基本情報
- CAS
19121-58-5- 標準SMILES
C[C@H]1CC[C@@]2(NC1)O[C@H]1C[C@H]3[C@@H]4CC=C5C[C@@H](O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H]6O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]6O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@H]1[C@@H]2C- InChIKey
QCTMYNGDIBTNSK-LFRCBARCSA-N- 分子式
- C45H73NO16
- 平均分子量
- 884.1 g/mol
- 単同位体質量
- 883.49293524
概要
Tomatine solaradixine has been reported in Solanum aviculare, Solanum laciniatum, and other organisms with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- Tomatine solaradixine
- IUPAC
- (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
- 現地名
- ソラソジン
- 英語名
- SOLASONINE
- 分子式
- C45H73NO16
- 分子量
- 884.07
名称と別名
Tomatine solaradixine(2S,3R,4R,5R,6S)-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-((1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro(5-oxapentacyclo(10.8.0.02,9.04,8.013,18)icos-18-ene-6,2'-piperidine)-16-yl)oxy-4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxyoxan-3-yl)oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triolRefChem:203323SCHEMBL27809140(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,5'S)-5'-tetramethylspiro[[?]-2,2'-piperidine]yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3-yl]oxy-6-methyl-tetrahydropyran-3,4,5-triol.beta.-D-Galactopyranoside, (3.beta.,22.alpha.,25R)-spirosol-5-en-3-ylO-6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-(1.fwdarw.2)-O-[.beta.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)]-
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.1
- 極性表面積
- 259 Ų
- 水素結合供与体数
- 10
- 水素結合受容体数
- 17
- 回転可能結合数
- 8
- 重原子数
- 62
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,630
物理化学的性質
- 融点
- 301 · 301-303℃
- 比旋光度
- 23 · D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
- 比重(密度)
- 1.42 · 1.42
- 溶解性
- 100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (113.11 mM; Need ultrasonic)
- 外見
- powder
- 酸解離定数(Pka)
- 12.78 · 12.78±0.70(Predicted)
- 色
- White-beige
- InChIKey
- QCTMYNGDIBTNSK-YQBIRKIONA-N
- LogP
- 4.35 · 4.350 (est)
化学と産業
応用分野
解説ソラソジン，六角板状晶．融点200～202 ℃．[α]D"－98°(メタノール)．pKa 6.30．有機溶媒に易溶，水に難溶，エーテルに不溶．ステロイド医薬品の合成原料として用いられる．ソラソジン，ラットやモルモットに対し，奇形誘引作用がある．3位にソラトリオースがβ結合したものがソラソニンである．ソラソニン：C45H73NO16(884.07)．融点301～303 ℃．[α]D22"－74.5°(メタノール)．熱エタノール，熱ジオキサンに可溶，他の溶媒には難溶．森北出版「化学辞典（第2版）
説明This gly25D - 68° (EtOH) and yields the following salts: hydrochloride, m.p. 265°C; picrate, m.p. 199-201 °C; picrolonate, m.p. 230-loC and the acetyl derivative, m.p. l35-8°C. On alkaline hydrolysis, the alkaloid gives solasodine and one mole each of galactose, glucose and rhamnose. The solution in concentrated H2S04 eventually gives a crimson colour with a brown fluorescence.
使用α-Solasonine is a natural glycoalkaloid compound which has been shown to inhibit Gli-mediated transcritional activity.
調製方法
純化方法Solasonine crystallises from aqueous 80% dioxane or MeOH in needles. [Bell & Briggs J Chem Soc 1 1942, Briggs et al. J Chem Soc 4645 1961, Briggs et al. J Chem Soc 2848 1963.] The picrate crystallises from 30% aqueous EtOH with m 197-198o(dec) [Briggs & Cambie J Chem Soc 1422 1958]. [Beilstein 27 III/IV 2006.]
サプライヤー100 社
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