基本情報
- CAS
97-54-1- 標準SMILES
CC=Cc1ccc(O)c(OC)c1- InChIKey
BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H12O2
- 平均分子量
- 164.2 g/mol
- 単同位体質量
- 164.08372962
概要
Isoeugenol is a commonly used fragrance added to many commercially available products, and occurs naturally in the essential oils of plants such as ylang-ylang. It is also a significant dermatologic sensitizer and allergen, and as a result has been restricted to 200 p.p.m. since 1998 according to guidelines issued by the fragrance industry. Allergic reactivity to Isoeugenol may be identified with a patch test.
名称と識別子
- 優先名称
- Propenylguaiacol
- IUPAC
- 2-methoxy-4-prop-1-enylphenol
- 現地名
- イソオイゲノール
- 英語名
- ISOEUGENOL
- 分子式
- C10H12O2
- 分子量
- 164.2
名称と別名
PropenylguaiacolIsoeugenol (cis- and trans- mixture)2-methoxy-4-prop-1-enylphenol2-methoxy-4-propenyl-PhenolPhenol, 2-methoxy-4-(propenyl)-2-methoxy-4-prop-1-enyl-phenolEugenol Impurity 21Phenol,2-methoxy-4-(1E)-1-propen-1-yl-4-propenyl-2-methoxyphenolCIS/TRANS-ISOEUGENOLSCHEMBL57987SCHEMBL58288
名称をさらに表示
イソオイゲノール (cis-, trans-混合物)プロペニルグアイヤコール2-メトキシ-4-[1-プロペニル]フェノール2-メトキシ-4-(1-プロペニル)フェノールイソユージノールiso-オイゲノール4-(1-プロペニル)-2-メトキシフェノール4-プロペニルグアイヤコール(E)-イソオイゲノールイソオイゲノ-ルイソオイゲノール標準品イソオイゲノル4-ヒドロキシ-3-メトキシ-1-プロペニルベンゼン (cis-, trans-混合物)プロペニルグアヤコール (cis-, trans-混合物)o-メトキシ-p-プロペニルフェノールイソオイゲノール, 1000 µg/mL in Ethanolイソオイゲノール(E)-2-Methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenolFEMA 24682-METHOXY-4-PROPENYLPHENOL
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.6
- 極性表面積
- 29.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 12
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 154
実験および物理化学的性質
SpringerMaterials PropertiesBoiling point
物理化学的性質
- 融点
- 10 °C · −10 °C (14 °F; 263 K)
- 沸点
- 266 °C · 266 °C (511 °F; 539 K)
- 比重(密度)
- 1.08 · 1.080
- 蒸気密度
- 1 · >1 (vs air)
- 蒸気圧
- 0.01 mm · <0.01 mm Hg ( 20 °C)
- FEMA
- 2468 · 2468 | ISOEUGENOL
- 屈折率
- 1.58 · 1.58
- 闪点
- 134 °C · 134 °C
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- ベンゼン（微量）、クロロホルム、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 10.1 · 10.10±0.31(Predicted)
- 外見
- Oily liquid
- 色
- クリアイエロー
- 臭い (Odor)
- 100 %で。甘い、スパイシーなクローブ、ウッディ、オールスパイス、カーネーション、花柄 · 100.00%で。甘い、スパイシーなクローブ、ウッディ、オールスパイス、カーネーション、花柄
- においのタイプ
- 辛い
- 由来生物
- synthetic
- Merck
- 14 · 14,5171
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- SL7875000
- ridadr
- UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
- 毒性
- LD50 orally in rats: 1560 mg/kg (Jenner)
- hs_code
- 29095000
- risk_code
- 22-36/37/38-43
- 化審法
- (3)-637
- 消防法
- 危-4-3-III
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36-36/37-24/25
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1ASTOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 97-54-1(Hazardous Substances Data)
- 危険度評価（NFPA 704基準/消防庁データ）
- 人的[青]=1
化学と産業
応用分野
解説イソオイゲノール，香料として使われる食品添加物．バナナのようなフレーバーとして使う．収量は10～20％。バニリンの重要な製造原料であり，これを苛性アルカリと加熱し，二重結合を転位させてイソオイゲノールとし，さらにオゾンまたはクロム酸で酸化してバニリンとする。カーネーション系香料などに用いられる。
用途花精油用香料
説明Isoeugenol has a floral odor reminiscent of carnation. May be prepared by the alkaline isomerization of eugenol obtained from essential oils high in eugenol.
天然物の起源The commercial product is a mixture of cis- and trans-isomers; reported found in the essential oils of ylangylang and nutmeg; also in the oil from flowers of Michelia champaca and in the oil from seeds of Nectandra puchury. Reported found in bilberry, guava, blackberry, tomato, cinnamon, clove bud and stem, nutmeg, mace, thymus, tea, coffee, fatty fish, beer, rum, plum, mushroom, dill, malt wort, elder flower, cuttlefish, Chinese quince, pimento leaf and maté.
使用isoeugenol is a volatile oil fraction derived from eugenol. It is also found in ylang-ylang and nutmeg oils. It is used in cosmetics as a fragrance or to mask odor.
一般的な説明Pale yellow oily liquid with a spice-clove odor. Freezes at 14°F. Density 1.08 g / cm3. Occurs in ylang-ylang oil and other essential oils.
調製方法
製造方法The starting material for the synthesis of isoeugenol is eugenol.The sodium or potassium salt of eugenol is isomerized to isoeugenol by heating. Isomerization can also be achieved catalytically in the presence of ruthenium [346] or rhodium compounds.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
18 件
化合物ノート
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