基本情報
- 標準SMILES
COc1ccc(C[C@H]2c3cc(OC)c(OC)cc3CCN2C)cc1OC- InChIKey
KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N- 分子式
- C21H27NO4
- 平均分子量
- 357.4 g/mol
- 単同位体質量
- 357.19400834
名称と識別子
- 優先名称
- Laudanosine
- IUPAC
- (1S)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
- 現地名
- (1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-(3,4-ジメトキシベンジル)-6,7-ジメトキシ-2-メチルイソキノリン
- 英語名
- laudanosine
- 分子式
- C21H27NO4
- 分子量
- 357.44
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
2688-77-9- PubChem CID
- 73397
- DTXSID
DTXSID30878577- ChEMBL
CHEMBL1407、CHEMBL519894- ChEBI
CHEBI:6389- UNII
- DA7R5WVN48
- EC Number
- 220-253-2
- Nikkaji
- J14.884I
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.7
- 極性表面積
- 40.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 434
物理化学的性質
- 融点
- 89 ° · 89°
- 比旋光度
- 16 · D16 +106° (c = 1.6 in 97% alc); D16 +130° (chloroform); D22 +52.2 ±1.3° (chloroform); D20 +82.5° (ethanol)
- 沸点
- 490.07 °C · 490.07°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1729 · 1.1729 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C Freezer
- 溶解性
- クロロホルム(微量)、エタノール(微量)、メタノール(微量、超音波処理)
- 外見
- ホワイト~ペールベージュ
- 酸解離定数(Pka)
- 7.8 · 7.80±0.40(Predicted)
- 色
- White to off-white
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
A class of drugs producing both physiological and psychological effects through a variety of mechanisms. They can be divided into specific agents, e.g., affecting an identifiable molecular mechanism unique to target cells bearing receptors for that agent, and nonspecific agents, those producing effects on different target cells and acting by diverse molecular mechanisms. Those with nonspecific mechanisms are generally further classed according to whether they produce behavioral depression or stimulation. Those with specific mechanisms are classed by locus of action or specific therapeutic use. (From Gilman AG, et al., Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed, p252)
応用分野
使用Laudanosine is a metabolite of the neuromuscular-blocking drugs Atracurium (A794500) and Cisatracurium (C496700) with potentially toxic systemic effects. It crosses the blood-brain barrier and may cause excitement and seizure activity.
調製方法
純化方法Crystallise these from EtOH. The (±)-picrate crystallises from EtOH with m 177-178o. The (-)-isomer has m 83-85o and
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー27 社
関連反応
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