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6,6',7-トリメトキシ-2,2'-ジメチルオキシアカンタン-12'-オール

Oxyacanthan-12'-ol, 6,6',7'-trimethoxy-2,2'-dimethyl-

HCID 73415
ノート反応
基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
548-40-3
標準SMILES
COc1cc2c3cc1OCc1c(O)c(OC)cc4c1[C@H](Cc1ccc(cc1)Oc1cc(ccc1O)C[C@H]3N(C)CC2)N(C)CC4
InChIKey
KFOTVHQUFWAKNY-IHLOFXLRSA-N
分子式
C37H40N2O6
平均分子量
608.7 g/mol
単同位体質量
608.288637

名称と識別子

優先名称
Oxyacanthan-12'-ol, 6,6',7'-trimethoxy-2,2'-dimethyl-
IUPAC
(1R,14S)-20,26-dimethoxy-15,31-dimethyl-8,24-dioxa-15,31-diazaheptacyclo[23.6.2.29,12.13,7.114,18.028,32.022,34]heptatriaconta-3(37),4,6,9(36),10,12(35),18,20,22(34),25,27,32-dodecaene-6,21-diol
現地名
6,6',7-トリメトキシ-2,2'-ジメチルオキシアカンタン-12'-オール
英語名
oxyacanthine
分子式
C37H40N2O6
分子量
608.72

名称と別名

2H-1,24:12,15-DIETHENO-6,10-METHENO-16H-PYRIDO(2',3':17,18)(1,10)DIOXACYCLOEICOSINO(2,3,4-IJ)ISOQUINOLIN-9-OL, 3,4,4A,5,16A,17,18,19-OCTAHYDRO-21,22,26-TRIMETHOXY-4,17-DIMETHYL-, (4AR,16AS)-2H-1,24:12,15-Dietheno-6,10-metheno-16H-pyrido[2',3':17,18][1,10]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolin-9-ol, 3,4,4a,5,16a,17,18,19-octahydro-21,22,26-trimethoxy-4,17-dimethyl-, (4aR,16aS)-EINECS 208-946-8NSC 93135BRN 0078853UNII-5BD0KNF4ATOXYACANTHINE [MI](+)-OXYACANTHINEOXYACANTHINE, (+)-Oxyacanthan-12'-ol, 6,6',7'-trimethoxy-2,2'-dimethyl-SR-05000002166SR-05000002166-2
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オキシアカンチン6,6',7-トリメトキシ-2,2'-ジメチルオキシアカンタン-12'-オール6,6′,7-トリメトキシ-2,2′-ジメチルオキシアカンタン-12′-オール(1R,14S)-20,21,25-トリメトキシ-15,30-ジメチル-8,23-ジオキサ-15,30-ジアザヘプタシクロ[22.6.2.29,12.13,7.114,18.027,31.022,33]ヘキサトリアコンタ-3,5,7(36),9,11,18,20,22(33),24(32),25,27(31),34-ドデカエン-6-オールOxycanthinevinetine

物性

構造計算による物性

XLogP
5.9
極性表面積
83.9 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
2
重原子数
45
形式電荷
0
複雑度
963

物理化学的性質

融点
216 · 216-217°
比旋光度
20 · D20 +131.5° (chloroform)
沸点
655.15 °C · 655.15°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1648 · 1.1648 (rough estimate)
屈折率
1.53 · 1.5300 (estimate)
酸解離定数(Pka)
9.42 · 9.42±0.20(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明This alkaloid was first obtained by Hesse from Berberis vulgaris and is also a minor constituent of other Berberis and Mahonia species. When recrystallized from EtOH it forms clusters of colourless needles, m.p. 208-214°C, the higher melting point given above being obtained in vacuo. It has [α]D + 131.6° (CHC13), a much higher value of + 279° (CHCI3) being given by Gericke and Bruchhausen. The dihydrochloride forms needles, m.p. 270-1°C (vac.); [α] +29 D+ 188.5° (H20) and is only sparingly soluble in dilute HC1; the hydrobromide has m.p. 273-5°C (dec., vac.) and the nitrate forms colourless needles, m.p. 195- 200°C (dec.). The presence of the phenolic hydroxyl group is indicated by the formation of an O-benzoy1 derivative, a potassium salt and the O-methyl ether, giving a hydrochloride, m.p. 261°C. The structure has been deduced from chem_x0002_ical and spectroscopic data. Various colour reactions have been described, e.g. the alkaloid is not coloured by H2S04, gives a yellow colour with HN03 and with molybdic acid in H2S04 produces a violet colour, slowly changing to yellow-green.

サプライヤー1 社

成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A macrocycle that is oxyacanthan that is substituted by methoxy groups at positions 6, 6', and 7, methyl groups at positions 2 and 2', and a hydroxy group at the 12' position.

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oxyacanthine
6,6',7-Trimethoxy-2,2'-dimethyloxyacanthan-12'-ol

データベース識別子

CAS
548-40-3
PubChem CID
73415
UNII
5BD0KNF4AT