点 | 344.3±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.226±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 貯蔵条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | soluble in Methanol |
| pKa（酸解離定数） | 16.08±0.30(Predicted) |
| 外観・状態 | 粉 |
| 色 | 茶色 |
| InChI | 1S/C10H9NO/c1-7-9(6-12)8-4-2-3-5-10(8)11-7/h2-6,11H,1H3 |
| InChIKey | CYZIVXOEJNAIBS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1[nH]c2ccccc2c1C=O |
| CAS データベース | 5416-80-8(CAS DataBase Reference) |
| EPAの化学物質情報 | 1H-Indole-3-carboxaldehyde, 2-methyl- (5416-80-8) |
化学的特性
Brown powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (92.9%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (92.9%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 税関コード | 29339900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-22 |
| 化審法 | (5)-136 |
| 危険表示 | Xi,Xn |
| 安全措置（S） | 37/39-26 |
| 危険等級 | IRRITANTAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
用途
有機合成原料。
使用
Reactant for preparation of:• ;Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators1• ;Fluorescent sensors (BODIPY)2• ;Antimicrobial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus3• ;G protein-coupled receptor CRTh2 antagonists4• ;Inhibitors of PI3 kinase-α5• ;Antitubercular agents6• ;Anti-inflammatory agents7• ;Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B8• ;Glucocorticoid receptor ligands9• ;Agents stimulating neurite outgrowth10
一般的な説明
Oxidative activation of 2-methylindole-3-carboxaldehyde via N-heterocyclic carbene organocatalysis generates heterocyclic ortho-quinodimethane as a key intermediate.