12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチル
12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチル · ボアカンギン · ボアカンジン · メチル (1S,15R,17S,18S)-17-エチル-7-メトキシ-3,13-ジアザペンタシクロ[13.3.1.02,10.04,9.013,18]ノナデカ-2(10),4,6,8-テトラエン-1-カルボキシラート · 12-Methoxyibogamine-18-carboxylic acid methyl ester · VOACANGINE · (-)-Voacangine · Carbomethoxyibogaine
識別子と物理属性
| CAS No. | 510-22-5 |
|---|---|
| 分子式 | C22H28N2O3 |
| 平均分子量 | 368.5 g/mol |
| 単同位体質量 | 368.20999276 g/mol |
| SMILES | CC[C@H]1C[C@@H]2CN3CCc4c([nH]c5ccc(OC)cc45)[C@](C(=O)OC)(C2)[C@H]13 |
| InChIKey | MMAYTCMMKJYIAM-RUGRQLENSA-N |
| PubChem CID | 73255 |
| ChEMBL | CHEMBL182120 |
| ChEBI | CHEBI:141966 |
| EC No. | 687-877-9 |
| DTXSID | DTXSID50965276 |
| 現地名 | 12-メトキシイボガミン-18-カルボン酸メチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 54.6 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 27 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 598 |
| 融点 | 223-224℃ (dec.) |
| 沸点 | 518.390±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 貯蔵条件 | Store at -20°C,protect from light |
| 溶解度 | DMF: 16 mg/mlDMSO: 16 mg/mlDMSO:PBS(pH 7.2) (1:3): 0.33 mg/ml |
| 外観・状態 | A crystalline solid |
| pKa（酸解離定数） | 16.344±0.60(predicted) |
| 色 | White to off-white |
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (100%) |
| 危険有害性情報 | コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302 |
用途
説明
This alkaloid is of widespread occurrence, being found in Stemmadenia species and also is Vocanga africana, v. dregii and V. obtusa. It forms colourless needles when crystallized from MeOH and has [0'10 - 42° (c 1.0, CHCI3). It sublimes under vacuum at 135°CjO.01 mm and is readily soluble in CHC13 or Me2CO, but only sparingly so in EtOH or MeOH. Hydrolysis with KOH followed by acidification with HCl yields Ibogaine (q.v.).
使用
(-)-Voacangine is a bisindole alkaloid with ether-a-go-go-related gene channel blocker activity in vitro. hERG channel blocker.