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基本情報
- CAS
5945-50-6- 標準SMILES
O=C(O)C1=CO[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]2[C@@H]1C=C[C@]2(O)CO- 分子式
- C16H22O11
- 平均分子量
- 390.34 g/mol
名称と識別子
- 優先名称
- (1S,2S,6S,9R)-9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,7-diene-5-carboxylic acid
- 現地名
- 1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,7,7aα-テトラヒドロ-7β-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸
- 英語名
- (1S,2S,6S,9R)-9-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,7-diene-5-carboxylic acid
- 分子式
- C16H22O11
- 分子量
- 390.34
名称と別名
モノトロペイン1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,7,7aα-テトラヒドロ-7β-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸(1S,4aS,7R,7aS)-7-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-1H,4aH,7H,7aH-シクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸MonotropeinMonotropeineCrystal orchidMonotropein (Standard)Morinda officinalis HowMonotropein >=98% (HPLC)Monotropein, 10 mM in DMSOMonotropein, 98%, from Monotropa uniflora L.1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,7,7aα-tetrahydro-7β-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
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Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-, (1S,4aS,7R,7aS)-
データベース識別子
- CAS
5945-50-6- PubChem CID
- 73466
- ChEBI
CHEBI:6988- UNII
物性
物理化学的性質
- 融点
- 170 · 170-173 °C
- 沸点
- 717.6 · 717.6±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.73 · 1.73±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- Soluble in methanol and water
- 外見
- powder
- 酸解離定数(Pka)
- 4.31 · 4.31±0.60(Predicted)
- 色
- White
- 主な用途
- メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
- InChI
- 1S/C16H22O10/c17-3-7-5-24-14(10-8(7)1-2-16(10,23)6-19)26-15-13(22)12(21)11(20)9(4-18)25-15/h1-3,5,8-15,18-23H,4,6H2/t8-,9-,10-,11-,12+,13-,14+,15+,16+/m1/s1
- InChIKey
- CYYIGLDAAXXQAI-PSWNKMJPSA-N
- SMILES
- O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@](O[C@H]2[C@@]([C@](CO)(O)C=C3)([H])[C@@]3([H])C(C(O)=O)=CO2)([H])O[C@@H]1CO
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 29389090
- safety_code
- 24/25
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Monotropein is an iridoid glycoside originally isolated from M. officinalis roots and has diverse biological activities. It increases cell viability and migration of bone marrow-derived endothelial progenitor cells (BM-EPCs) when used at concentrations ranging from 0.1 to 1,000 μM. Monotropein inhibits apoptosis and reduces levels of matrix metalloproteinase-3 (MMP-3) and MMP-13 in chondrocytes. It inhibits LPS-induced nuclear translocation of NF-κB and reduces COX-2, inducible nitric oxide synthase (iNOS), TNF-α, and IL-1β mRNA expression in RAW 264.7 cells. Monotropein (100 and 200 mg/kg) reduces colonic myeloperoxidase (MPO) activity, COX-2 and iNOS mRNA expression, and disease severity in a mouse model of ulcerative colitis induced by dextran sulfate sodium (DSS; ). It increases bone mineral content, bone mineral density, and improves bone microstructure in ovariectomized mice when administered at doses of 40 or 80 mg/kg. Monotropein (20 and 30 mg/kg) reduces acetic acid-induced writhing in mice and carrageenan-induced paw edema in rats. It also decreases macrophage infiltration and wound healing time and increases blood vessel formation in a rat model of wound healing.
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