基本情報
- CAS
487-36-5- 標準SMILES
COc1cc([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O- InChIKey
HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N- 分子式
- C20H22O6
- 平均分子量
- 358.4 g/mol
- 単同位体質量
- 358.14163842
概要
(+)-pinoresinol is an enantiomer of pinoresinol having (+)-1S,3aR,4S,6aR-configuration. It has a role as a hypoglycemic agent, a plant metabolite and a phytoestrogen.
名称と識別子
- 優先名称
- (+)-Pinoresinol
- IUPAC
- 4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
- 現地名
- (-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)
- 英語名
- (+)-PINORESINOL
- 分子式
- C20H22O6
- 分子量
- 358.39
名称と別名
Pinoresinol(+)-Pinoresinol487-36-5V4N1UDY811DTXSID20964099NSC-35444CHEBI:40(7alpha,7'alpha,8alpha,8'alpha)-3,3'-dimethoxy-7,9':7',9-diepoxylignane-4,4'-diolpino-resinolPhenol, 4,4'-(tetrahydro-1H,3H-furo(3,4-c)furan-1,4-diylbis(2-methoxy-, (1S-(1alpha,3aalpha,4alpha,6aalpha))-4-((3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro(3,4-c)furan-3-yl)-2-methoxyphenol4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
名称をさらに表示
(-)-ピノレシノール(3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン(3R,3aβ,6aβ)-3β,6β-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン4,4'-[(3aα,4,6,6aα-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン)-3α,6α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)(-)-4,4'-[[(3aα,6aα)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1α,4α-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)4,4'-[[(3aβ,6aβ)-テトラヒドロ-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン]-1β,4β-ジイル]ビス(2-メトキシフェノール)(3aS,6aS)-3a,4,6,6a-テトラヒドロ-3β,6β-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1H,3H-フロ[3,4-c]フラン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.3
- 極性表面積
- 77.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 431
物理化学的性質
- 融点
- 112 °C · 112 °C
- 沸点
- 556.5 · 556.5±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.385 g/cm3 · 1.385 g/cm3
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- 6 mg/mL以上 · DMSO：6mg/mL以上
- 酸解離定数(Pka)
- 9.54 · 9.54±0.35(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- 白から黄褐色
- 主な用途
- 洗浄剤化粧品食品および飲料パーソナルケア
- InChI
- InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4-6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
- InChIKey
- HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N
- SMILES
- O1C[C@]2([H])[C@@H](C3=CC=C(O)C(OC)=C3)OC[C@]2([H])[C@H]1C1=CC=C(O)C(OC)=C1
- LogP
- 1.591 · 1.591 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明(+)-Pinoresinol is a lignan that has been found in Forsythia and virgin olive oils and has diverse biological activities, including antioxidant, anticancer, and anti-inflammatory properties. It is an inhibitor of α-glucosidase and maltase (IC50s = 492 and 34.3 μM in Baker’s yeast and rat small intestine, respectively). (+)-Pinoresinol scavenges ABTS , but not 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ), radicals in cell-free assays (IC50s = 13.43 and >200 μg/ml, respectively). It is cytotoxic to A549, HepG2, and MCF-7, but not U251 and Bcap-37, cells with IC50 values of 29.35, 62.35, 75.32, >80, and >80 μM, respectively. (+)-Pinoresinol prevents cell death induced by glutamate in HT22 cells (EC50 = 6.96 μM) and inhibits LPS-induced nitric oxide production in RAW 264.7 cells (IC50 = 7.89 μM).
使用(+)-Pinoresinol is a lignan found in olive oil and in other plants. This phenolic compound was reported to have antioxidant and anticancer potential.
サプライヤー102 社
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