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ボブツシン

Methyl (2S,2aS,3'aR,4'aR,5aR,12bR,12'bR,12'cR,15aR,15'aS,17'aS)-2',3',4,4'a,5,6,8,12'c,13,13',14,14',17',17'a-tetradecahydro-12'c-hydroxy-9'-methoxyspiro(1H,15aH-furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)carbazole-2(2aH),6'(7'H)-(4H,5H,15aH,16H)furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)pyrido(1,2,3-lm)carbazole)-7-carboxylate

HCID 73534
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
19772-79-3
標準SMILES
COC(=O)C1=C2Nc3ccccc3[C@@]23CCN2C[C@]4(C[C@@H]5C[C@]67CCO[C@H]6CCN6CC[C@@]8(c9cccc(OC)c9N(C4)[C@@]58O)[C@@H]67)[C@@H]4OCC[C@]4(C1)[C@H]23
InChIKey
IIMPGJMHQMBXKL-OPDPKHDKSA-N
分子式
C43H50N4O6
平均分子量
718.9 g/mol
単同位体質量
718.37303533

概要

Vobtusine is a methyl ester, a vinca alkaloid, a spiro compound, an alkaloid ester, an indole alkaloid fundamental parent and a hemiaminal.

名称と識別子

優先名称
Methyl (2S,2aS,3'aR,4'aR,5aR,12bR,12'bR,12'cR,15aR,15'aS,17'aS)-2',3',4,4'a,5,6,8,12'c,13,13',14,14',17',17'a-tetradecahydro-12'c-hydroxy-9'-methoxyspiro(1H,15aH-furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)carbazole-2(2aH),6'(7'H)-(4H,5H,15aH,16H)furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)pyrido(1,2,3-lm)carbazole)-7-carboxylate
IUPAC
methyl (1R,1'R,7'S,11'R,12R,13'R,16S,17S,22R,24'R,25'S)-24'-hydroxy-19'-methoxyspiro[15-oxa-8,19-diazahexacyclo[10.9.1.01,9.02,7.012,16.019,22]docosa-2,4,6,9-tetraene-17,15'-8-oxa-4,17-diazaheptacyclo[11.10.1.11,4.07,11.017,24.018,23.011,25]pentacosa-18(23),19,21-triene]-10-carboxylate
現地名
ボブツシン
英語名
Vobtusine
分子式
C43H50N4O6
分子量
718.8803

名称と別名

Vobtusine19772-79-3CHEBI:10016methyl (1R,1'R,7'S,11'R,12R,13'R,16S,17S,22R,24'R,25'S)-24'-hydroxy-19'-methoxyspiro[15-oxa-8,19-diazahexacyclo[10.9.1.01,9.02,7.012,16.019,22]docosa-2,4,6,9-tetraene-17,15'-8-oxa-4,17-diazaheptacyclo[11.10.1.11,4.07,11.017,24.018,23.011,25]pentacosa-18(23),19,21-triene]-10-carboxylateDTXSID60941546methyl (1R,1'R,7'S,11'R,12R,13'R,16S,17S,22R,24'R,25'S)-24'-hydroxy-19'-methoxyspiro(15-oxa-8,19-diazahexacyclo(10.9.1.01,9.02,7.012,16.019,22)docosa-2,4,6,9-tetraene-17,15'-8-oxa-4,17-diazaheptacyclo(11.10.1.11,4.07,11.017,24.018,23.011,25)pentacosa-18(23),19,21-triene)-10-carboxylateRefChem:1089188DTXCID301369975243-288-5Methyl (2S,2aS,3'aR,4'aR,5aR,12bR,12'bR,12'cR,15aR,15'aS,17'aS)-2',3',4,4'a,5,6,8,12'c,13,13',14,14',17',17'a-tetradecahydro-12'c-hydroxy-9'-methoxyspiro(1H,15aH-furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)carbazole-2(2aH),6'(7'H)-(4H,5H,15aH,16H)furo(2',3':7,8)indolizino(8,1-cd)pyrido(1,2,3-lm)carbazole)-7-carboxylateNSC180540C43H50N4O6
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ボブツシンメチル (1R,1'R,7S,11R,12'R,13R,15S,16'S,22'R,24R,25S)-24-ヒドロキシ-19-メトキシ-8,15'-ジオキサ-4,8',17,19'-テトラアザスピロ[ヘプタシクロ[11.10.1.11,4.07,11.017,24.018,23.011,25]ペンタコサン-15,17'-ヘキサシクロ[10.9.1.01,9.02,7.012,16.019,22]ドコサン]-2',4',6',9',18,20,22-ヘプタエン-10'-カルボキシラート
EINECS 243-288-5NSC 180540orb3141539CHEMBL4776327IIMPGJMHQMBXKL-OPDPKHDKSA-NHY-N8351TN11128CS-0143478

データベース識別子

CAS
19772-79-3
PubChem CID
73534
ChEMBL
CHEMBL1079128、CHEMBL4776327
ChEBI
CHEBI:10016
EC Number
243-288-5
Nikkaji
J125.678E

物性

構造計算による物性

XLogP
4
極性表面積
96 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
10
回転可能結合数
3
重原子数
53
形式電荷
0
複雑度
1,680

物理化学的性質

融点
302 · 302-5°C (dec.).
溶解性
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
外見
A solid

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明An alkaloid of Voacanga species, this base occurs chiefly in V. african a, v. dregii and V. obtusa. It yields clusters of colourless crystals from MeOH-CHCI3 and has [(dD - 321° (c 1.0, CHCI3). It is insoluble in most organic solvents but dissolves in CHCI3. The hydrochloride has m.p. 242-4°C; the hydro bromide, m.p. 290°C (dec.) and the picrate, m.p. 206-2100 C, decomposing at 300°C.

サプライヤー9 社

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